Отношение Дилана к антивоенным протестам разочаровало многих активистов «Новых левых», которые когда-то почитали его как народного олицетворения движения за гражданские права. В своих ранних песнях, указующих на Дилана, он брал на себя все грехи родительской культуры и выплевывал их обратно в стихах, затрагивая очевидные проблемы социальной справедливости: антинауки, антибосс, антиэксплуатация. Он пел перед сотнями тысяч людей в августе 1963 года на огромном митинге в Вашингтоне, округ Колумбия, кульминацией которого стала красноречивая речь Мартина Лютера Кинга «У меня есть мечта». Судя по всему, это должен был быть момент венца славы для Дилана, но вместо этого это было время кризиса для него и как артиста, и как представителя социальных перемен.

Дилан был вовлечен в симбиотические отношения с неравенством общества. Его песни протеста сделали его богатым и знаменитым, но к чему все это привело? Давление, вызванное его внезапной известностью, а также его растущие сомнения в способности Движения оживить американскую жизнь, отдалили его от его более ранних материалов. В этот период самоанализа Дилан сделал то, что он сделал, когда уехал из своего родного города в Миннесоте, чтобы продолжить карьеру фолк-певца — «зажег еще одну спичку и начал заново».

С небольшой свитой друзей и музыкантов он поселился в Вудстоке, колонии художников на севере штата Нью-Йорк, и открыл себя различным новым влияниям. Все вокруг него глотали таблетки и экспериментировали с кислотой и грибами, а сам Дилан вступил в период длительного употребления наркотиков. В то время он любил говорить, что он «сторонник химии»: «Быть музыкантом означает — в зависимости от того, как далеко ты заходишь, — постигать глубины того, где ты находишься. И почти любой музыкант попробовал бы что угодно, чтобы добраться до этих глубин, потому что играть музыку — дело немедленное, в отличие от нанесения красок на холст, что является расчетливой вещью. Ваш дух воспаряет, когда вы играете музыку. Итак, занимаясь музыкой, вы склонны заглядывать все глубже и глубже внутрь себя, чтобы найти музыку».

Слушая альбом Дилана 1965 года «Bringing It All Back Ноте», было очевидно, что он исследует новые направления. Сдвиг в его эстетике был резким, как будто, подобно фигуре из фильма Кокто «Кровь поэта», он смотрел на свое поэтическое отражение в зеркале, пока судорожно не расплескал его. Полный решимости выразить весь спектр своего воображения в песне, он окунулся в странные, прекрасные и хаотичные миры. «Человек с бубном» — это призыв к мистическому путешествию по «туманным руинам времени». Тексты песен соответственно расплывчаты; человек с бубном может быть толкачом, наркотиком или самим опытом. Но атмосфера работы безошибочно напоминает ранний рассвет, час волка, когда все висит в жутком равновесии, как в конце долгого и трудного ЛСД-трипа.

На том же альбоме Дилан сделал свое самое откровенное заявление о преступном характере субкультуры наркотиков. «Subterranean Homesick Blues» — это гимн параноидальному психозу, связанному с употреблением контролируемых веществ. Вступительная строфа описывает Джонни, аптекаря в ванной, который в подвале «смешивает лекарства», в то время как нарк в «плаще» ждет, когда ему заплатят. Дилан продолжает давать несколько простых советов: не высовывайтесь, избегайте жары, но сохраняйте определенную осведомленность — «Не пытайтесь не делать этого» — и, прежде всего, полагайтесь на свою интуицию — «Вам не нужен метеоролог, чтобы знать, в какую сторону дует ветер». (Группа воинствующих радикалов СДС позже взяла свое название от этой строки, назвав себя «Метеорологами».)

В этих блестящих и беспрецедентных работах Дилан отказался от навязчивого морализма злободневной песни протеста в пользу своего поиска устойчивого видения. Поначалу многим поклонникам Дилана было нелегко воспринять его новый материал. Для начала, одна сторона песни Bringing It АН Back Ноте включала электрическое сопровождение, которое Дилан никогда раньше не использовал, и это было строго табу, насколько это касалось фолков. Ко всему прочему, эти неуловимые и вызывающие воспоминания композиции, казалось, не несли в себе единого послания или окончательного смысла. Интерпретация песни Дилана обычно больше говорила об интерпретаторе, чем о песне или Дилане, о чем в любом случае и были песни — о встрече с самим собой.

Дилан продемонстрировал свою новую музыку на фолк-фестивале в Ньюпорте в июле 1965 года. Его сет полностью разрушил ожидания аудитории. На освященной земле Ньюпорта — где Пит Сигер пел о мире и свободе, где сам Дилан спел «Blowin’in the Wind» с Питером, Полом и Мэри всего двумя годами ранее, Бобби Ди дал квинтэссенцию протопанка. Он исполнил три электрических номера с бэк-группой, но громкий, пульсирующий электронный рок заглушал многие тексты песен, заставляя некоторых в толпе кричать и подбадривать музыкантов. Это был не тот Дилан, которого они знали, который был музыкальным фоном для их самых сокровенных надежд. После некоторого подталкивания Дилан вернулся со своей акустической гитарой и спел «Теперь все кончено, Голубенькая крошка». Хотя этот выход на бис несколько успокоил шокированную аудиторию фолк-исполнителей, реальное послание заключалось в том, что черно-белая политика фолк-эры закончилась.

Процесс, который Дилан начал с возвращения всего этого домой, характеризовал его творчество середины 1960-х годов. Песни из «Highway 61 Revisited», также выпущенные в 1965 году, были свидетельством мистических испытаний, которые он пережил в период употребления тяжелых наркотиков. В своем первом международном хит-параде «Like a Rolling Stone» Дилан задал музыкальный вопрос о том, каково это — столкнуться с Пустотой. Эта замечательная песня объединила его самую уничтожающую вокальную насмешку с радостно поднимающей настроение мелодией, чтобы передать сочетание страха и возбуждения, которое сопровождало первые шаги его слушателей, выбирающихся ощупью из скуки и безопасности пригорода среднего класса. «Как это себя чувствовать, — простонал он, — быть одному, в полной неизвестности…». Никогда еще художник не был так созвучен своему времени и своему культурному моменту. Он проникал в душу миллионов. Фил Оке описывал Дилана в тот период как воплощение кислоты: «На сцене он был как ЛСД».

До того, как Дилан стал электрическим, то есть психоделическим, фолк был музыкой морального сознания, в то время как рок был дионисийским бэк-битом, прославляющим низменные удовольствия секса и скорости. Но в тот момент, когда Дилан включил гитару, социальная критика вошла в Топ сорока, а рок с его растущей аудиторией стал средством протеста. Его песни, наряду с песнями других увлеченных фолк-рокеров, которые пошли по его стопам — Саймона и Гарфункела, The Byrds, Buffalo Springfield, The Lovin’ Spoonful — мгновенно стали устной традицией, привлекательной для огромной аудитории недовольной молодежи. Идеализм фолка сочетался с гневом и изобилием рок-музыки, и вскоре многие из тех же людей, которые громили Дилана за то, что он продался и бросил протестное движение в беде, начали зажигать.

Становление Дилана как рок-н-роллера было неотъемлемой частью его проблемного самоисследования с помощью психоделических препаратов в середине 1960-х годов. Значительно ускоренные личностные изменения, которым подвергся Дилан, когда он перешел от протеста к трансцендентности, были архетипичными для обряда посвящения, пережитого тысячами возбужденных молодых людей. Дилан знал, что каждый должен пройти через процесс индивидуализации самостоятельно, что ни он, ни кто-либо другой не сможет повести массы к тому, другому берегу. Тем, кто пытался плавать в таких коварных водах, его единственным предложением было: «Все должны накуриться».