Неимение средств для колледжа побудило Трумэна делать военную карьеру и поступить в Военную академию США в Вест-Пойнте, в которой не было платы за обучение. Но туда шел жесткий отбор через экзамены и медкомиссию, а у Гарри с детства было слабое зрение, и он носил очки, потому в академию он не попал. Между тем, строевая служба была ему знакома, так как он к тому времени в 1905–1911 гг. прослужил в Национальной гвардии штата Миссури. По иронии судьбы, будучи близоруким, Трумэн пошел служить… артиллеристом: служба проходила на так называемой «батарее Б» 2-го Миссурийского полевого артиллерийского полка, расквартированного в Канзас-Сити. В Нацгвардии Трумэн дослужился до капрала и был на хорошем счету, а потому, когда в 1917 г. Соединенные Штаты вступили в Первую мировую войну, он с легкостью снова получил назначение в «батарею Б» 2-го Миссурийского артиллерийского полка. Там в связи с доукомплектованием новыми офицерами Трумэн получил звание 1-го лейтенанта, и его отправили на подготовительные курсы для артиллеристов в лагерь Донифан, в Форт Силл под Лоутоном, Оклахома. 2-й Миссурийский полк Нацгвардии был преобразован в 129-й полк полевой артиллерии Армии США и был отправлен во Францию на фронт. К слову, командиром полка во время прохождения курсов был Роберт М. Дэнфорд, который позже стал начальником всей армейской полевой артиллерии. Трумэн вспоминал, что за шесть недель обучения у Дэнфорда он узнал больше, чем за полгода своего предшествовавшего обучения в армии. Там же, в Форт Силле, Трумэна назначили заведовать столовой лагеря, что несколько выделило его среди остальных однополчан. В напарниках у него оказался с Эдвард Джекобсон, его старый знакомый, бывший управляющий магазина одежды в Канзас-Сити. Большинство тогдашних армейских столовых в США содержались самими солдатами и офицерами и только поглощали деньги, несмотря на то, что не были закрытыми заведениями, и могли работать как предприятия сферы услуг. Столовая же, управляемая Трумэном и Джекобсоном, стала приносить прибыль – поначалу каждый солдат вложил туда по 2 долл., но через полгода она заработала 10 тыс. долл. По иронии судьбы, так и не заработавший на гражданке Трумэн сумел-таки прилично заработать в армии, вот только использовать эти деньги он не мог. В Форт Силле Трумэн встретил лейтенанта Джеймса М. Пендергаста, племянника Тома Пендергаста – политика из Канзас-Сити, и это знакомство изменило всю его дальнейшую жизнь.

Трумэн получил звание капитана артиллерии в июле 1918 г. и получил в командование «батарею Д» своего 129-го артиллерийского полка (в составе 35-й дивизии Армии США). «Батарея Д» оказалась не самым приятным местом для службы, поскольку туда определяли в основном солдат, склонных к нарушению дисциплины, и Трумэну пришлось не сладко. Он взялся на наведение порядка в батарее, и стал непопулярен как командир. Начались случаи нарушения субординации, а некоторые смутьяны (дело было весной-летом 1918 г.) даже пытались запугать капитана, но тогда Трумэн впервые серьезно проявил твердость своего характера, которой ему не всегда хватало в мирной жизни. Он стал жестко спрашивать со своих капралов и сержантов, пригрозив им разжалованием в рядовые и, наоборот, сулив повышение за исправное исполнение их обязанностей. Как-то раз во время внезапной ночной атаки немцев на склонах Вогез удар пришелся на позиции 129-го полка, и «батарея Д» побежала. Этот эпизод мог стоить Трумэну погон, да и вообще жизни. Сам он считал его одним из поворотных в своей судьбе. Капитану пришлось лично удерживать бегущих солдат, использовать все матерные ругательства, которые он запомнил еще со времен своей службы на железной дороге. Очевидно, это ему далось тяжело, ведь баптистам строго запрещено использовать такого рода выражения. Удивились даже его подчиненные, привыкшие видеть в капитане человека хоть и строгого, но скромного. К счастью, бегство удалось остановить – солдаты подчинились своему командиру.

Полк Трумэна присоединился к массированному Мёз-Аргонскому наступлению 26 сентября 1918 г. Батарея Трумэна установила наблюдательный пункт к западу от коммуны Шепи́, на северо-востоке Франции. Германская батарея в это время готовилась к обстрелу соседней с трумэновским полком 28-й дивизии. Батарее Трумэна приказали сосредоточиться только на его прямых целях – противнике перед его 35-й дивизией, но он проигнорировал приказ, открыв огонь по германской батарее, обстреливающей 28-ю. И вражеская батарея была уничтожена, а 28-я дивизия была спасена, правда, капитан Трумэн нарушил при этом приказ, за что ему грозил трибунал. Военная обстановка спасла его, и непосредственный его начальник, полковник Чарльз Клемм, вероятно, Трумэна пощадил, поскольку никакого наказания не последовало. Тогда же судьба, впрочем, заочно свела Трумэна с крупным в будущем военным деятелем Джорджем Паттоном, который во время Мёз-Аргонского наступления командовал танковой бригадой Армии США⁴⁵. Так получилось, что именно батарея Трумэна обеспечивала огневую поддержку бригады Паттона осенью 1918 г. Удивительным образом некогда известная дурной славой «батарея Д» капитана Трумэна не потеряла под его командованием ни одного человека во время службы во Франции! Таким образом нельзя не признать, что в годы войны Трумэн приобрел немалый опыт, бесспорно проявив явные лидерские качества. С фронта он вернулся уже иным человеком. Особо примечательно, что иными вернулись с войны и все его сослуживцы из «батареи Д», когда-то – нарушители дисциплины, а теперь хорошие солдаты, многие из которых были отмечены боевыми наградами. И у всех них осталось после войны теплое чувство к своему капитану, благодарность которому они высказывали в последствии при каждой встрече, тем более что были они все земляками из Миссури. Многие так же, как и Трумэн, вскоре сделали большую карьеру. «Батарея Д» собрала под своими знаменами представителей многих конфессий – в основном там служили католики, но были и евреи (например, тот же Джекобсон), протестанты. Так, одним из самых близких друзей-однополчан Трумэна был полковой капеллан 129-й полевой артиллерии Кёртис Тирнан, католик. Они дружили вплоть до смерти Тирнана в 1960 г. Во время Второй мировой войны Тирнан служил главным армейским капелланом на Европейском театре.

Трумэн с честью был уволен из армии в звании капитана в 1919 г., а уже в 1920 г. он получил звание майора офицерского Корпуса резерва, федеральной организации, не связанной с Национальной гвардией Миссури. В 1925 г. он стал подполковником, а в 1932 г. – полковником резерва.

После демобилизации Трумэн вернулся в Индепенденс, где Бесс Уоллес приняла предложение стать его женой. Свадьба состоялась 28 июня 1919 г. Единственная их дочь, Мэри Маргарет Трумэн, родилась в Индепенденсе 17 февраля 1924 г. Работать, однако, Трумэн решил в Канзас-Сити. В центре города незадолго до его свадьбы он вместе со своим самым близким фронтовым товарищем Джекобсоном открыл галантерейную лавку. Торговля велась примерно 2 года, и во время послевоенной рецессии 1921 г. лавка обанкротилась, оставив Трумэну только большие долги, с которыми ему удалось расплатиться только к 1935 г.⁴⁶). К слову, Джекобсон и Трумэн оставались близкими друзьями даже после того разорения (считается, что совет Джекобсона уже президенту Трумэну поддержать движение сионизма сыграл роль в решении США официально признать Израиль).

Именно крах магазина в 1921 г. заставил Гарри обратиться к политике – сыграло знакомство во время войны с Джеймсом Пендергастом, чей дядя Том оказался очень влиятельным в Канзас-Сити человеком. Он возглавлял в это время местную организацию Демократической партии, которая также доминировала во всем штате Миссури. Джеймс порекомендовал Гарри Тому, и именно при помощи Тома Пендергаста⁴⁷ Трумэн был избран в 1922 г. судьей окружного суда в Восточном судебном округе административного округа Джексон, куда входил г. Канзас-Сити. Суд этот занимался рассмотрением административных дел. Обращает на себя внимание то, что на судебную должность, пусть и второстепенную, был избран человек, вообще без опыта, из чего можно сделать вывод, что избрание Трумэна носило фиктивный характер, ведь немногочисленных избирателей округа (сплошь демократов) давно уже контролировал Пендергаст. Впрочем, в пользу избрания его судьей говорило военное прошлое Трумэна, и то, что он пользовался уважением у бывших сослуживцев, которые готовы были за него поручиться.