Просветительская традиция была жива в Чудовом монастыре и в начале XX века. Архимандрит Арсений (Жадановский), по отзывам историков, превратил обитель в «рассадник духовного просвещения для всей Москвы»: он начал издание для народа под названием «Лепта обители Святителя Алексия», распространявшееся по всей стране в десятках тысяч экземпляров. Известный московский старец XX века Алексей Мечев, сын регента чудовского хора, писал архимандриту Арсению: «Хочу и я последние дни своей жизни докончить под сенью обители святителя Алексия».

Строптивый митрополит

Преемники митрополита Алексия совершали в Чудовом монастыре торжественные обряды еще при Дмитрии Донском. Митрополит Киприан крестил в 1384 году здесь сербского боярина Воейка Терновского (родоначальника фамилии Воейковых). При крещении присутствовал преподобный Сергий Радонежский.

Монастырь, как и многие другие обители, был известен в средневековой Руси своими темницами. В 1441 году в Чудов заключили, чтобы «обращать его на путь истины», грека-митрополита Исидора, осмелившегося самовольно подписать Флорентийскую унию западной и восточной церквей. Впрочем, когда Исидор вскоре «тайно ушел» из монастыря, великий князь Василий II велел не посылать за ним погони. После присоединения Иваном III Новгорода в 1480 году был заточен в обитель и провел в ней шесть лет, до самой смерти, новгородский архиепископ Феофил, обвиненный в «коромоле» против московского великого князя.

С Чудовым монастырем и его архимандритом 1480-х годов Геннадием (Гонзовым) связан любопытный эпизод церковно-государственных отношений тех времен. При освящении нового Успенского собора в Кремле великий князь Иван III сделал резкое замечание московскому митрополиту Геронтию, который, по его мнению, ошибочно повел крестный ход против солнца. Геронтий ссылался на греческий образец, а московские иерархи, поддержавшие великого князя, в том числе и Геннадий — на обычай. Геронтий, возмущенный вмешательством великого князя в церковный обряд, удалился в Чудов монастырь. Иван III вынужден был идти в обитель к нему на поклон. После этой маленькой чудовской «Каноссы», в январе 1483 года, Геронтий приказал посадить в ледник Чудова монастыря своего оппонента Геннадия, в будущем новгородского владыку, преследователя секты «жидовствующих» и заказчика первого русского перевода Библии. Летописец, правда, говорит, что Геннадий получил новгородское архиепископство за взятку: «а дал от того две тысячи рублев князю великому». Один из наследников Геннадия на посту архимандрита был в 1491 году бит кнутом на торгу за подделку княжеской грамоты. А в 1504 году Геннадий, обвиненный в мздоимстве с новгородских священников, оставил епархию и удалился в Чудов монастырь, где полтора года спустя умер. Узником Чудова был писатель, старец Симонова монастыря Вассиан Патрикеев, высказавшийся против развода и второго брака Василия III.

Подвижники и пустынники

Согласно преданиям, в Чудовом монастыре принял в 1420-е годы постриг преподобный Тихон Калужский, основатель существующей доныне Тихоновой пустыни. В середине XVI века в Чудовом монастыре некоторое время жил старец Артемий, вождь заволжских «нестяжателей», с которым «многажды беседовавше» Иван Грозный, в XVII столетии — подвижник Елеазар Анзерский. Из Чудова монастыря происходил преподобный пустынник Никодим Кожеозерский (начало XVII в.). В 1640-х годах здесь жил преподобный Лукиан, основатель Лукьянцевой пустыни близ Александровой слободы.

После своего избрания на царство в 1598 году Годунов посетил в Чудовой обители патриарха Иова. Кто мог предположить тогда, что через три года в монастыре поселится человек, который свергнет новую династию…

Интрига самозванства

Около года в 1601–1602 годах провел чернецом в Чудове Григорий Отрепьев — по мнению большинства историков, будущий Лжедмитрий I. В «аристократический» монастырь сын небогатого дворянина Богдана Отрепьева попал по протекции: «Бил челом о нем в Чюдове монастыре архимандриту Пафнотию… богородицкой протопоп Еуфимий, чтоб его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятии». Архимандрит приблизил к себе молодого инока, произвел его в дьяконы и даже перевел в свою келью, где Отрепьев, как он рассказывал потом знакомым монахам, занимался литературными трудами: «сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Летописи говорят, что затем Отрепьев был взят на патриарший двор «для книжного письма», но был обличен в ереси и возвращен в Чудов монастырь «в соблюдение». Сказания и повести о Смутном времени свидетельствуют, что именно в монастыре инок Григорий «начал в сердце своем помышляти, како бы ему достигнута царскова престола»; он как бы в шутку говорил монахам — «царь буду на Москве». Монахи рассказывали потом, что в Чудовом монастыре «окаянный Гришка многих людей вопрошаше об убиении царевича Димитрия и проведаша накрепко». Голландский купец Исаак Масса в «Кратком известии о Московии» (1610) утверждает, будто в монастыре Отрепьев «списывал или копировал многие книги своего учителя и таким образом достиг разумения всех тайн в государстве». Историк Р. Г. Скрынников считает, что многие монахи Чудова монастыря — в недалеком мирском прошлом дети боярские и служилые дворяне — были тесно связаны с оппозиционным Борису Годунову боярством, желавшим его свержения. Поэтому самозванческая интрига и родилась именно в Чудовом монастыре. Правда, когда Отрепьев заговорил о себе как о царевиче Дмитрии всерьез, большинство монахов подняли его на смех — «они же ему плеваху и на смех претворяху». Опасаясь разоблачения, Отрепьев бежал из монастыря в Литву «со священником Варлаамом и крылошанином Мисаилом Повадиным» — это те самые Варлаам и Мисаил из сцены в корчме на литовской границе в «Борисе Годунове» А. С. Пушкина. Конечно же, и монастырь возникает в трагедии в сцене «Ночь. Келья в Чудовом монастыре».

Во время похода Лжедмитрия на Москву в 1605 году Борис Годунов послал в Путивль с грамотами от себя и патриарха Иова трех чудовских монахов, знавших Отрепьева по монастырю. Они должны были опознать и разоблачить самозванца, но были арестованы до того, как успели огласить грамоты. После пыток и заточения монахи послали из тюрьмы письмо Борису и Иову, в котором признавали подлинность «царевича Дмитрия». Однако после воцарения самозванца, в сентябре 1605 года, другой чудовский монах стал убеждать московский народ, что в Кремле на троне сидит беглый монах Григорий, которого он сам учил грамоте. Правдолюбца арестовали, пытали, но монах не отказался от своего обличения. Его утопили в Москве-реке вместе с несколькими товарищами по монастырю. Многих чудовских иноков во главе с архимандритом Варлаамом — во избежание новых неприятных встреч — Лжедмитрий велел разослать по отдаленным монастырям. «Он не думал скрываться, — замечает Карамзин в „Истории государства Российского“, — и смело смотрел в глаза всякому любопытному на улицах; не ходил только в святую Обитель Чудовскую, место неприятных для него знакомств и воспоминаний». На одной из церемоний Лжедмитрий встретился и со своим бывшим настоятелем. Пафнутий, ставший к тому времени епископом Крутицким, не разоблачил его, вероятно, опасаясь за свою жизнь.

Мученичество патриарха Гермогена

При воцарении Василия Шуйского в 1606 году в Чудов был отослан патриарх Игнатий, поставленный Лжедмитрием. Игнатий мог наблюдать, как самого Шуйского, насильно постриженного в собственном доме чудовскими монахами, понуждаемыми одним из вождей ополчения Захаром Ляпуновым, привезли в монастырь под именем инока Варлаама в 1610 году. Захватившие Москву поляки вернули Игнатия на патриарший престол, а в чудовскую темницу бросили патриарха Гермогена. Здесь, в обители, где некогда принял постриг, он провел последние девять месяцев своей жизни (11 мая 1611 — 17 февраля 1612 гг.). Его стерегли 50 стрельцов, его морили голодом и жаждой, но патриарх отказался присягать польскому королю Сигизмунду и передал из тюрьмы послание нижегородскому ополчению, готовившему поход на Москву.