Одним из проявлений промосковской политики митрополита стало дело о новгородском суде. В нем столкнулась объединительная линия Московского святителя и традиционно сепаратистский дух новгородцев. Воспользовавшись церковной смутой и полной неразберихой в вопросе о том, кого признавать своим законным Предстоятелем, новгородцы постановили на вече впредь отказаться от услуг митрополичьего суда в Москве, а самого митрополита лишить традиционного права месячного суда в Новгороде, с тем чтобы судиться исключительно у своего епархиального архиерея. Прежде было обыкновением, что раз в четыре года митрополит в течение месяца совершал в Новгороде апелляционный суд. За это соответственно тяжущимися выплачивалась в пользу митрополита определенная пошлина. Она была довольно значительной. Кроме того, митрополиту и его свите необходимо было выплачивать содержание на время пребывания в Новгороде, а со всего духовенства взимался в пользу Предстоятеля Русской Церкви особый сбор. Очевидно, что в этом деле одинаково переплелись политические и имущественные интересы, как со стороны Киприана, так и со стороны новгородцев.
Митрополит Пимен, который был занят единственной целью своей жизни — путем интриг и обмана удержаться на кафедре как можно более долго, — разумеется, не успел отреагировать на своеволие Новгорода. Однако, Киприан решительно взялся за дело вразумления мятежных новгородцев. Его поддержал патриарх Антоний, который отправил в Новгород грамоту с призывом к новгородцам слушаться своего митрополита и вернуть ему право суда. Новгород оставил патриаршую грамоту без внимания. Тогда Киприан прибыл в бунтующую епархию самолично, но не преуспел в деле возвращения права суда. Наложив интердикт на Новгородскую епархию во главе с архиепископом, Киприан уехал. Он писал жалобу на бунтовщиков в Царьград, но новгородцы сделали то же самое, причем, угрожали принять латинство в случае, если патриарх не освободит их от суда Киприана. Этот момент наиболее красноречиво отражает степень духовного оскудения жителей Новгорода. Они также требовали, чтобы их архиепископ был освобожден от обязанности являться в Москву по вызову своего Предстоятеля. Словом, сепаратизм новгородцев и их антимосковские настроения достигли апогея. Новые патриаршие грамоты в защиту Киприана успеха не принесли, и тогда поддержку митрополиту оказал великий князь Василий, оценивший, что за непослушанием церковным неминуемо последует и политический разрыв Новгорода с Москвой. В 1394 г. Василий одолел новгородцев, но приехавший в 1395 г. в Новгород Киприан вновь получил отказ. Так и не удалось митрополиту сломить свою бунташную паству, хотя ему пришлось применить самые крайние меры, вплоть до низложения архиепископа Иоанна.
Как уже отмечалось, Киприан не оправдал надежд Литовских князей: перебравшись в Москву, он стал столь же активным поборником единства Русской Церкви и сторонником Московских князей, как и его великие предшественники. Однако как истинный архипастырь Киприан, совершая поездки по епархиям, не оставлял своим попечением и Западную Русь. Дважды за время своего святительства в Москве он выезжал в Литву (в 1396 и 1404 гг.), где жил подолгу. В том была насущная необходимость, так как после переезда Киприана в Москву православные в Литовской Руси оказались далеко не в самом лучшем положении. Брак великого князя Литовского Ягайла с королевой Польши Ядвигой (1386 г.) и Кревская уния имели своим следствием объединение Польши и Литвы в одно государство, где господствующим исповеданием признавалось католичество. Притеснения православных в Галицкой Руси начались раньше, чем в других завоеванных западно-русских землях. Уже вскоре после вхождения в состав Польши галичане ощутили, что польское королевское правительство не намерено соблюдать обещанное Казимиром Великим религиозное равноправие. В 1376 г. в Галицкой Руси были образованы Львовская католическая архиепископия и три епископии. В 1381 г. здесь монахами-доминиканами была учреждена инквизиция. При Ягайле в ряде мест Галиции у православных стали отбирать их храмы, которые переосвящали в костелы. Например, подобная участь постигла кафедральный собор в Перемышле, построенный еще Даниилом Галицким. Православные все более стали подвергаться дискриминации. Особенно тяжелым было положение крестьян на землях, пожалованных панам-католикам. В городах же повсеместно вводимое Магдебургское право также ограничивало права православных русских ремесленников, которые не могли быть приняты в цеховые объединения. Даже православной аристократии был весьма ограничен доступ ко двору и государственным должностям, что влекло за собой постепенное совращение галицких бояр в латинство.
После Кревской унии православные подданные Литовского княжества поначалу тоже были существенно ограничены в правах, а Православная Церковь поставлена в весьма стесненное положение. Знать была лишена своих прав, в том числе права на герб. Русским православным боярам и князьям не дозволялось занимать придворные и государственные должности. Однако, в Литве православные составляли подавляющее большинство населения и благодаря этому смогли выступить за свои права. После того, как в ходе конфликта между Ягайлом и его двоюродным братом Витовтом произошла жестокая распря, последний стал великим князем Литовским (1392-1430 гг.). Поддержавшие его православные подданные смогли вернуть себе большую часть своих прав. Но все же господствующим исповеданием в Литве отныне считалось католичество. Витовт-Александр и большинство последующих великих князей Литовских уже были католиками. Продолжали действовать, хотя почти что не исполнялись на практике, дискриминационные законы в отношении православных. Однако, в 1413 г., в момент усиления польского влияния они были вновь официально повторены на Городельском сейме.
Дипломатический талант Киприана и его умение находить компромисс со всеми много способствовали благу Православия в Литве и Польше. Так, вполне дружественно складывались у Киприана отношения с Ягайлом, который после своего перехода в католичество именовался королем Владиславом II. Между Ягайлом и Киприаном даже была достигнута договоренность по поводу переговоров о возможном соединении Православной и католической церквей, к которым они собирались подключить Константинополь. Однако, едва ли Киприана можно заподозрить в подлинных униональных симпатиях. Скорее, он, как и многие греки, еще верил в возможность реального восстановления общения с Римом без подчинения ему. Эта идея увлекала тогда многих эллинов, чаявших в ее претворении в жизнь спасения гибнущей Византии силами христианского Запада. Не исключено, однако, что это был тактический прием, направленный на то, чтобы разговорами об унии, не имеющими серьезного продолжения, обеспечить православным Польши и Литвы более благоприятные условия существования. Приверженность Киприана традициям афонского паламитского исихазма и поддержка, оказанная ему преп. Сергием и другими отцами русского монашества, свидетельствуют наиболее красноречиво о том, что приверженцем латинства Киприан быть не мог.
С Витовтом у Киприана тоже складывались вполне ровные отношения, так как в отличие от Ягайла Литовский князь был весьма веротерпим, будучи лишь формальным католиком. Кроме того, между Москвой и Литвой на время наступило примирение, так как Василий Димитриевия вступил в брак с Софьей, дочерью Витовта.
Главным достижением Киприана, бесспорно, было воссоединение Литовской и Московской митрополий в единую Русскую Церковь. Однако, ему так и не удалось вернуть под свой омофор Галицкую Русь. Здесь в течение 2 лет митрополитом являлся поставленный еще Казимиром Великим Антоний (1371-1391 гг.). После его кончины кафедра Галицкая около двух лет была вакантной, и, вероятно, в это время Киприан сумел перевести в свою юрисдикцию ранее подчиненные Галицкому митрополиту епархии: Холмскую и Владимиро-Волынскую, — как относящиеся к Литве, а не собственно Польскому королевству. Однако, кафедры Галицкая и Перемышльская были переданы Ягайлом в ведение Луцкого епископа Иоанна. Последний отправился за поставлением на Галицкую митрополию в Царьград, но туда же пришла жалоба на него от Киприана, так как Иоанн продолжал оставаться епархиальным архиереем в юрисдикции митрополита Киевского и всея Руси. Иоанн, обвиняемый во многих недостойных деяниях, бежал из Константинополя. Луцкой кафедры Киприан его лишил, но в Галиции несмотря на отлучение, наложенное патриархом, Иоанн продолжал вершить все церковные дела властью, полученной от короля Владислава. Митрополитом Иоанн, вероятно, так и не стал, но и сместить его Киприан не мог вплоть до самой своей смерти. Лишь преемник Киприана Фотий сумел добиться упразднения Галицкой митрополии и возвращения ее под свой омофор.
