Как пишет внучатая племянница Трумпельдора Софья Миндлин, через месяц после возвращения с войны Трумпельдор получил извещение из Петербурга: "Канцелярия Его Величества просит явиться для представления императору Николаю Второму".

По приезде в Петербург Трумпельдора в числе других Георгиевских кавалеров повезли в Царское Село. В приемный зал вошли император и императрица и стали обходить героев. Когда флигель-адъютант подвел монаршью чету к месту, где стоял Трумпельдор, на столик возле него положили два офицерских погона. Обращаясь к Трумпельдору, Николай Второй произнес: "Благодарю за службу и поздравляю с производством в первый офицерский чин". Осмотрев надпись на протезе, сделанную японским императором, царь предложил герою выбрать род дальнейшей деятельности, в том числе и возможность поступления в Военно-Медицинскую Академию, закрытую для евреев. Трумпельдор ответил, что хотел бы получить образование в Петербургском университете на юридическом факультете. Царь пожелал ему успехов.

Трумпельдор стал третьим евреем, которому в России, как исключение из правил, было присвоено офицерское звание. До него в офицеры были произведены лишь корнет барон Гинцбург в 1877 году и капитан Герцль Цам в 1876 году.

Учеба становится главной целью Трумпельдора в первые годы после возвращения с войны. Университетское образование будет доступным для него лишь после получения свидетельства об окончании гимназии, и молодой офицер решает самостоятельно освоить гимназический курс, чтобы сдать экстерном на аттестат зрелости.

Двадцатишестилетнему демобилизованному офицеру пришлось вновь вернуться за парту. Он уезжает в Санкт-Петербург, где становится одним из тысяч студентов-разночинцев, приехавших в столицу из провинции осваивать науку и живущих на "медные гроши". Вместе с другом он снимает комнату, в которую, кроме стола, с трудом умещается кровать, на которой можно спать по очереди, укрывшись кавказской буркой, привезенной из дома. Из еды доступны лишь щи да каша, да и то не каждый день. Из развлечений Иосиф только однажды позволил себе посетить спектакль Александринского театра, где ставили комедию А.Н. Островского. Впрочем, отличное здоровье и армейская закалка сделали его почти не чувствительным к тяготам петербургской жизни.

При таком напряженном образе жизни мысли о сионизме, о возрождении Еврейского государства всё равно не оставляют Трумпельдора. Даже присвоение ему звания подпоручика запаса он рассматривает как шаг в пути на Родину, где, наверняка, пригодятся его воинские и командирские навыки.

В письмах к родным Иосиф уже в то время излагает свои идеи, близкие по духу программным документам русских социалистов-революционеров (эсеров), по созданию Еврейского государства, которое должно строиться на основах полного равенства и сотрудничества еврейских рабочих. В фокусе интересов Трумпельдора оказываются различные аспекты будущей жизни еврейских поселенцев. Так, в письме к сестре, Иосиф излагает свои взгляды по женской эмансипации: "Только в Финляндии, Австралии и в сионистском мире женщина имеет равные права. Действительно свободным полноправным гражданином может быть только сын свободных и равных граждан. Я надеюсь увидеть женщин в качестве членов еврейского парламента в Палестине..."

Создание еврейских сел в Стране Израиля, в которых будут жить организованные коммуны поселенцев, владеющие современными методами ведения сельского хозяйства и способные защитить себя от враждебных сил — такой видится Трумпельдору главная задача сионизма. Надо отметить, что его идеи по еврейскому освоению Страны Израиля были во многом созвучны планам молодых российских сионистов, уже поселившихся в то время в далекой Палестине.

В начале 1907 года Трумпельдор закончил 2-ю гимназию в Санкт-Петербурге, успешно сдав экзамены экстерном за весь гимназический курс, и получил столь необходимый аттестат зрелости. Он поступает в Санкт-Петербургский университет на юридический факультет, где сочетает учебу с занятиями на сельскохозяйственных курсах.

Его награды открыли ему путь к карьере, недоступной для большинства евреев в России. Как Георгиевскому кавалеру ему была назначена государственная пенсия в шесть рублей, что заметно улучшило его материальное положение. Впрочем, и здесь проявлялось полное бескорыстие Иосифа — он помогал нуждающимся студентам, давал бесплатные уроки для петербургских рабочих. Учась в университете, он начал работать в конторе адвоката М.М.Персица, где успешно проявил себя в качестве перспективного юриста.

В годы учебы в университете Трумпельдор глубоко вникает в социальные и экономические проблемы современной ему России. По своим взглядам он близок к российским социал-демократам, особенно к эсерам, однако и позиции буржуазной кадетской партии, выступавшей за мирную трансформацию России в демократическую страну западноевропейского типа, также вызывают его интерес. Идеи социализма, с которыми он знакомится на университетских лекциях крупнейшего русского "легального марксиста" той поры М.И. Туган-Барановского, искренне волнуют его.

Трумпельдора по-прежнему привлекало к себе толстовство. В 1910 году Иосиф принимает участие в студенческой демонстрации по случаю смерти своего духовного наставника Льва Толстого, его арестовывает полиция, но он быстро выходит на свободу — статус Георгиевского кавалера надежно защищает его.

Иосиф активно работает в сионистских кружках петербургских студентов, делает переводы работ лидеров сионизма Теодора Герцля и Макса Нордау, публикует в еврейских изданиях статьи по насущным проблемам российского еврейства и сионизма. А еще продолжает интенсивно готовить себя к тяжелому крестьянскому труду в Палестине. Вместе с товарищами он отправляется к своему другу М. Цинману в его образцовое многоотраслевое сельскохозяйственное имение в Черниговской губернии, чтобы обучиться крестьянским профессиям. Местные крестьяне поражались, как этот однорукий парень лихо управляется с плугом и косой...

На рубеже 1900-х и 1910-х годов в России усиливается процесс лишения еврейского населения элементарных человеческих прав. На российских евреев, еще не оправившихся от массовых убийств во время погромов 1905-1906 годов, обрушивается новый поток введенных правительством запретов и ограничений, затрагивающих все стороны жизни. Антисемитизм является государственной политикой в России, российское еврейство всячески преследуется и дискриминируется. Русские националисты открыто призывают к геноциду еврейского народа. В черносотенных газетах идет планомерное разжигание ненависти к евреям. В центральном органе Союза русского народа — газете "Русское знамя" — открыто публикуются призывы: "Правительство обязано признать евреев народом, столь же опасным для человечества, сколь опасны волки, скорпионы, гадюки, пауки ядовитые и прочая тварь, подлежащая истреблению за свое хищничество по отношению к людям и уничтожение которых поощряется законом... Жидов надо поставить искусственно в такие условия, чтобы они постоянно вымирали: вот в чем состоит ныне обязанность правительства и лучших людей страны".

Известный монархист и антисемит Василий Шульгин впоследствии писал, что "идеи Гитлера были за много лет раньше взлелеяны в блистательном Санкт-Петербурге, в газете, именовавшей себя „Русское знамя”".

Сфабрикованное русскими властями "дело Бейлиса", начавшееся в 1911 году, в котором искусственно были оживлены чудовищные средневековые юдофобские мифы, ясно показало, что еврейский народ объявлен врагом русского народа и православной церкви.

В связи с ростом антисемитизма, дискриминацией и погромами продолжается исход еврейского народа из России. Всего за предреволюционные годы страна лишилась почти двух с половиной миллионов своих еврейских граждан, нашедших свободу и равноправие в США, Великобритании, Аргентине и других странах, где принимали российских евреев.