Еще одним важным событием, которое весьма ослабило еретиков, стала смерть Феодора Курицына, последовавшая, вероятно, вскоре после 1497 г. Не стало одного из главнейших ересиархов, имевшего на Иоанна III гигантское влияние, причем, скорее всего, через модную астрологию, которой увлекался монарх. После того, как государь стал свободен от влияния Курицына, он постепенно стал освобождаться от своих симпатий к «жидовствующим». И напротив, ревнители Православия стали пользоваться все большим вниманием со стороны великого князя, находившегося в пожилом возрасте и начинавшего задумываться о приближении смерти. К 1503 г. Иоанн III окончательно раскаялся в том, что некогда благоволил к еретикам. Он просил за это прощения у русских иерархов и преп. Иосифа, к которому испытывал все большую привязанность. К этому времени окончательно совершился поворот великого князя в сторону решительных противников «жидовства», и он решил применить к еретикам самые строгие меры.
Вопрос о «жидовствующих» требовал детального обсуждения на соборе, который подвел бы итог борьбе с ересью и определил, как поступать с еретиками. Тем более, что мнения на этот счет в церковной среде разделились: заволжские старцы-нестяжатели Нил Сорский и Паисий Ярославов были против строгих репрессий. Однако митрополит Симон и подавляющее большинство иерархов и духовенства были настроены более решительно, требуя смертной казни еретиков. Причиной такой необычной для Руси суровости были многочисленные случаи ложного покаяния еретиков, после которого они продолжали свою антицерковную деятельность. В частности, преп. Иосиф получил от иконописца Феодосия, сына Дионисия, известие о вопиющем случае богохульства. Как сообщал Феодосий, некий, притворно покаявшийся еретик-священник, был прощен и вновь допущен к служению. Однажды он, совершив литургию, вместо потребления Святых Даров выплеснул их в печь, после чего был поражен видением Богомладенца, Который сказал ему, что так же ввергнет еретика в огонь.
Собор «на жидовствующих» собрался в ноябре-декабре 1504 г. Перед этим великий князь велел произвести тщательный розыск и привлечь к суду всех обнаруженных еретиков. Собор определил анафематствовать их и передать на расправу великокняжеской власти. После этого в Москве были сожжены в клетках дьяк Иван Волк Курицын, Митя Коноплев и Ивашка Максимов. А в Новгороде по урезании языка был сожжен Некрас Рукавов. Затем его участь разделили Юрьевский архимандрит Кассиан, его брат Ивашка Черный и некоторые другие еретики. «Жидовство» этими мерами было сокрушено как масштабное, организованное предприятие, хотя, разумеется, многим еретикам удалось избежать наказания и сохранить тлетворные семена ереси, которые со временем еще дадут свои всходы, как это будет видно на Соборе 1553-1554 гг., изобличившем ересь Косого и Башкина.
Как и следовало ожидать, еретики, в большинстве своем устрашенные казнями, в очередной раз стали каяться. Множество не самых влиятельных «жидовствующих» было прощено великим князем, желавшим явить милость в преддверии своей кончины, последовавшей в 1505 г. Преп. Иосиф, однако, предостерегал, что доверять им не следует: покаяние их, как это уже не раз случалось, почти всегда притворно и вызвано лишь страхом. Под влиянием Иосифа Волоцкого новый великий князь Василий III опять заточил всех амнистированных его отцом «жидовствующих».
Кстати, вопрос о наследнике Иоанна III тоже оказался тесно связан с проблемой «жидовствующих». Первоначально наследником Московского великокняжеского престола, а после венчания по византийскому чину (первому в истории Руси) — и соправителем, считался внук Иоанна III, сын Елены Волошанки Димитрий Иоаннович. Однако у Иоанна III имелись и дети от брака с Софьей Палеолог, старшим из которых был Василий Иоаннович. К сложному клубку династических интриг добавилась и проблема причастности Елены Волошанки к ереси. У России был вполне реальный шанс получить в государи человека, воспитанного матерью — сторонницей «жидовства». Но Димитрий был заточен и умер в тюрьме. А преемником Иоанна стал Василий III. Личная драма в великокняжеской семье стала отражением борьбы за исторические судьбы Российского государства и Православной Церкви.
Подводя итог вопросу о ереси «жидовствующих», следует еще раз отметить, что она, безусловно, явилась попыткой враждебных Православию сил расшатать или даже разложить Русскую Церковь и Русское государство изнутри в наиболее ответственный исторический момент становления автокефального церковного бытия и утверждения независимой от Орды русской христианской государственности. Для этого был использован пестрый набор соблазнов, рассчитанных, главным образом, на социальную и интеллектуальную элиту общества, прежде всего вольнодумство, просвещение (что было особенно действенно в отставшей в этом плане за годы татарщины Москве), магия и астрология. Безусловно, важную роль в ряде случаев играл и собственно религиозный момент: богословская отсталость Руси позволяла вовлечь в «жидовство» многих вполне искренне верующих людей, которые давали себя убедить в абсолютной необходимости и неотменимости Ветхого Завета, абстрагированного от Евангельского контекста. Все это очень близко тому комплексу, с которым встретилась Европа в эпоху Возрождения. Но очевидно, что на Руси это явление было спровоцировано извне и приняло характер непримиримого противостояния с Православной Церковью. С этой точки зрения исторически правы оказались в вопросе о судьбе еретиков не кроткие старцы-нестяжатели, а суровые сторонники преп. Иосифа Волоцкого и митрополита Симона, требовавшие пресечения ереси самыми крайними мерами. Просветленные старцы-исихасты Нил и Паисий мерили всех по себе. Но если подвижник-аскет был защищен от ереси своей глубокой верой, своим умным деланием и своей богословской начитанностью, то для большинства русских людей не представлялось возможным противостоять «жидовству» силами своего разума и духа. Так что преп. Иосиф в известной степени вынужден был быть жестоким, подобно хирургу, причиняющему боль и отсекающему больной орган ради того, чтобы целый организм остался здоровым.
В силу перечисленных моментов борьба с ересью «жидовства» вызвала к жизни и проблему перевода полного текста Библии. Это было, в первую очередь, связано с тем, что еретики широко использовали для своей пропаганды тексты, переведенные на славянский с более позднего, чем Септуагинта, т. н. масоретского варианта, более выгодного для толкования в антихристианском духе. Они ставили под сомнение истинность греческого текста, который лег в основу церковно-славянских переводов Библии. Так, например, еретики заново перевели в выгодном для себя духе Пятикнижие Моисеево. Кроме того, они ввели в обиход т. н. «Псалтирь жидовствующих», которая и вовсе была подделкой под подлинную библейскую книгу. Фальшивка имела целью отвлечь православных от чтения настоящей Псалтири с ее яркими мессианскими пророчествами, которые можно понимать исключительно в евангельском контексте.
Для того, чтобы противостоять литературным диверсиям «жидовствующих», архиепископ Геннадий предпринял выдающиеся усилия. Прежде всего, по инициативе Новгородского владыки были переведены западные полемические сочинения, написанные католическими богословами для обличения иудаизма. В их числе, например, была книга сорбоннского профессора-теолога Делира. Консультировал Геннадия относительно западного опыта борьбы с иудейской пропагандой уже упомянутый монах-доминиканец Вениамин. Нимало не соблазняясь латинством, Геннадий тем не менее прекрасно умел извлечь полезные уроки из опыта западных соседей, которые уже достаточно давно соприкоснулись с проблемой распространения иудейского влияния.
Однако противостоя антицерковной деятельности еретиков, св. Геннадий в полной мере ощутил, сколь необходим для полемики с ними полный свод библейских текстов в славянском переводе. Без этого борьба с «жидовствующими» не могла быть действенной. Но единого свода Библии не существовало тогда на всем Православном Востоке, где пользовались лишь сборниками отдельных книг. Именно святителю Геннадию принадлежит заслуга создания практически полного свода славянской Библии, появившейся в 1499 г., намного раньше греческого аналога. Точно также, спустя почти целое столетие, Острожская Библия, напечатанная в основном по тексту Геннадиевской в 1580-х гг., была первым печатным изданием полной Библии в православном мире.