Иларион также был первым русским духовным писателем. Его перу принадлежит знаменитое «Слово о Законе и Благодати», выдающееся произведение древнеерусской письменности. В его состав вошла и «Похвала князю Владимиру». Иларион также является автором «Исповедания веры», написанного в связи с его рукоположением в митрополиты. Он всячески стремился подчеркнуть ту выдающуюся роль, которую сыграл князь Владимир в деле христианизации Руси. В то же время Иларион в своем произведении впервые утверждает мысль об особой миссии, к которой призван русский народ. Иларион вспоминает евангельскую притчу о работниках последнего часа, сравнивая с ними русских, которые хотя и поздно приняли крещение, но обрели свое место рядом со Христом, как и другие христианские народы. Труд Илариона чужд какой бы то ни было национальной гордыни, но в то же время исполнен уважения к своему народу, вошедшему в христианскую семью.

Иларион являет собой удивительный пример того, какие плоды принесло крещение Руси при святом Владимире. Прошло чуть более полувека с того времени, но перед нами уже не просто с детства воспитанный в христианской вере человек, удостоенный за свое благочестие священного сана. Перед нами настоящий подвижник-аскет, вобравший в себя лучшее из шестивековой монашеской традиции. Это выдающийся богослов, разбирающийся удивительно тонко и в православных канонах. Иларион отличается замечательным литературным дарованием, в совершенстве владеет искусством риторики. Эта гигантская по масштабу личность очень напоминает те колоссальные соборы, которые в это время строит Ярослав, а освящает Иларион.

Однако, после смерти Ярослава Иларион бувально исчезает со страниц летописи. Наверное, вновь причина этого — нежелание последующих греков-митрополитов вспоминать об этом неприятном для Константинополя периоде в истории Русской Церкви. Хотя, как предполагает большинство исследователей, едва ли самостоятельное поставление Илариона на Киевскую кафедру было выражением стремления к автокефалии Русской Церкви. Речь шла, скорее всего, лишь о некоторой степени автономии, в первую очередь, о самостоятельном избрании Киевского митрополита на Руси, а не в Константинополе. Ярослав не смог закрепить этого порядка на будущее. А при его преемниках Русь начинает дробиться на уделы. Могучего киевского князя больше нет, а для многочисленных удельных властителей теперь предпочтительнее становится фигура нейтрального митрополита-грека, арбитра в спорах и распрях враждующих между собой князей. Поэтому прецедент, подобный поставлению Илариона, возникает вновь только спустя столетие.

После кратковременного эпизода с поставлением Илариона без согласия Константинопольского патриарха Киевская митрополия возвращается к прежнему порядку: митрополита-грека присылают в столицу Руси из Византии. Епархиальные архиереи назначаются уже на Руси, и, как правило, — из русских. Однако, во второй половине XI столетия структура Русской Церкви на короткий период претерпевает некоторые изменения. Связано это было с тем, что после смерти Ярослава его сыновья разделили между собой верховную власть над державой. Номинально старшим из князей считался Изяслав Киевский. Однако, фактически его братья Святослав Черниговский и Всеволод Переяславский были независимы от Киевского князя. Русью некоторое время управлял своего рода триумвират братьев-князей. Скорее всего, именно по этой причине Черниговская и Переяславская епископии были возведены в ранг митрополий, однако, титулярных. Архиереи этих епархий были почтены лишь титулом митрополитов, оставаясь на деле по-прежнему подчиненными Киевскому митрополиту — Предстоятелю Русской Церкви. Подобный порядок просуществовал совсем недолго: в Чернигове известен лишь один титулярный митрополит, в Переяславле — 2 или 3, в числе которых преподобный Ефрем Киево-Печерский. Эти титулярные митрополии вновь были низведены до степени простых епископий к концу XI века, после того, как распался союз Ярославичей, а Киевская Русь окончательно превратилась в конгломерат многочисленных удельных княжеств.

В 1-й половине XII в. порядок поставления Киевских митрополитов в Константинополе по понятной причине практически не встречает на Руси противников: политически нейтральный митрополит-грек, независимый от князей (в том числе и Киевского), служит своего рода символом духовного и культурного единства страны и арбитром в период раздробленности и усобиц между князьями, наступивший вслед за блестящей эпохой Ярослава. Митрополит часто примиряет враждующих князей. Это, в частности, имело место в 1134 г., когда митрополит-грек Михаил мирил сыновей святого князя Мстислава Великого с их дядей Юрием Долгоруким. Несколько позднее тот же митрополит Михаил выступает посредником в конфликте между потомками Владимира Мономаха и черниговскими князьями Ольговичами.

Ольговичам тогда удалось потеснить сыновей Мстислава. И хотя черниговские князья — потомки Святослава Ярославича, некогда узурпировавшего Киевский престол, — не имели права быть верховными князьями Руси, Всеволод Ольгович водворился в Киеве. После его смерти Мстиславичи взяли реванш, и в результате бунта поддержавшей их киевской черни как страстотерпец окончил свою жизнь святой князь-мученик Игорь Ольгович. Изяслав Мстиславич, ставший Киевским князем в 1146 г., считал одной из причин кратковременного возвышения Ольговичей в Киеве действия митрополита Михаила. Однако, против Предстоятеля Русской Церкви князь был бессилен. Но после смерти Михаила Изяслав решает поставить во главе Русской Церкви своего ставленника. Послушным князю, естественно, мог быть только русский по происхождению. Киевский князь ставит в митрополиты ученого монаха Климента Смолятича. Это был второй, после Илариона, подобный прецедент. Климента летописец характеризует так: «книжник и философ, какого в русской земле не обреталось». Показательно, что как и в случае с Иларионом, на митрополию поставляется ученый муж, дабы показать, что Русская Церковь вполне способна быть самостоятельной. Однако, показательно что три епископа восстали против вмешательства великого князя в дела Церкви, а из шести принужденных Изяславом к поставлению Климента некоторые были привезены в Киев под конвоем. Противившийся беззаконию Новгородский владыка Нифонт, в прошлом киево-печерский постриженник, был подвергнут тюремному заключению. Он, впрочем, не отрицал возможности самостоятельного избрания Киевского митрополита собором русских епископов, но требовал, чтобы Предстоятеля Русской Церкви обязательно утверждал и благословлял Константинопольский патриарх. Вообще же, против личности Климента как такового никто не выступал. Неприемлемыми считались лишь действия Киевского князя. Только после смерти Изяслава был восстановлен прежний порядок: ставший князем Киевским Юрий Долгорукий освободил святителя Нифонта и на место бежавшего Климента пригласил поставленного на Русь в Константинополе грека Константина, почитаемого в лике русских святых.

История поставления Климента Смолятича более, чем красноречиво, показывает, к каким внутренним нестроениям могла привести автономизация Русской Церкви на данном этапе. Поэтому за исключением отдельных властолюбивых князей эта идея не могла найти себе приверженцев на Руси. Тем не менее, св. князь Андрей Боголюбский пошел еще дальше Изяслава в своих попытках изменить устроение Русской Церкви в угоду своим политическим интересам. Он попытался, правда, неудачно, добиться создания в своем Владимиро-Суздальском княжестве отдельной митрополии, независимой от Киева. Это было связано с тем, что князь Андрей вполне осознавал себя первым по значению среди русских князей, а свой Владимир — реальной столицей Руси, сменившей Киев, который утратил свое ведущее политическое значение. В 1155 г. Андрей Боголюбский выдвинул кандидата на планируемую во Владимире митрополию. Им стал женатый священник Феодор, честолюбивый и дерзкий. Впоследствии его прозвали «Феодорец Белый Клобучек», так как он по воле князя Андрея был поставлен нареченным епископом Ростовским, но не принимал монашества. Белый клобук по греческой традиции носили архиереи, поставленные не из монахов, а целибатных «белых» священников. Феодорец, не будучи хиротонисанным, стал управлять одной из важнейших русских епархий в ожидании патриаршего решения о создании новой митрополии. В Константинополе, однако, предпочли не дробить Русскую Церковь. Вероятно, здесь боялись, что в силу этого Православие на Руси, еще молодое и некрепкое, ослабеет еще более. Кроме того, боялись и усиления самовластного Владимиро-Суздальского князя, а следовательно, и его вмешательства в дела Русской Церкви, вплоть до поиска автокефалии для нее в целом или для отдельной ее части.