Однако свою главную задачу Дженкинсон видел в том, чтобы получить охранные грамоты и право на беспрепятственный путь по Волге до Каспийского моря. В 1558 году ему удалось отправиться в путешествие. Экспедиция Дженкинсона прошла на ладьях по Волге до Каспийского моря и достигла Бухары. Как оказалось пути в Индию и Китай местные купцы давно знали, но пути были непроходимы из-за постоянных войн и разбойных нападений на торговые караваны. В ходе путешествия Дженкинсон составил самую подробную на тот момент карту Русского царства, Каспийского моря и Средней Азии, которая была издана в Лондоне в 1562 году под названием «Описание Московии, России и Тартарии». Из Бухары он вывез множество товаров. Для их перевозки понадобился караван в тысячу верблюдов, а для их транспортировки по Каспию и Волге пришлось купить судно, грузоподъемностью в 200 тонн.

В 1562 году Дженкинсон совершил вторую экспедицию. На этот раз ему удалось достичь Персии и шахского двора в Казвине. Здесь он заключил выгодные торговые соглашения от имени Московской компании, но главная задача осталась невыполненной. Оказалось, что португальские аванпосты заблокировали выход в Индийский океан из Персидского залива через Ормузский пролив. Кроме того, английские товары не могли конкурировать с товарами венецианских купцов, которые доставлялись более коротким путем через Средиземное море и Сирию. Утешением для Дженкинсона стал новый уровень отношений с русским царем. Путешествия англичанина произвели глубокое впечатление на Ивана Васильевича. Кроме того, они были взаимовыгодны: царь снабжал Дженкинсона охранительными грамотами, которые после завоевания Казани и Астрахани везде принимались с большим уважением, а английский купец выполнял царские заказы на восточные товары. Царь даровал Московской компании новые привилегии.

С восшествием на английский престол в 1558 году королевы Елизаветы переписка русского царя и английской королевы стала особенно интенсивной. Как минимум одно-два, а иногда три письма в год доставлялись английскими купцами в Лондон и Москву. Письма королевы Елизаветы касались главным образом деятельности Московской компании, королева просила московского «царя и брата» о предоставлении все новых привилегий купцам компании. Королева и Московская компания попытались получить от московского царя грамоту на монопольную торговлю с Московией и добивалась высылки из страны купцов других иностранных государств, а также английских купцов, действовавших независимо и в обход Компании. Положение осложнялось тем, что в Москву пробрался итальянец Барберини, который утверждал, что английские товары, прежде всего железо, на самом деле не английского происхождения и их можно дешевле купить в Италии. Заявления Барберини были встречены с определенным недоверием и не нанесли ущерба позициям английских купцов в России.

В 1566 году Дженкинсон снова отправился в Москву. Ему удалось получить все то, чего добивалась Елизавета. Иван Васильевич охотно принял английские требования о новых торговых привилегиях для Московской компании. Со своей стороны, отправляя Дженкинсона обратно в Лондон в ноябре 1567 года он на словах передал Елизавете предложение заключить тайный союз. Дженкинсон следующим образом изложил предложение русского царя: «Далее царь требует, чтобы ея корол. вел-во и он были за одно соединены (против всех своих врагов); то есть, чтобы ея вел-во была другом его друзей и врагом его врагов, и также наоборот, и чтобы Англия и Россия были во всех делах за одно»52. Царь предлагал также взять на себя обязательство о взаимном предоставлении убежища на случай кому-либо их них придется покинуть свое государство53. Россия вела непростую войну за Ливонию, внутри страны было неспокойно, опричнина пыталась искоренить боярскую смуту, и русский царь весьма нуждался в таком союзе. Он полагал, что английская королева, конфликтовавшая с Ватиканом и Габсбургами, будет заинтересована в подобном союзе. Москва же, по его расчетам, могла таким образом попытаться ослабить поддержку Габсбургами притязаний Польши и Литвы на русские территории. Кроме того, он просил прислать опытных мастеров для постройки флота, крепостей, башен, дворцов, а также наладить снабжение русской армии пушками, порохом, металлами и другим военным снаряжением. Иван Васильевич просил дать ответ до петрова дня, то есть до конца июня следующего года.

Тайный совет королевы в то время предпринимал попытки примирить французских протестантов с католиками и на этой основе заключить союз с Францией, направленный против Испании. Тайный союз с Россией, который вряд ли можно было надолго сохранить в тайне, на тот момент противоречил осторожной политике Елизаветы, которая стремилась максимально оттянуть неизбежный военный конфликт с Испанией. К войне с Испанией Англия была еще не готова, а участвовать в войнах на стороне России не собиралась.

Весной 1568 года Елизавета направила в Москву посла Томаса Рэндольфа, которому было поручено вести переговоры в основном по торговым делам. Относительно предложений, переданных через Дженкинсона, королева поручила Рэндольфу заявить, что Елизавета, «зная могущество и мудрость царя, усумнилась в достоверности слов, переданных Дженкинсоном; что, впрочем, в случае непредвиденного бедствия, царь будет дружески принят ею в Англии; с своей же стороны она, уповая на милость Божию, вполне уверена в своей безопасности как от своих подданных, так и от внешних врагов»54. Относительно военного союза Рэндольфу было рекомендовано уклониться от обсуждения этого вопроса, а если царь все же пожелает обсудить вопрос союза, то посол должен был дать понять, что подобный союз не приемлем для Англии, ибо Россия воюет с Польшей и Швецией. В подобных условиях речь может идти только о взаимной торговле.

Рэндольф прибыл в бухту св. Николая в мае того же года, но до Москвы добрался только к октябрю: пришлось долго ждать царского приглашения. Он отказался предоставить письма королевы в посольский приказ до личного приема в Кремле и его продержали практически под арестом до февраля 1569 года. Царь согласился принять его ранним утром, но заставил ждать более двух часов, выслушал молча и не пригласил к царскому столу. Через несколько дней его вызвали ночью на совещание, а потом Иван Васильевич уехал в Александровскую слободу и вновь принял Рэндольфа только в апреле.

На этот раз прием был вполне милостивым. Царь даровал англичанам новые привилегии, разрешив им вести через Россию торговлю с Персией, искать железную руду в окрестностях Вычегды и переплавлять монету в Москве, в Новгороде и во Пскове. Англичанам, торговавшим через Нарву в обход Московской компании, было запрещено продолжать торговлю, а один из купцов был выдан Рэндольфу головой. Английскому послу Иван Васильевич приказал немедленно отправляться в Англию в компании с русским послом Андреем Совиным, который вез с собой текст тайного договора: «стоять заодно против обоюдных врагов; помогать друг другу войском, казною и всеми военными потребностями». В Лондоне переговоры продолжались более года и ни к чему не привели. Совин настаивал на подписание привезенного им текста договора на русском языке в неизменном виде и при крестном целовании. Елизавета доказывала, что может вступить в войну на стороне России, только убедившись в ее справедливости и после попытки своим посредничеством решить предмет спора мирным путем. Отпуская Совина в Россию без Дженкинсона, на чем настаивал Иван Грозный, Елизавета вручила ему две грамоты. В одной она, сославшись на незнание русского языка, сообщала о том, что изучила документ по его копиям на латыни и на итальянском языке, и пришла к выводу, что это проект или образец договора «о вечной дружбе между Россией и Англией». Елизавета выразила готовность заключить такой договор в той мере, в какой позволят сделать уже имеющиеся у Англии договора с другими государствами. Она предложила свою формулу договора: «Мы вступаем в дружеский и сестринский союз, которому продолжаться на вечные времена… Союз этот мы будем соблюдать и содержать на веки так, что обязуемся нашими обоюдными и общими силами противостоять против и нападать на всех, которые будут общими врагами нам обоим; и защищать обоюдно нашу государскую честь, благосостояние наших государств и стран и помогать, пособлять и благоприятствовать один другому нашими взаимными помощью и пособием против наших общих недругов в той мере, как это устанавливается сею нашей грамотой…»55. Андрею Совину было, кроме того, сообщено, что московские купцы также могут приезжать в Англию и приобретать товары, однако только для исполнения личных заказов царя.