Геннадий выступал как сторонник весьма крутых мер в отношении еретиков, отчасти вдохновляясь примерами испанской инквизиции. О них поведал архиепископу доминиканский монах-хорват Вениамин, трудившийся при Геннадии в качестве переводчика. Под впечатлением беседы с послом императора «Священной Римской империи» Николаем Поппелем Новгородский владыка, опять-таки не без намека на «жидовство» новопоставленного митрополита, писал Зосиме: «Сказывал ми посол цесарев про Шпанского короля (Имеется в виду Фердинанд II Католик — В. П.), как он свою очистил землю, и аз с тех речей и список к тебе послал. И ты бы, господине, великому князю о том пристойно говорил, не токмо спасения ради его, но и чести для государя великого князя». Геннадий требовал казни еретиков, которые уже однажды приносили ему покаяние, но потом вновь возвратились к ереси. Между тем, заволжские старцы с присущей им мягкостью возражали на столь радикальное предложение. Их позицию, разумеется, поддержал Зосима, и великий князь не без влияния Курицына постановил предать «жидовствующих» гораздо менее суровым наказаниям. Вообще же на Руси не привыкли к аутодафе в духе католической инквизиции. Суровость Геннадия, однако, тоже можно объяснить: ему, как никому другому тогда на Руси, была известна вся подноготная антицерковной деятельности еретиков, о которой он тщетно пытался известить власти светскую и церковную. При этом архиепископ Новгородский видел пагубную для страны духовную слепоту великого князя, откровенное отступничество митрополита, непонимание со стороны архиереев и духовенства. По сути лишь он один тогда осознавал, что Россия стоит на грани катастрофы: еще немного, и от единственной в мире православной державы ничего не останется.
Некоторые из еретиков после собора были осуждены на заточение. Других возвратили в Новгород, где Геннадий предал их публичному позору. Гражданская казнь заключалась в том, что за 40 верст от Новгорода их посадили на коней задом наперед, надели на них берестяные колпаки с надписью: «Се есть сатанино воинство». В таком виде их возили по городу. Затем колпаки на головах «жидовствующих» сожгли. Некоторых били кнутом, а затем всех отправили в заключение: строгий в теории, Геннадий, однако, с присущей русскому менталитету мягкостью так и не решился провести в жизнь свои призывы к смертной казни. Режим, судя по всему, еретикам был назначен не строгий, так как вскоре, по словам преп. Иосифа Волоцкого, почти все они, вновь принеся притворное покаяние, были освобождены и разбежались в Литву или «в немцы». Опять все было тщательно отрежиссировано и организовано. И даже демократичный и либеральный А.В. Карташев по этому поводу замечает: «Не похоже на обычную русскую анархичность».
Однако уступка Зосимы Геннадию была явлением временным. Вскоре после Собора 1490 г. в Москве вновь усилилась пропаганда ереси при попустительстве, если не при участии самого митрополита. Чудовищно, но всего через каких-то тридцать лет после великого святителя Ионы на первосвятительской кафедре оказался митрополит-еретик. Воистину Москва наследовала судьбу Второго Рима — Константинополя даже в таких деталях: там святителей-подвижников, таких как Иоанн Златоуст, Флавиан, Герман, Никифор, Фотий и др., также нередко сменяли откровенные еретики. Ближайшими сподвижниками Зосимы и Федора Курицына стали брат последнего — дьяк Иван Волк Курицын и зять умершего протопопа Алексея Иван Максимов. Они активно включились в работу по распространению «жидовства» в Москве. Немало им в этом способствовало то обстоятельство, что приближался 7000 год по исчислению от сотворения мира. К этому времени уже было забыто, что сама точка отсчета времени была некогда избрана достаточно условно, но сохранилось стойкое мнение, что по истечении 7000 лет наступит конец мира. Эта дата приходилась на 1492 год. Причем, убеждение в скоро грядущем конце света было так велико, что даже пасхалию не считали нужным составлять далее этого года. Однако, когда чаемого светопреставления не произошло «жидовствующие» мгновенно стали использовать этот аргумент в смысле того, что Православие не истинно, раз такие прогнозы не сбываются. Поскольку эсхатологические искривления в обыденном сознании всегда находили и продолжают находить заметный отклик, обнаружилось немало невежд, которых аргументы «жидовствующих» убеждали, и ряды еретиков росли. В связи с этим Геннадий Новгородский с присущим ему комплексным подходом к борьбе с ересью был вынужден заняться и ставшей столь острой проблемой составления пасхалии.
В то же время еретики привлекали все более новые средства воздействия на умы: свое ложное богословствование они нередко сочетали с такого рода деятельностью, как астрология и магия, о чем писал преп. Иосиф Волоцкий. Приманкой ложной таинственности к ереси удавалось привлечь немало влиятельных вельмож и придворных, о чем впоследствии писал инок Зиновий Отенский. Голубинский полагал, что ересь стала состоять из двух элементов — тайной оккультно-иудействующей доктрины и астрологической ширмы, которая многих привлекала к «жидовству», но в то же время позволяла опровергать все обвинения в ереси через сведение всей проблемы к якобы одним лишь невинным занятиям по составлению гороскопов. Хотя возможно, что сообщество еретиков и в реальности могло быть неоднородным: одни были привлечены собственно близким к иудейству учением, другие — вольномыслием, третьи — астрологией и магией. Главное, что все в итоге отходили от Православия.
Митрополит Зосима, однако, все же не смог устоять против усилившегося натиска на ересь со стороны ревновавших о Православии. Он пытался воспрепятствовать своим обличителям тем, что подвергал их церковным прещениям или добивался расправы над ними со стороны светских властей. И все же удержался он на кафедре лишь немногим более трех с половиной лет. Устранили его, однако, не на основании обвинения в ереси, что тогда еще трудно было сделать, но по обвинению в нравственных пороках — пьянстве и содомии. Зосиму в мае 1494 г. свели с митрополии и отправили на покаяние в Симонов монастырь, а затем перевели в Троице-Сергиеву обитель.
Однако и на этот раз новый Предстоятель Русской Церкви был избран лишь через полтора года, в сентябре 1495 г. Первоиерархом стал митрополит Симон, прежде бывший игуменом Троице-Сергиева монастыря. Вероятно, проволочка с поставлением нового митрополита вновь была делом интриг «жидовствующих», и в первую очередь — влиятельного Курицына. Новый митрополит, однако, был строго православных убеждений, но ему не скоро удалось начать активно действовать против еретиков, которые еще были очень сильны. «Жидовствующим» не только удавалось до поры сковывать действия митрополита, они смогли, действуя через придворные круги, в значительной степени нейтрализовать даже своего основного противника — Геннадия Новгородского. Это проявилось прежде всего в том, что Курицын сумел провести в архимандриты крупнейшего в Новгороде Юрьева монастыря влиятельного еретика Кассиана, который превратил древнюю обитель в центр вновь активизировавшейся в Новгороде ереси. Родной брат Кассиана — Ивашка Черный — проявил такую ревность по части «жидовства», что даже принял обрезание и ездил в Литву, где общался с тамошними иудеями и бежавшими из Новгорода и Москвы еретиками.
Но все же, несмотря на то, что «жидовствующим» удалось ослабить антиеретическую деятельность архиепископа Геннадия, на смену ему пришел другой видный борец с «жидовствующими» — преп. Иосиф, игумен Волоцкий. Он был не менее решительным противником ереси. Его борьба с «жидовством», благодаря его выдающемуся дару писателя-полемиста, стала столь же действенной, как и усилия, предпринятые св. Геннадием. Это в конечном счете и обеспечило победу над ересью. Преп. Иосиф (в миру Иван Санин) был близок ко двору великого князя. Узнав о ереси от Геннадия, к епархии которого тогда относился Волоцкий монастырь, Иосиф далеко не сразу выступил против «жидовствующих». Едва ли эмоциональное обличение, высказанное тогда еще не очень известным игуменом, могло принести значительный эффект при борьбе с «жидовством». Но Иосиф поступил очень мудро: он стал собирать материал против еретиков и со временем написал свою знаменитую книгу «Просветитель». Значение этого полемического труда Волоцкого игумена в деле борьбы с ересью было чрезвычайно велико. Эта книга стала фактически первым русским учебником догматики, построенным в полемическом ключе и отвечающим на наиболее насущные вопросы того времени, когда лукавая пропаганда «жидовствующих» смущала души не слишком образованных русских людей. По сути именно преп. Иосиф обеспечил окончательную победу Православия над «жидовством».
