После смерти Ярослава Мудрого в разделе Русской земли между его тремя старшими сыновьями первым переяславским князем становится Всеволод Ярославич. Здесь потом долго княжили его потомки. В Переяславле организуется самостоятельная епископия, а по другим сведениям — даже митрополия. Князья и епископы отстраивают в городе несколько каменных храмов и дворцов, каменные ворота с надвратной церковью, «банное строение» и другие здания. Центральным переяславским храмом был пятинефный Михайловский собор, построенный во второй половине XI в.
До середины XIII в. Переяславское княжество и сам Переяславль оставались главным оплотом Руси против кочевников. Сначала печенеги, потом половцы не раз оказывались под его стенами. Соседство с «полем», постоянная угроза военного нападения наложили отпечаток на быт города, заставляя постоянно совершенствовать его укрепления. Как о суровом и беспокойном времени вспоминал о первых годах своего княжения в Переяславле Владимир Мономах.
Вместе с тем город постепенно превратился в один из крупнейших и важнейших центров Южной Руси. Здесь велось самостоятельное летописание, сохранившее нам вторую редакцию Повести временных лет. В детинце Переяславля располагались княжеский и епископский дворы. С окольным городом связь осуществлялась через княжеские ворота, а епископские ворота выводили к р. Трубежу. По-видимому, как и в других крупных древнерусских городах, основу уличной планировки образовывали сквозная магистраль, пересекавшая с юго-востока на северо-запад детинец и окольный город. В последнем известны «Кузнечные ворота». При епископе (митрополите) Ефреме, помимо храмов, закладывается каменный город от епископских ворот с надвратной Федоровской церковью. Переяславль окружали монастыри, боярские и княжеские села. При впадении Трубежа в Днепр находилась укрепленная городская гавань — летописное Устье. Письменные источники сохранили имена нескольких крупных переяславльских бояр, в том числе — тысяцкого Станислава, участвовавшего в кодификации судебника Владимира Мономаха.
За обладание Переяславским княжеством постоянно боролись потомки Мономаха и черниговские Ольговичи. К началу XIII в. там окончательно закрепились суздальские Юрьевичи. В 1239 г. город был взят «копьем» войсками Менгу-хана и разорен дотла. Лишь к середине XVII в. он вновь приобрел важное политическое значение.
Первые археологические исследования в Переяславле проведены в середине — второй половине XIX в. Были частично изучены фундаменты Михайловского собора и небольшой каплицы на месте нынешней Успенской церкви. Тогда же начались раскопки Д.Я. Самоквасовым курганного некрополя, продолженные Н.Ю. Брандербургом.
Широкие археологические работы развернулись в городе после Великой Отечественной войны (Б.А. Рыбаков, М.К. Каргер, П.А. Раппопорт). С конца 50-х годов в Переяславле вела исследования комплексная экспедиция Института археологии АН УССР, Академии строительства и архитектуры УССР и Переяславль-Хмельницкого государственного исторического музея (Ю.С. Асеев, М.И. Сикорский, Р.А. Юра). В детинце и окольном городе удалось изучить остатки девяти каменных построек, включая фундаменты епископского дворца. Исследованы особенности конструкций оборонительных сооружений, остатки углубленных в землю жилищ, стеклоделательная мастерская.
Материалы археологических раскопок во многом дополнили и уточнили сведения письменных источников об этапах развития Переяславля. Древнейшие из сохранившихся укреплений города относятся к концу X в. Валы детинца и окольного города сооружены одновременно в технике, характерной для времени Владимира Святославича: сочинение деревянных конструкций с сырцовой кладкой. Найти остатки более ранних сооружений и культурных отложений до сих пор не удалось. При раскопках могильника также были встречены только погребения XI–XIII в. В детинце большой интерес представляют остатки каменных ворот, стены и башни конца XI в. — одной из первых каменных крепостей на Руси. Примером древнерусской каменной постройки гражданского назначения являются фундаменты прямоугольного епископского дворца. Палата была украшена мозаичными композициями, шиферными плитками, мраморными колоннами. О проживании в окольном городе феодальной знати свидетельствуют обнаруженные там остатки церкви — усыпальницы с шиферными саркофагами и клады с дорогими вещами. Дальнейшее археологическое изучение Переяславля безусловно откроет новые страницы его многовековой истории.
Воинь — пограничный город Переяславского княжества, впервые упомянут в летописи под 1055 г., когда около него Всеволод Ярославич победил торков. Древнее городище Воиня находилось в пойме правого берега р. Сулы, у впадения ее в Днепр, близ бывшего села Воинская Гребля Полтавской обл. Теперь оно залито водами Кременчугского моря. Детинец (площадь 4,6 га) был укреплен подковообразным валом (длина 40 м), упиравшимся концами в берег реки. С внешней стороны вала проходил ров (ширина около 20 м, глубина 3 м). За валом располагался окольный город (площадь 23 га), укрепленный естественными преградами (старицы, болота). К западу от него находился грунтовой могильник.
Во всех последующих известиях летописи Воинь выступает как важный порубежный укрепленный пункт, к югу от которого простирались половецкие земли. Около Воиня неоднократно сталкивались русские и половецкие войска.
Впервые локализовал Воинь на месте городища у с. Воинская Гребля в конце XIX в. В.Г. Ляскоронский. Затем городище осматривали и описали Л. Падалка, Н.Е. Макаренко, Ф.Б. Копылов, И.И. Ляпушкин. В 1956–1959 гг. памятник исследован экспедицией Института археологии АН УССР (В.И. Довженок, В.К. Гончаров, Р.А. Юра). Вскрыто около 8000 кв. м.
Основу сохранившегося вала составляли два ряда деревянных клетей, забитых грунтом. Третий (внутренний) ряд клетей был жилым. Здесь обнаружены остатки глинобитных печей и различные бытовые вещи. Укрепления воиньского детинца защищали гавань, образованную протокой (старицей) Сулы. Здесь останавливались в безопасности караваны судов, следовавшие вверх и вниз по Днепру. В детинце и окольном городе исследованы также наземные и углубленные в землю жилища. Въезд в детинец находился с запада.
Судя по конструктивным особенностям и вещевым находкам изученные укрепления были сооружены в конце XI начале XII в. Но под ними обнаружены остатки более древних оборонительных линий конца X в. Они состоят из двух валов и рва между ними. В валах применялась сырцовая кладка, столь характерная для строительства времени Владимира Святославича. У этой крепости имелся также окольный город. Его ров, а вероятно, и вал, впоследствии спланированные, были зафиксированы в 100 м от укреплений детинца.
Таким образом, первая крепость в Воине была построена при Владимире Святославиче на месте небольшого (временного?) поселения роменской культуры. По своей плановой структуре она вполне соответствует порубежным укреплениям той эпохи: детинец предназначался для военного гарнизона, а не заселенный постоянно окольный город — для укрытия окрестных жителей и воинских резервов. К середине XII в. Воинь превращается в большой город с детинцем, гаванью и обширным окольным городом. По-видимому, клети в валу детинца имели прежде всего хозяйственное значение. В них хранились запасы хлеба и других продуктов. В мирное время население Воиня жило в обычных домах в детинце и окольном городе. Клети в валу занимались во время осады. Поэтому в жилищах на посаде найдено мало предметов, тогда как в сгоревших клетях собрана обширная вещевая коллекция. При раскопках обнаружены остатки мастерской кузнеца-оружейника, ткацкого станка. Многочисленны находки оружия (меч, перекрестья сабель, наконечники стрел, и копий, боевые топоры, булавы, кистени, фрагменты кольчуг и панцирей), орудий труда ремесленников (кузнецов, ювелиров, костерезов), сельского хозяйства. Среди находок — вислая свинцовая печать, византийские монеты, обломки привозных амфор, стеклянная посуда.
Город неоднократно горел. Он был разорен половцами в 1185 г. и окончательно погиб под ударами войск Менгу-хана в 1239 г.
