Говоря о времени правления митрополита Симона, помимо Собора 1504 г. «на жидовствующих», необходимо также упомянуть и собравшийся немного ранее, в 1503 г., Собор, целью которого было приведение в порядок дел внутрицерковных. Борьба с еретиками помогла Русской Церкви до некоторой степени очистить себя от ряда негативных явлений, на которые обращали внимание «жидовствующие», ведя свою пропаганду против Православия. Собором 1503 г. были приняты постановления: о невзимании епископами платы за поставление в священники и диаконы; о запрещении служить на приходах вдовым клирикам; о запрещении священнослужителям литургисать на второй день после того, как напьются допьяна; о запрете монахам совместно проживать с монахинями в общих (т. н. «оптиных») монастырях. Многие из этих вопросов уже не раз обсуждались, и по ним принимались всякий раз сходные запретительные решения. Однако внедрить их в жизнь оказывалось намного труднее. В то же время Церковь постоянно возвращалась к проблеме нравственной чистоты клириков и мирян, сознавая исключительную важность этой проблемы. Критика со стороны «жидовствующих» в адрес духовенства также побуждала вновь вернуться к этим вопросам, чтобы лишить еретиков возможности хулить Церковь с помощью отдельных примеров аморального поведения представителей духовенства.
Собор 1503 г. постановил совершенно прекратить сбор каких-либо ставленнических пошлин епископами. Причем, соборное определение было написано по инициативе и от имени великого князя Иоанна III. К сожалению, хотя данное постановление было выражением стремления оздоровить нравы в среде русского духовенства, им мгновенно воспользовались предчувствовавшие близкую гибель своего дела приверженцы «жидовства» для того, чтобы рассчитаться с одним из главнейших противников ереси — св. Геннадием Новгородским. Его нарочито обвинили в нарушении соборного определения о невзимании ставленнических пошлин, и в июне 1504 г. он был сведен с Новгородской кафедры. Надо, однако, отметить, что в Новгородской епархии, гигантская территория которой простиралась от Балтики до Урала, архиерею было весьма трудно разъезжать по приходам и монастырям для надзора и поставления новых клириков, не компенсируя за их счет издержек архиепископской кафедры. В противном случае владыка рисковал полностью разорить епархиальную казну, и без того небогатую после реквизиции Иоанном III земельных владений Новгородских архиепископов. Свои дни великий святитель закончил в 1505 г. в родном Чудовом монастыре Московского Кремля. Место его погребения и святые мощи не сохранились — монастырь был полностью уничтожен в 1930-х годах.
Еще одним острейшим вопросом, который был затронут на Соборе 1503 г., стала проблема монастырского землевладения. Великий князь, уже имевший опыт конфискации церковных имений в покоренном Новгороде, сделал первую попытку секуляризовать вотчины монастырей и в других областях Руси. Однако добиться этого ему не удалось. Духовенство Русской Церкви решительно воспротивилось притязаниям государя. Иоанн III был еще не столь силен, чтобы осуществить такое небывалое дело, а потому, встретив отпор со стороны Церкви, вынужден был отступить. Необходимо вкратце рассмотреть взгляды тех, кто выступил на Соборе 1503 г. с инициативой, столь близкой намерениям великого князя, — заволжских старцев Паисия Ярославова и его ученика преп. Нила Сорского, а также их оппонента — преп. Иосифа Волоцкого.
Паисий и Нил происходили из монастырей, тесно связанных с традицией преп. Кирилла Белозерского и в то же время близких к традициям греческого исихазма. Преп. Нил (он происходил из знатного рода Майковых) прожил какое-то время на Афоне, где в то время были сильны негативные по отношению к церковному землевладению настроения. Ранее уже отмечалось, что преп. Сергий скорее всего не считал возможным принимать в монастырь земельные пожертвования (правда, сохранились некоторые упоминания о том, что первые земельные вклады в Троицкий монастырь сделал еще св. благоверный князь Димитрий Донской при жизни преп. Сергия). Однако связано это было не с принципиальным отрицанием монастырского землевладения, а со спецификой того периода, когда русское монашество только выходило из кризиса, вызванного монголо-татарским разгромом и порабощением, и начинался его подъем. В ситуации, когда далеко не вся братия представляла собой таких подвижников, как сам игумен (а это видно хотя бы из описанных в Житии преп. Сергия конфликтов, которые возникали в Троицком монастыре), когда находились противники общежительного устава, владение землями действительно могло привести некоторых нестойких иноков к соблазну. Но монашество духовно возродилось и укрепилось трудами преп. Сергия и его учеников, и вот уже преп. Никон Радонежский принимает вклады земельными вотчинами в Троицкий монастырь. Трудно представить себе, чтобы любимый ученик и преемник Сергия пошел против традиции учителя в таком важном вопросе, как отношение к земельной собственности. Принимал вотчинные вклады в свой монастырь и преп. Кирилл Белозерский. В целом же мы видим в эпоху расцвета русского монашества, в первой половине XV столетия, что землевладение отнюдь не было помехой настоящему подвигу и не нарушало монашеской аскезы.
Однако уже к исходу XV — началу XVI вв. становятся заметными признаки кризиса в монашестве, как, впрочем, и в духовной жизни русского народа в целом. И хотя в это время еще не приходится говорить об упадке подвижничества, уже далеко не все монастыри стоят на одинаковой духовной высоте. Среди монахов рубежа XV–XVI веков уже иногда встречаются откровенно опустившиеся в нравственном отношении личности, что отмечал Собор 1503 г. В такой ситуации землевладение действительно могло стать соблазном для иноков, отступающих от подлинного аскетического подвига. Наиболее яркие представители русского иночества начинают искать путей улучшения духовного состояния монастырей. Вероятно, они еще не сознают, что снижение уровня нравственности — это тенденция, общая для данного периода истории русского народа: уже миновала эпоха наивысшего духовного подъема, вызванного испытаниями татарщины и борьбы с ордынским игом, политическая стабильность в сочетании с усилением великокняжеского единодержавия начинали вызывать стагнацию в духовной жизни Руси, что было целиком закономерно. Начинало сказываться и отсутствие должного уровня духовного просвещения.
В такой ситуации наметились две основные тенденции в русском монашестве, направленные к его оздоровлению. С одной стороны, линия преп. Нила Сорского — нестяжательство: скитское житие, отрицающее монастырское землевладение как вредное для духовной жизни. С другой — линия преп. Иосифа Волоцкого — уставное общежительство со строжайшей дисциплиной, допускающее землевладение ради сохранения независимого положения Церкви в стране и ее социально-культурного служения. Обе эти системы взглядов явились симметричным отражением тех духовных реалий, которые были характерны для эпохи в целом. По сути не было никакого противоречия между двумя типами монашеского делания, которые предлагались обоими великими русскими преподобными. Общежительное, строго уставное монашество Иосифа было той школой, без которой невозможно было пройти начальный период иноческого искуса (и Устав Нила Сорского прямо указывал, что в скит мог быть принят исключительно монах, уже проведший не один год в общежительном монастыре). Кроме того, здесь могли полнее реализовать себя те, кто был склонен в большей степени к социальному служению в Церкви: делам просвещения, благотворительности и т. д. Иосифлянские монастыри были духовными оазисами для все более оскудевающего в этом плане общства.
В то же время скиты нестяжателей являлись настоящими пустынями для созерцателей-исихастов, ревнителей того т. н. «идиоритмического» типа монашества, который в это время начинает преобладать на Святой Горе Афон. Преп. Нил, лично причастный афонской традиции, отразил ее в своем скитском Уставе, рассчитанном именно на небольшие пустыни, где физический труд и созерцательная молитва были основным содержанием жизни иноков. Однако Русь не могла уже исчерпать своей монастырской традиции только таким типом подвига. Нужны были и сильные в хозяйственном отношении монастыри, которые являлись бы основой духовной жизни общества, выполняли бы в нем важнейшую социальную функцию, были бы культурно-просветительскими центрами. Такой тип обители предлагал преп. Иосиф.
