Киприан уже не имел нужды ездить за ярлыком в Орду, где наступил период неразберихи и усобиц. Вместо этого отныне великий князь выдавал митрополитам свои грамоты. Причем, эти грамоты отменяли некоторые прежние льготы, дарованные митрополитам ханами. Так, уже в некоторых случаях Церковь обязывали делать выплаты в пользу княжеской казны, хотя пока еще незначительные. Некоторое ограничение было наложено и на объем церковного суда: например, в случае жалоб от мирских на митрополичьих чиновников, судил их сам князь.

Последние годы своей жизни престарелый Киприан проводил, главным образом, в Москве. Его любимым местом пребывания было село Голенищево. Митрополит много занимался литературными трудами, переводил с греческого. Например, заново перевел Служебник и ряд чинопоследований большинства таинств. Писал и собственные произведения. Много занимался вопросами упорядочения богослужения. В частности, это было связано с переходом на новый богослужебный устав — Иерусалимский Савваитский, — заменивший собою прежний, Студийский. Киприан много выступал против проникшего с Запада обливательного обряда крещения и ряда других новшеств. Он также стремился ужесточить каноническую дисциплину среди духовенства и мирян.

Св. Киприан скончался 16 сентября 1406 г. в своем любимом селе Голенищеве. Погребен он был в Успенском соборе Кремля, где мощи его покоятся под спудом и ныне.

После кончины св. митрополита Киприана (1406 г.) вновь обострились взаимоотношения между великим князем Московским Василием Димитриевичем и его тестем — великим князем Литовским Витовтом. Следствием этого стало обращение Витовта с просьбой к патриарху Константинопольскому поставить митрополитом на Киев и Литовскую Русь епископа Полоцкого Феодосия, ставленника Литовского князя. Снова вполне реальной стала угроза разделения Русской Церкви, либо подчинения ее влиянию католического государя Литвы. Вероятно, для того, чтобы не допустить этого, из Москвы в Царьград обратились с просьбой поставить митрополита «по старой пошлине (обычаю?». Поскольку никаких конкретных кандидатов Василий Московский не называл, это следовало понимать в том смысле, что Москва готова принять митрополита, указанного патриархом. Первоиерарх-грек в данной ситуации представлялся предпочтительнее литовского ставленника. Сговорчивая позиция Москвы в Константинополе, естественно, больше пришлась по душе, чем просьба Витовта: в канун падения Империи Ромеев греки рады были укрепить свое влияние в крупнейшей и богатейшей митрополии Константинопольского Патриархата и держать ее под контролем. Ранее уже отмечалось, что в это время не только Константинопольский Патриархат, но и императорский двор существовали почти исключительно на средства, присылаемые Русью. В частности, только в 1395-1396 гг., во время попытки султана Баязида овладеть Константинополем, грекам было отправлено вспомоществование от великого князя Василия Димитриевича и других русских князей — 20 тыс. рублей. Сумма по тем временам колоссальная.

В пользу московского предложения греки склонялись и по причине предполагавшегося нового династического союза: дочь Василия Анна вступила в брак с сыном императора Мануила II — Иоанном Палеологом, также будущим императором. Таким образом, в Царьграде было принято решение пренебречь просьбой Витовта и вновь поставить на митрополию всея Руси грека. В 1408 г., спустя два года после смерти Киприана, новым Предстоятелем Русской Церкви стал св. Фотий. Это был уроженец Мореи-Пелопоннеса, с молодых лет посвятивший себя монашеским подвигам. Фотий был представителем кругов, близких исихастам-паламитам.

В 1409 г. он прибыл в Киев. То, что свое святительство на Руси он начал с Первопрестольного митрополичьего города, обещав Витовту не оставлять своим попечением Литовскую Русь, сделало возможным примирение митрополита с Литовским князем. В 1410 г. Фотий прибыл в Москву. Свою деятельность здесь он начал с устроения весьма запущенных дел Русской митрополии. Четыре года вдовства митрополичьей кафедры и нашествие Эдигея в 1408 г. привели в упадок хозяйство Первоиерархов Русской Церкви. За это время почти вся собственность митрополичьего двора была разграблена и расхищена, а церковными землями завладели бояре. Митрополит весьма решительно занялся наведением порядка, дерзновенно обличая всех похитителей. В их числе оказался даже великий князь, присвоивший себе право пользования частью доходов митрополии. Фотий в короткий срок самыми энергичными мерами сумел восстановить хозяйство митрополичьего дома. В результате святитель нажил себе немало врагов, которые всячески старались рассорить Фотия с великим князем, в чем нередко преуспевали. Многие из них бежали в Вильну, к Витовту, и интриговали там против Фотия. И хотя митрополит приезжал вновь в Киев в 1411 г. и рукополагал там архиереев для Литовской Руси, его отношения с Витовтом вскоре оказались безнадежно испорченными.

В 1414 г. Витовт лишил Фотия права управлять западно-русскими епархиями. Он жаловался в Царьград и просил патриарха поставить митрополитом на Литву племянника Киприана — Григория Цамвлака. Но греки обижать своего соотечественника Фотия не захотели. Тогда Витовт принудил собранных им в 1415 г. западно-русских епископов отречься от Фотия и подать на него жалобу патриарху, еще раз требуя для Литвы отдельного митрополита и угрожая в противном случае поставить митрополита самостоятельно. Запуганные угрозами Витовта расправиться со всеми несогласными епископы Литовской Руси предали своего Первосвятителя и написали в Константинополь послание, полное клеветы на Фотия. Тот, в свою очередь, доложил в Царьград об интриге Витовта и Григория. В результате Цамвлак был лишен священного сана за учиненную им церковную смуту. Фотий пытался было приехать в Литву и решить все проблемы на месте, встретившись с Витовтом, но не был им принят. Митрополита ограбили до нитки и прогнали в Москву. Все митрополичьи имения в Литве были конфискованы и переданы приближенным князя. В ноябре 1416 г. затерроризированные Витовтом архиереи поставили Григория митрополитом Киевским и Литовским, в очередной раз мотивируя свои действия небрежением Фотия к литовской пастве. Кроме того, епископы Литовской Руси, заявляя в своем послании, что по-прежнему признают юрисдикцию Константинопольского патриарха, также в качестве одного из мотивов своих действий называли нежелание подчиняться влиянию византийского императора, который, по их мнению, насаждает симонию в Церкви.

Таким образом, от Москвы вновь откололись 7 епархий: Полоцкая, Смоленская, Луцкая, Черниговская, Туровская, Холмская и Владимиро-Волынская. Епархии, находившиеся в пределах Польского королевства — Галицкая и Перемышльская, — скорее всего, формально не вошли в состав новоявленной митрополии Цамвлака, хотя фактически могли пребывать в его ведении. Однако, известно, что еще при поставлении Фотия в 1408 г. эти области были возвращены под власть митрополита всея Руси, и более самостоятельная Галицкая митрополия уже никогда не возобновлялась.

О самом Григории сохранилось немного сведений. Склонность к частым перемещениям с места на место обличает в нем личность весьма авантюрного склада. Начинал он свое служение в Болгарском Тырновском Патриархате. Затем пребывал то в Молдавии, то в Сербии, пока наконец по зову своего дяди Киприана не прибыл на Русь. Но до Москвы не успел доехать — Киприан скончался. Поэтому Григорий обосновался в Литве, где и вошел в доверие к Витовту. Политический интерес последнего в сочетании с честолюбивыми амбициями самого Цамвлака привел в итоге к новой церковной смуте. При этом Григорий не обратил никакого внимания на акт о его извержении из сана и отлучении от Церкви, принятый в Константинополе. Словом, личность это была весьма сомнительная в нравственном отношении, но блестяще эрудированная и просвещенная.