Все эти годы Трумэн не терял надежды получить образование, причем, юридическое. С 1923 по 1925 гг. он посещал ночные курсы в Правовой школе Канзас-Сити (ныне это Юридический ф-т Университета Миссури), но покинул их, когда не был переизбран в 1924 г. окружным судьей. Знакомые адвокаты Канзас-Сити сообщили ему, что его образования и опыта, вероятно, будет достаточно для получения им лицензии на юридическую практику. Но лицензия тогда ему не понадобилась, потому что он выиграл выборы на должность судьи (удивительно, но уже будучи президентом США, в 1947 г. Трумэн подал заявку на получение лицензии на адвокатскую практику, но вскоре передумал и отозвал ее). За 2 года работы судьей Трумэн занимался в основном тем, что санкционировал продажу членства в местных автомобильных клубах, получая за это неплохие деньги. Это убедило его в том, что карьера на госслужбе была бы куда более безопасной для семейного человека среднего возраста, каким он сам стал к тому времени. Так что в планах у него появилось желание баллотироваться на пост председательствующего судьи округа Джексон.
Выборы проходили в 1926 г. под полным контролем Пендергаста – иначе Трумэну было не выиграть, ведь даже на таком низовом уровне на избирательные кампании требовались деньги, а он сам был должником. Пендергаст же в Трумэне видел «своего человека», совершенного лоялиста, очень ему обязанного, и закрывавшего глаза на многое, что творилось тогда в Канзас-Сити. Увы, эту «дружбу» потом не раз припоминали Трумэну, намекая на его причастность к коррупции. Так или иначе он был избран, а потом переизбран в 1930 г. Будучи председательствующим судьей округа, Трумэн вышел на новый уровень, приняв участие в разработке 10-летнего хозяйственного плана по преобразованию округа Джексон и Канзас-Сити. План прописывал проведение общественных работ по ряду проектов, включая строительство обширной сети дорог и строительство нового здания окружного суда, спроектированного известным архбюро «Wight and Wight». В 1926 г. Трумэн получает общенациональную известность – его выдвинули и утвердили президентом Национальной ассоциации автодорог. В конце 1920-х гг. у себя в штате он руководил проектом по возведению 12 памятников женщинам-пионерам, открывавшим и осваивавшим Миссури.
В 1933 г. Трумэн получил крупный пост – он был назначен директором Миссурийского отделения Федеральной программы повторного трудоустройства (подразделения рузвельтовского Управления строительных работ, CWA), что означало то, что его имя прозвучало в высших политических кругах. Назначение пролоббировал генеральный почтмейстер США Джеймс Фарли, который был «должен» Пендергасту за то, что тот обеспечил Рузвельту победу и в Канзас-Сити, и во всем Миссури год назад. Это назначение подтвердило полный контроль всесильного «миссурийского босса» над процессом распределения федеральных должностей в Миссури. Даже сам Рузвельт признавал власть Пендергаста в Миссури. Что же до Трумэна, то ему после получения нового назначения пришлось встретиться с помощником Рузвельта Гарри Ллойдом Гопкинсом, который его просто очаровал, убедив присоединиться к сторонникам политики «Нового курса». Такие связи уже в самом Белом доме придали Гарри уверенности в себе. Он начал подумывать о серьезной политической карьере в рядах Демократической партии, например, заговорил о возможности баллотироваться в губернаторы штата или члены Конгресса. Для этого нужно было заручиться поддержкой Пендергаста, который встретил такие желания Трумэна холодно. Вся его власть основывалась на контроле за местной демократической партийной организацией, которая официально могла заниматься сбором денег для проведения кампаний. Пендергаст распределял партийные средства между всеми перспективными, на его взгляд, потенциальными кандидатами и… фактически сам же считал результаты голосования, так как его же партийная машина контролировала состав избирательных комиссий округа Джексон и Канзас-Сити (увы, людей Пендергаста не раз уличали в махинациях при голосовании).
К тому времени в их отношениях с Трумэном произошло некоторое охлаждение, и Гарри не стал выбором «миссурийского босса» на праймериз демократов на выборах в Сенат США от Миссури, на которых в 1934 г. выдвинулись целых 5 кандидатов. Трумэну дали ясно понять, что он должен будет добиться победы сам (Пендергаст же готов был приложить все силы, чтобы в ноябре того года избран был бы демократ, кто бы им ни оказался в итоге). На тех праймериз, ставших для Трумэна первым опытом самостоятельной политической борьбы, он сумел добиться поддержки родного округа Джексон с густонаселенным Канзас-Сити – этого хватило, чтобы обойти конгрессменов Джона Дж. Кохрейна и Джейкоба Л. Миллигана. Также помогли связи по всему штату, налаженные во время службы судьей округа. Помогли Трумэну старые знакомства в Армейском Резерве и среди ветеранов войны – членов «Американского легиона», крупнейшей организации ветеранов в США. Трумэн обеспечил свое выдвижение, и в дело вступил Пендергаст с его ресурсами. На промежуточных выборах в Конгресс Трумэн победил действующего сенатора, республиканца Роско К. Паттерсона, обойдя его почти на 20 %, и набрав 787 тыс. голосов (он получил 59,5 % голосов жителей штата при 39,7 % у Паттерсона). Помогло прежде всего то, что Трумэн всячески выставлял себя как твердого сторонника президента и его «Нового курса». В январе 1935 г. провинциал Гарри Трумэн с женой и дочерью обосновался в Вашингтоне, став сенатором.
Между тем, уверенная победа обратила на него все взоры, и он с удивлением обнаружил, что у него нет поддержки в крупных столичных СМИ, а есть много недоброжелателей. Заговорили о том, что он не сенатор от Миссури, а… «сенатор от Пендергаста», намекая на сложившуюся к тому времени в стране «систему патронажа», когда сенаторов и конгрессменов контролировали не их избиратели в штатах, а местные партийные машины, часто прямо указывающие «своим» выдвиженцам, как голосовать. Трумэн защищался, утверждая, что «всегда голосовал по совести». Словно в попытках оправдаться, он рьяно бросился защищать «Новый курс», резко выступая против «жадности корпораций» и «спекулянтов с Уолл-стрит», «групп особых интересов» и «больших денег», которые, как он говорил, достигли слишком большого влияния в национальных делах. Несмотря на то, что Трумэн, закатав рукава, работал в таких важных сенатских комитетах, как Комитет по ассигнованиям и Комитет по торговле между штатами, президент Рузвельт почти не обращал на него внимания…
Так протекли первые 6 лет сенаторского срока. В преддверии новых выборов в Сенат в 1940 г. разразилась настоящая гроза. В 1939 г. Миссури, наконец, накрыла волна федеральных расследований против мафии и коррупции, и Департамент казначейства США добился изъятия федеральных средств из-под контроля местного Демократического клуба, а значит и Пендергаста. Тогда же некто Эдвард Шнайдер, секретарь-казначей без малого 8 (!) подставных фирм и предприятий, контролируемых Пендергастом, покончил с собой. Всесильного некогда босса привлекли к ответственности за неуплату подоходного налога и взятку, полученную для погашения его долгов по азартным играм48. Пендергаста приговорили к 15 месяцам тюрьмы, и приговор этот нанес большой политический удар по репутации Трумэна. В 1940 г. ему за место в Сенате от Миссури бросили вызов сразу два ярых врага Пендергаста – прокурор Соединенных Штатов Морис Миллиган (брат уже когда-то побежденного Трумэном Джейкоба Миллигана) и экс-губернатор штата Ллойд Старк. Странным образом Гарри остался верен своему потерявшему все «покровителю», ведь в округе Джексон «старину Тома» до сих пор поминали добром, говоря, как много он построил дорог и дешевого жилья для бедняков. Трумэн в ходе кампании, пока его буквально поливали грязью, грозя «засадить вслед за Пендергастом», заверял приунывших демократов Канзас-Сити, что нельзя разочаровываться Рузвельтом и партией, ведь это республиканские судьи, а вовсе не президент, были ответственны за падение «старины Тома». В ходе кампании Трумэну удалось заручиться поддержкой лидера Демократической организации Сент-Луиса Роберта Э. Ханнегана, и эта поддержка оказалась в итоге решающей на праймериз, как, впрочем, и в дальнейшей судьбе Трумэна. В тяжелейшей борьбе Трумэн вырвал победу, получив 268 тыс. голосов (40,9 % против 39,6 % у Старка) и был выдвинут в Сенат. На ноябрьских выборах он также просто чудом победил республиканца Манвела Дэвиса (51 % против 49 %). Та кампания была очень грязной, и Гарри приходилось все дорогу отбиваться от довольно справедливых нападок, но стоит отметить, что те выборы были более-менее честными – партийную машину Джексона и Канзас-Сити уже не контролировали так, как раньше, а после ареста Пендергаста подсчет голосов был организован людьми со стороны, и потому итоги голосования выглядят вполне объективно. А Трумэн еще раз доказал, что способен драться.
