К сожалению, для обоих подвижников уже была характерна (опять-таки в силу общих особенностей эпохи) некоторая степень абсолютизации своего собственного подхода к проблеме монастырского устроения, восприятие его как наиболее последовательного способа реализации монашеского идеала. Обе модели не столько их творцами, сколько их не в меру усердными последователями стали со временем рассматриваться как взаимоисключающие. Хотя на практике взаимоотношения самих препп. Иосифа и Нила оставались вполне благожелательными, а между их монастырями имело место тесное сотрудничество, в деятельности их последователей проявился уже настоящий антагонизм. Это и привело в итоге к тому надуманному противопоставлению нестяжателей и иосифлян, которое стало особенно заметным после смерти преп. Иосифа. Ученики свв. Иосифа и Нила, в равной степени отошедшие от идеалов своих великих учителей и исказившие их, проявили в дальнейшем одинаково неприемлемые крайности обеих тенденций: это наиболее ярко подтверждает деятельность митрополита Даниила и князя-инока Вассиана Патрикеева.

Для преп. Нила, похоже, все же в большей степени, чем для преп. Иосифа, было характерно видеть в своем представлении о монашестве как исключительно скитском подвижничестве тот идеал, который способен устранить наметившиеся черты упадка в иноческой среде. Во всяком случае, именно Нилу и Паисию принадлежит инициатива довольно резкого выступления на Соборе 1503 г. против монастырского землевладения (хотя, безусловно, в значительной мере это выступление было спровоцировано великокняжеской властью), с чем не могли согласиться остальные участники Собора. Немалую роль сыграл в этом выступивший оппонентом Нила преп. Иосиф Волоцкий. По сути он был приверженцем того же самого монашеского нестяжательства, но видел его под другим углом зрения: личная нестяжательность инока в общежительном монастыре сочеталась с коллективным богатством монастыря, которое являлось основой его социальной активности в обществе и залогом влиятельности Церкви в государстве.

Иосиф приводил в пример общежительные монастыри преп. Феодосия Великого, Афанасия Афонского, Антония и Феодосия Печерских, подтверждая тем самым, что в Церкви всегда существовала и такая форма иноческого подвига, а монашество всегда было ведущей силой внутри Церкви, ее оплотом и основой. Учитывал Иосиф и не самые лучшие реалии новой эпохи в истории Руси, когда заявлял: «Аще у монастырей сел не будет, како честному и благородному человеку постричися? И аще не будет честных старцев, отколе взяти на митрополию или архиепископа или епископа и на всякия честные власти? А коли не будет честных старцов и благородных, ино вере будет поколебание». Подобные слова были вызваны уже заметным оскудением светского и духовного просвещения, наличием образованных кадров преимущественно среди аристократических слоев общества, сословные предрассудки которого, к сожалению, теперь уже также приходилось принимать во внимание. Но все это Иосиф допускает ради одного: вере православной не должно быть «поколебания». Интересы Церкви и православного государства обусловливают избранную им линию.

В споре последователей Иосифа и Нила мы уже можем видеть отражение новых исторических реалий, заключавшихся в том, что Русь перешагнула этап максимального духовного подъема. Наметились упадок и оскудение, что с тревогой отметили оба подвижника и предложили свои способы выхода из критической ситуации. Однако обе модели в основе своей отчасти были утопическими, ибо могли принести успех лишь при условии глубоко духовного подхода к их реализации. Но динамика духовно-нравственного оскудения Руси в течение XVI столетия была столь стремительной, что уже ближайшие последователи Нила и Иосифа показали, как легко оба направления искажаются в своих крайних проявлениях. Позднейшее иосифлянство, делающее акцент на монастырской собственности в отрыве от внутреннего нестяжательного подвига общежительных монахов, очень скоро превращается в крайность, в которой собственно монашеский подвиг зачастую выхолащивается и подменяется комфортным житием за счет вотчин. Это неминуемо приводит к нравственной деградации. Нестяжательство, в свою очередь, также, будучи взятым в своей крайности, неминуемо зашло бы в тупик, если бы окончательно возобладало в Церкви: перед лицом все более усиливающегося самодержавия с его тенденцией к вмешательству в дела Церкви, нестяжательская доктрина сделала бы Церковь абсолютно бессильной перед лицом государства, полностью лишила ее какой бы то ни было социальной роли в обществе. Возобладание нестяжательства как доминирующего направления в Русской Церкви, а не одной из возможных форм иноческого подвига, было бы чревато отчуждением Церкви от общества, возникновением между ними пропасти, что могло привести к потере духовной связи с народом, его расцерковлению и еще более стремительной нравственной деградации.

Ближайшие исторические события показали, что верх взяла тенденция иосифлян. Это объяснялось в значительной степени той идейной поддержкой, которую преп. Иосиф и его сподвижники оказывали великокняжеской власти в деле утверждения самодержавной монархии на Руси. Однако общий духовный упадок в русском обществе и отсутствие в среде позднейших иосифлян подвижников уровня самого преп. Иосифа (за исключением разве что св. митрополита Макария — в более поздний период) очень скоро обусловили нарастание кризисных явлений внутри Русской Церкви. Это привело уже к 1530-м годам к тому, что диктат государства над Церковью стал в Московской Руси почти что нормой отношений между светской и духовной властями.

Говоря о времени правления митрополита Симона, следует также отметить один весьма необычный для того времени эпизод — низложение с кафедры архиепископа Новгородского Серапиона. Соборное решение о лишении Серапиона кафедры было принято по причине несправедливо допущенного им отлучения преп. Иосифа Волоцкого. Подоплека этого дела была такова: игумен Волоцкий вследствие крайне неприязненного к нему отношения со стороны Волоколамского князя вынужден был проситься под руку великого князя Московского Василия III. Иосиф, разумеется, не мог предпринять столь ответственный шаг без благословения своего епархиального архиерея, каковым тогда был Серапион. К архиепископу в Новгород из Волоцкой обители был послан гонец, которого, однако, задержали по дороге, так как в новгородской земле в ту пору свирепствовала эпидемия моровой язвы. Посланец Иосифа принужден был вернуться назад. Тогда игумен отправил другого нарочного — к митрополиту, с изложением сути дела и обещанием по окончании эпидемии испросить прощение у Серапиона за вынужденное самовольство. Василий III, приняв во внимание ходатайство митрополита Симона за Волоцкого игумена и будучи весьма расположенным к преп. Иосифу лично, взял в 1507 г. Иосифо-Волоцкий монастырь под свое личное покровительство, обещая самолично просить за Иосифа перед Серапионом. Между тем, обиженный действиями Иосифа князь Волоколамский сумел настроить Новгородского архиерея против святого игумена. Серапион наложил на Иосифа отлучение. Однако амбициозный архиепископ не учел, что речь шла не о каком-то рядовом проштрафившемся монахе, а о великом подвижнике и мыслителе, авторитет которого был одинаково высок как перед лицом русского духовенства и монашества, так и в глазах великого князя. Кроме того, Иосиф по сути был совершенно невиновен, а тяжесть наказания была несопоставимо велика в сравнении с происшедшим. В конце концов оскорбленный своеволием Новгородского владыки Василий III устроил в Москве соборное разбирательство дела. Серапион при этом не смог произнести ничего вразумительного в свое оправдание кроме того, что он де «в своем чернеце волен вязати и разрешати». Василий явил гнев на Серапиона, и имевший дерзость при явной своей неправоте идти против великого князя архиепископ неминуемо поплатился сам: он был лишен священного сана и отправлен в московский Спасо-Андроников монастырь на покаяние.