В поисках еще не объясаченных и богатых соболем «землиц» небольшие (иногда в несколько человек) отряды служилых и промышленных людей, опережая друг друга, — преодолевали за короткий срок огромные расстояния. Они проникали на никому, кроме местных жителей, не известные реки, в «дальние, от века не слыханные земли», ставили там наскоро укрепленные зимовья, «приводили под высокую государеву руку» встреченные на пути племена и народы, воевали и торговали с ними, брали ясак и сами промышляли соболя, весной после вскрытия рек отправлялись дальше, действуя, как правило, на свой страх и риск, но всегда от имени «государя». В таких походах они проводили годы, а когда, изнуренные выпавшими на их долю невзгодами, возвращались в свои города и остроги, то будоражили других рассказами о сделанных открытиях, часто добавляя к увиденному полученные от коренных жителей и совершенно невероятные сведения о богатствах «землиц», еще не «проведанных». Дух предпринимательства разгорался с новой силой. По следам первопроходцев отправлялись новые экспедиции и, в свою очередь, находили неясачные и богатые соболем земли.

Отряды землепроходцев часто представляли собой объединения служилых и промышленных людей. Во время совместных походов, писал известный дореволюционный историк Н. И. Костомаров, «промышленники и торговые люди были товарищами служилых людей в их изумительных подвигах открытия новых землиц и вместе с ними выдерживали героическую борьбу с ужасною стужею… и дикими народами». Однако нередко такие отряды соперничали и враждовали друг с другом. Тем не менее все они в конце концов раздвигали пределы известного им мира и увеличивали число подвластных российскому царю земель и народов.

Продвижение на восток в 20 — 40-е гг. приобрело столь большой размах, что вскоре пошло более быстрыми темпами, чем промысловое освоение края. Добывавшие соболя промышленники задерживались на «проведанных» землях, в то время как служилые люди продвигались все дальше. Однако и действия казаков и стрельцов постепенно попадали под контроль правительственной администрации. Во время походов она, правда, сильно не сковывала волю служилых. Подобно казакам Дона или Яика, «государевы служилые люди» в Сибири нередко сами решали, собравшись «на круг», многие важные вопросы и, например, могли «по приговору всего товарищества», «всего войска» изменить маршрут похода и его цели. Власти считались с бытовавшими в служилой среде порядками, заносимыми в Сибирь вольными казаками еще с «Ермакова взятья», но при всем этом в организации военных экспедиций играли важную роль. Администрация снабжала (пусть не всегда и не полностью) «поднимавшихся» в поход служилых оружием, боеприпасами, продовольствием, а после завершения похода, памятуя о наградах и продвижении по службе, стремилась «учинить государю многую прибыль» закреплением достигнутых результатов: строительством и заселением новых острогов, организацией местного управления, ясачного и таможенного сбора, казенной пашни, связи и т. п.

Движение землепроходцев на восток от Енисея шло двумя основными, часто смыкавшимися потоками — северным (через Мангазею) и южным (через Енисейск).

В Мангазее уже в 1621 г. от живших по Нижней Тунгуске эвенков-буляшей были получены смутные сведения о «большой реке» Лене. К 20-м гг. относится и предание об удивительном путешествии на эту реку промышленного человека Ленды (или Пянды). По мнению историков, он совершил выдающийся географический подвиг. Во главе отряда в 40 человек Пенда в течение трех лет, преодолевая противодействие эвенков, пробирался вверх по Нижней Тунгуске, на четвертый год по Чечуйскому волоку достиг Лены, проплыл вниз по ее течению до места, где в будущем возник Якутск, вернулся в верховья Лены, бурятской степью перешел на Ангару, а затем по уже знакомому русским Енисею добрался до Туруханска. Известие об этом походе может показаться фантастическим из-за его дальности и длительности, но оно подтверждается отдельными документальными записями, в том числе и названиями основанных на этом пути зимовий (Верхне-Пяндинского и Нижне-Пяндинского), надолго переживших своего основателя.

Однако и грандиозный поход Пенды, и менее значительные по результатам промысловые экспедиции явились лишь разведкой «неведомых землиц». Начало же их присоединению было положено в 1629 г. отрядом тобольских, берёзовских и мангазейских служилых, отправленных во главе с Самсоном Навацким на Нижнюю Тунгуску. Посланная от этого отряда группа в 30 человек во главе с Антоном Добрынским и Мартыном Васильевым перешла с этой реки на Чону, по ней проникла на Вилюй, а по нему — на Лену и Алдан. Не будучи подготовленными к столь длительному и дальнему походу, служилые, судя по их письмам-челобитным, претерпевали величайшие трудности и лишения: приобретали продовольствие в долг и «дорогою ценою» у изредка встречавшихся им торговых и промышленных людей, «зимою на себе таскали нарты… нужду и стужу и голод терпели», во время столкновений с коренными жителями многие были «побиты и поранены, и кровь проливали, а иные головы свои положили». Особенно тяжело отряду Добрынского и Васильева пришлось осенью 1630 и зимой 1631 г., когда их наскоро выстроенный острожек осадили многочисленные «якутские орды конные люди»: оголодавшие служилые полгода выдерживали «жестокие приступы» пяти объединившихся «князцов» со всеми их «улусами». Тем не менее Добрынский и Васильев взяли ясак со многих тунгусских и якутских родов, вернулись в Тобольск в 1632 г., потеряв половину своего отряда, но живо заинтересовав своими рассказами местную и московскую администрацию.

В 30-е гг. по Вилюю и Лене прошло несколько групп ясачных сборщиков из Мангазеи. Они поставили несколько острожков и зимовий, вокруг которых, в свою очередь, возникли зимовья торговых и промышленных людей, ринувшихся в Приленский край после похода Добрынского и Васильева.

В 1633 г. на те же «захребетные» (т. е. находящиеся за горными хребтами) реки иным, более северным путем — с Нижней Тунгуски на Вилюй, минуя Чону — отправилась новая тобольская экспедиция в составе 38 человек во главе с Воином Шаховым. Разделившись на несколько мелких групп, этот отряд в течение шести лет укреплял власть «великого государя» в Вилюйском крае, сооружая зимовья, взимая ясак с тунгусских и якутских племен и «десятую пошлину» (десятипроцентный налог) с русских промышленников. Экспедиция Шахова снаряжалась всего на два года, поэтому служилые люди быстро израсходовали и продовольствие, и подарки «иноземцам» (необходимое в то время условие уплаты ясака), запасы пороха и свинца. К 1639 г. из отряда уцелело лишь 15 человек. Изредка покупаемую у промышленников муку служилые тратили на «аманатов» (заложников из подчинившихся родов), а сами питались лишь рыбой и дикорастущей травой-«борщём» и слезно просили в отправляемых в Тобольск письмах о замене.

Гораздо больших успехов удалось добиться к этому времени отрядам служилых и промышленных людей, продвигавшихся в глубь восточносибирской тайги более удобными южными путями из Енисейска.

В 1627 г. 40 казаков во главе с Максимом Перфильевым» добрались по Ангаре до Илима. Там они взяли ясак с окрестных бурят и эвенков, поставили зимовье и через год вернулись степью в Енисейск, дав толчок новым походам в «проведанные» земли.

В 1628 г. на Илим отправился десятник Василий Бугор с десятью служилыми. С притока Илима Идирмы казаки дошли через волок до Куты, а пустившись по ней, попали в Лену и, собирая, где могли, ясак, проплыли по течению реки до Чаи. В 1630 г. Бугор вернулся в Енисейск, оставив для «службы» на верхней Лене в зимовье у устья Куты двух, а у устья Киренги четырех человек.

В 1630 г. у волока на Лену был построен Илимский острог — важный опорный пункт для дальнейшего продвижения на эту реку. В том же году по приказу енисейского воеводы С. Шаховского «для государева ясашного сбору и острожные поставки» на Лену был отправлен немногочисленный, но хорошо оснащенный отряд под предводительством атамана Ивана Галкина. Весной 1631 г. он добрался до Лены, открыв с Илима на Куту более короткий путь, поставил небольшое (на 10 человек) «зимовье по-промышленному» в устье Куты и проплыл по Лене гораздо дальше Бугра — до «Якутской земли». Там Галкин сразу же встретил сопротивление пяти объединившихся «князцов», однако вскоре подчинил их, после чего предпринял походы по Алдану и вверх по Лене, собирая ясак с якутов и тунгусов и отражая нападения отдельных их объединений. Летом 1631 г. на смену Галкину из Енисейска прибыл с дополнительным отрядом в 30 человек стрелецкий сотник Петр Бекетов и стал посылать служилых людей вверх и вниз по Лене. Используя как силу оружия, так и незаурядный дипломатический талант, Бекетов привел «под государеву руку» еще несколько якутских, тунгусских, а также бурятских родов и для закрепления своих успехов в соответствии с царским указом поставил в 1632 г. острог в центре Якутской земли в ее наиболее заселенном районе.