После того как Мансуров вернулся «на Русь», московское правительство поняло, что Сибирью не овладеть одним ударом, и перешло к иной, проверенной жизнью тактике. Было решено закрепляться на новых землях, строя города-крепости, а опираясь на них, продвигаться дальше, сооружая по мере надобности все новые и новые опорные пункты.

В 1586 г. в Сибирь по приказу из Москвы был послан новый отряд — 300 человек. Во главе его встали воеводы Василий Сукин и Иван Мясной, а среди подчиненных им ратных людей «за Камнем» вновь оказались «Ермаковы казаки» — те, кто уцелел, кто вернулся из зауральского похода. Вскоре судьба разбросала их по сибирской земле, сделав активными участниками дальнейших событий.

Сукин и Мясной в 1586 г. построили на Туре крепость, давшую начало Тюмени — старейшему из ныне существующих сибирских городов. В 1587 г. русские ратники получили подкрепление и во главе с Данилой Чулковым двинулись дальше, построив недалеко от столицы Сибирского ханства другую крепость — будущий Тобольск.

В Кашлыке в это время обосновался Сейдяк — представитель соперничавшей и враждовавшей с Кучумом местной татарской династии. Чулкову удалось заманить к себе и захватить в плен нового претендента на сибирский престол, после чего Кашлык опустел и потерял прежнее значение, а Тобольск надолго стал главным городом Сибири.

Взятые русскими в плен представители татарской знати (включая Сейдяка) получали в Москве высокие чины и щедро жаловались «за службу». А между тем лишенный трона и поддержки большинства прежних подданных хан Кучум не думал складывать оружия. Он неизменно отвечал отказом на предложения стать зависимым от московского «государя» правителем (даже на условиях возвращения ему сибирского престола) и усиливал противодействие русским. Люди Кучума жестоко мстили татарскому населению за переход в подданство «белому царю» и однажды даже приблизились к Тобольску, убив там несколько человек.

С 90-х гг. XVI в. русское правительство перешло к более решительным действиям по присоединению зауральских земель. В 1591 г. отряд, состоявший из тобольских служилых людей и принявших российское подданство татар, во главе с воеводой Владимиром Кольцовым-Мосальским настиг войско Кучума на Ишиме и нанес ему сильное поражение у озера Чиликула.

В 1593 г. в северных русских уездах и Приуралье были специально сформированы войска, направленные против Пелымского княжества — сильного вогульского объединения, которое активно поддерживало Кучума и наносило большой ущерб русским селениям в Приуралье. В* центре этого княжества на берегу Тавды служилыми людьми был построен город Пелым, вскоре, правда, потерявший военное значение.

Вслед за Пелымским утратило независимость расположенное рядом Кондинское княжество. Его подчинению помогли кодские ханты князя Игичея, жившие на Оби к югу от Северной Сосьвы и добровольно принявшие российское подданство. При их же содействии в 1593 г. в нижнем течении Северной Сосьвы в уже освоенном русскими и коми-зырянскими промысловиками районе отрядом служилых людей во главе с чердынским воеводой Никифором Траханиотовым был основан новый опорный пункт — город Берёзов.

На следующий год берёзовцы соединились в Обском городке с союзными кодскими хантами и русскими ратными людьми и построили во владениях «князца» Бардака, добровольно присягнувшего ранее московскому государю, город Сургут. Туда перевели гарнизон из ликвидированного по царскому приказу Обского городка. Затем с помощью все тех же кодских хантов к России были присоединены новые земли в низовьях Оби. Там в 1595 г. возник Обдорский (или Носовой) городок, из которого собирали ясак не только с «остяков», но и с окрестных «самоедов».

На юге Западной Сибири в это время царские воеводы продолжали теснить хана Кучума и его союзников. В 1594 г. был поставлен город на Среднем Иртыше. Он был назван Тара и в дальнейшем стал важным опорным пунктом в борьбе с враждебными России кочевыми феодалами. В 1595 г. тарские служилые, которыми командовал Борис Доможиров, нанесли еще одно поражение Кучуму. Однако он вновь ускользнул от победителей и вновь сеял смерть и разорение среди своих бывших подданных.

Вскоре к России была присоединена территория «Пегой орды». В русских документах так называлось объединение селькупов во главе с воинственно настроенным и, по-видимому, союзным Кучуму «князцом» Воней. В центре «Пегой орды» ратные люди построили крепость Нарым, а позднее неподалеку от нее Кетск. Это значительно ослабило позиции Кучума, который к тому времени подкочевал к владениям Вони, но уже не мог рассчитывать на совместное с ним выступление.

Окончательный разгром сибирского «царя» произошел в августе 1598 г. Объединенный русско-татарский отряд численностью 400 человек под предводительством воеводы Андрея Воейкова вышел из Тары и после долгих поисков «сошёл» войско Кучума (500 человек) в Барабинской степи близ Оби. Ожесточенный бой продолжался полдня и закончился сокрушительным поражением кучумлян. Сам хан в разгар боя бежал с ближними людьми в небольшой лодке и скрылся. Покинутый всеми, нищий и больной, он вскоре погиб при не вполне ясных обстоятельствах. Удалось избежать гибели и плена нескольким сыновьям Кучума, но они не скоро смогли оправиться от удара и возобновить набеги на русские владения (это стало возможным позднее, когда «кучумовичи» нашли себе союзников среди калмыков).

Утверждение русских на средней и верхней Оби, полный разгром, а затем и смерть развенчанного сибирского «царя» произвели сильное впечатление на местных жителей и привели к важным последствиям. Имя старого, почти ослепшего и оглохшего, но еще сильного памятью о своих недобрых делах хана перестало страшить племена, входившие когда-то в «Кучумово царство». Некоторые из них искали могущественных покровителей или союзников в борьбе с более сильными соседями и, убедившись в силе Российского государства, стали связывать с ним свои надежды на защиту от разорительных набегов и примитивно-жестокой эксплуатации воинственными кочевыми феодалами юга Сибири.

Подчиниться российскому царю тут же изъявили желание чатские, а также барабинские и теренинские татары, жившие в бассейне реки Оми и дававшие раньше ясак Кучуму. «Князец» эуштинских (томских) татар Тоян отправился в Москву с просьбой построить на его земле русский город, «чтоб от киргизских людей… оборонить». Этот город (Томск) был поставлен в нижнем течении Томи (притока Оби) в 1604 г. отрядом, сформированным в Сургуте из русских служилых людей разных городов, кодских хантов и татар, и стал впоследствии одним из крупнейших административных и хозяйственных центров Сибири.

С просьбами «дать оборонь» от воинственных соседей к воеводам стали обращаться руководители некоторых других тюркских родо-племенных объединений, изъявляя готовность «служить» и давать ясак «белому царю». Московские власти обычно охотно шли навстречу подобным просьбам. В ответ на это «Томский город» и его уезд стали подвергаться частым нападениям «киргизских и иных орд многих людей», противившихся сокращению сферы своего господства и влияния.

В свою очередь, набеги кочевников побудили российское правительство соорудить на Томи еще один опорный пункт — на этот раз в верховьях реки. Так, в 1618 г. на земле кузнецких татар, подчинявшихся враждебным России «князцам», появилась небольшая крепость — Кузнецкий острог. В дальнейшем он вырос, стал центром отдельного уезда, но вплоть до начала XVIII в. оставался крайним и самым отдаленным русским городом на юге Западной Сибири.

Постройка Кузнецка завершила первый этап присоединения Сибири к России. С ним связывают включение в состав Российского государства почти всех западносибирских земель и коренное изменение политической обстановки в Зауралье.

В это же время шли энергичные поиски наиболее удобных путей «с Руси» в Сибирь и принимались серьезные меры к тому, чтобы сделать продвижение по ним по возможности более удобным и безопасным.