Когда выбывали из строя офицеры, Трумпельдору приходилось неоднократно брать на себя командование подразделением и выводить своих солдат из самых критических ситуаций.

За отвагу Иосиф Трумпельдор был награжден Георгиевским крестом. Важно заметить, что полковое командование отметило таким образом образцовое выполнение Трумпельдором своего воинского долга, пойдя наперекор антисемитским законам, жестко ограничивавшим права еврейских солдат.

Шестого августа 1904 года японские войска пошли на первый штурм укреплений Порт-Артура. Штурм начался с массированного обстрела русских позиций, а затем японская пехота пошла в атаку. Тяжелые и кровопролитные рукопашные бои развернулись за ключевое русское укрепление гору Угловая, которую оборонял 27-й Восточно-Сибирский полк. Трумпельдор находился в самом пекле боя, неоднократно подымая своих солдат в штыковые атаки и рукопашные схватки. Тут воинское везение изменило ему: в ходе боя рядом с отважным воином разорвался японский снаряд, осколками Трумпельдору раздробило левую руку.

Тяжело раненный Иосиф с большой потерей крови был доставлен в госпиталь, где немедленно попал на операционный стол. Хирург ампутировал ему левую руку выше локтя. Придя в себя на госпитальной койке после наркоза, Трумпельдор осознал, что в двадцать четыре года стал инвалидом. Можно представить, какие тогда мысли одолевали его.

Однако очевидцы рассказывали, что, несмотря на невыносимую боль, Иосиф не издавал даже стона; наоборот, говорили об улыбке на лице и его словах: "Ничего, не стоит придавать особого значения моей ране — у меня осталась правая рука, и, как только восстановится здоровье, я вновь вернусь в строй. Мы, евреи, ни в чем не хуже других, и только в бою мы можем доказать, что не уступаем никому ни в мужестве, ни в солдатской стойкости".

Как только силы вернулись к Иосифу, он принялся осваивать жизнь с одной рукой. Требовалось научиться делать элементарные вещи — мыться, бриться, одевать одежду и обувь, заново овладеть огнестрельным и холодным оружием. Трумпельдор поставил перед собой казалось бы невыполнимую цель — с одной рукой вернуться в боевой строй.

В госпитале Трумпельдора навестил его друг Давид Белоцерковский: он шел, предполагая утешить и поддержать инвалида. Однако Трумпельдор с улыбкой выслушал его речи и сказал: "Я гораздо сильнее, чем Вы думаете. Хотите побороться со мной?" И, не дожидаясь ответа, обхватил массивного Белоцерковского правой рукой и повалил на землю.

Едва встав на ноги после ранения, он отказался от эвакуации в тыл и обратился к командованию с ходатайством о замене ему трехлинейной винтовки на револьвер и шашку, которые он сможет использовать "для защиты своей дорогой Родины". Просьба была удовлетворена, и в ноябре 1904 года Трумпельдор вновь оказался на передовой, продолжив образцово исполнять свой солдатский долг.

Подвиг еврейского воина был отмечен специальным приказом от 29 ноября 1904 года коменданта порт-артурской крепости генерала Смирнова. В приказе говорилось:

"Ефрейтор 7 роты Иосиф Трумпельдор, обращаясь в докладной записке от 24 числа к своему ротному командиру, пишет:

"У меня осталась одна рука; но эта одна — правая. А потому, желая по-прежнему делить с товарищами боевую жизнь, прошу ходатайства Вашего благородия о выдаче мне шашки и револьвера ".

Трумпельдор был прикомандирован к госпиталю, где он имел возможность быть избавленным от смертельной опасности и трудностей окопной жизни, но он пошел добровольцем на передовую линию фронта, где неоднократно показал чудеса храбрости...

Будучи тяжело раненным, Трумпельдор не пожелал воспользоваться законным правом обратиться в инвалида и, презирая опасность, вновь предложил свою полуискалеченную жизнь на борьбу с врагом. Трумпельдор приносит на благо Родины больше того, что требуется нашей присягой, и поступок его заслуживает быть вписанным золотыми буквами в историю полка.

Награждаю его Георгиевским крестом и произвожу в ст. унтер-офицеры.

Приказ этот прочесть по всем ротам, батареям и отдельным частям и побеседовать с солдатами по содержанию Приказа".

Трумпельдор вернулся в свой полк, где был назначен командиром взвода. И вновь бои.

За боевые заслуги и беспримерную храбрость в бою Иосиф Трумпельдор был последовательно награжден солдатскими Георгиевскими крестами всех четырех степеней, став полным Георгиевским кавалером. Подвиги еврейского солдата были отмечены и в русской прессе. В военном журнале "Разведчик" (№ 766), выходившем в Санкт-Петербурге, в июне 1905 года была опубликована статья об унтер-офицере Трумпельдоре, отличившемся при обороне Порт-Артура. Герой статьи в это время находился в японском плену...

Ситуация в осажденной крепости продолжала ухудшаться. В сентябре и октябре 1904 года японская армия провела очередные штурмы русских позиций. Несмотря на ожесточенное сопротивление русской армии, японцы постепенно захватывали оборонительные позиции русских, размещенные на высотах, контролировавших крепость и гавань, где стояли корабли русской эскадры.

Историк обороны Порт-Артура А.И.Сорокин пишет: "В крепости не хватало продовольствия, с наступлением зимы усилились холода, связь со страной отсутствовала, но порт-артурцы дрались с прежней энергией и упорством. Артиллеристы береговой и корабельной артиллерии били ежедневно по позициям врага, солдаты-охотники почти каждую ночь производили вылазки в неприятельские окопы; саперы вели контрминные работы, по ночам восстанавливали разрушения, причиненные артиллерийским огнем неприятеля, совершенствовали оборонительные сооружения. В гарнизоне совершенно иссякли запасы мяса, росло число заболевших цингой. На 14 ноября солонины, консервов и мяса оставалось только на одну выдачу. Правда, были лошади, но их берегли, ибо без лошадей крепость обойтись никак не могла, нужно было подвозить на позиции снаряды, патроны, питание и т.д. В связи с недостатком мясных продуктов крепостному интенданту был отдан приказ, который предписывал отпуск консервов для войск прекратить, имевшиеся запасы расходовать только для больных и раненых по полбанке на человека в день в течение пяти дней в неделю, остальные два дня выдавать по четверти фунта конины. Офицерам, находившимся на позиции, было приказано отпускать по полбанке консервов ежедневно; нижним чинам выдавать конское мясо четыре раза в неделю по четверти фунта на человека".

Руководитель обороны Порт-Артура генерал Стессель 29 декабря 1904 года отправил царю телеграмму, в которой говорилось: "Крепость продержится лишь несколько дней, у нас снарядов почти нет. Приму меры, чтобы не допустить резни на улицах. Цинга очень валит гарнизон. У меня под ружьем теперь 10-11 тысяч, и они нездоровые".

В ночь на 2 января Порт-Артур и его окрестности были охвачены сплошным пожаром. На рейде горел броненосец "Пересвет", в проходе на внешний рейд пылал пароход-буксир "Силач". Громадный костер представлял собой "минный городок". Много пожаров наблюдалось на Тигровом полуострове. За Золотой горой сжигался порох: время от времени там вздымались к небу огромные клубы ярко-розового дыма, озаряя многострадальный, израненный город. Всюду матросы и солдаты ломали приборы, сжигали заряды, бросали в воду и зарывали в землю снаряды.

Второго января 1905 года разразилась катастрофа — гарнизон крепости капитулировал. По свидетельству М.И.Лилье, очевидца событий, на улицах Порт-Артура начались погромы магазинов и складов, пьяные толпы русских солдат поджигали казармы и укрепления. Относительный порядок был наведен только вошедшими в город японскими войсками.

В соответствии с условиями капитуляции японцы отконвоировали сдавшиеся русские войска в город Дальний, откуда на пароходах русских пленных стали перевозить в Японию. Среди тысяч русских военнопленных был и унтер-офицер Иосиф Трумпельдор: он оказался в крупнейшем лагере для русских военнопленных в Хамадэре, вблизи города Осака.