В старших классах семинарии он уже руководил семинарским хором. За что, как хороший регент, был отмечен преосвященным архиереем, посетившим как-то раз семинарское богослужение.

Обучение в семинарии подходило к концу. «Я исполнял все церковные уставы – ходил в церковь, говел дважды в год, молился дома, соблюдал посты, старался жить возможно благочестиво, занимался учебой… <…> И это тихое житие почти не нарушалось до самого поступления в Санкт-Петербургскую академию», – пишет владыка. В то же время замечает, что по-настоящему его духовная жизнь еще и не начиналась.

Все же, успешная учеба в семинарии определяла дальнейший путь святителя – в столичную духовную академию в Санкт-Петербурге. Того желала и его мать.

В 1903 году Иван Федченков как «первый ученик» Тамбовской семинарии поступил в Санкт-Петербургскую духовную академию. Высшее образование для священника было необязательным, но все же давало определенный статус и сулило лучшее место в городе.

Студенты академии уже могли свободно посещать занятия. Как пишет митрополит Вениамин, они почти не ходили на лекции профессоров. «На лекциях “дежурили” лишь два очередных товарища, которые и записывали их речи, – если только те сами не читали свои лекции по готовым тетрадям. К концу года все это издавалось нами литографски; едва успевали “проглатывать” содержание лекций в течение двух-трех дней перед экзаменами. Разумеется, они так же скоро улетучивались из нашей памяти». Кроме того, в академии нужно было писать объемные сочинения и заниматься исследовательской работой.

В Петербурге Иван продолжал обеспечивать себе денежное содержание и, по-возможности, помогать родителям и младшим братьям и сестрам. Так, «по просьбе одной православной девушки из аристократического круга, создавшей ясли для рабочих матерей, я раз или два в неделю ходил к детям, в возрасте от трех до семи лет. Учил их молитвам, разговаривал с ними. Было отрадно это. Потом я возвращался в академию».

Он продолжал учиться, ожидая супружества и рукоположения как и всякий выпускник духовной школы. Хотя нет, не всякий. «В мои годы, – вспоминает святитель, – на это [священническое] служение уходили от 10 до 20 %, а в академии даже и менее […] и – Правдою Божиею – были наши школы закрыты потом, как “малоплодные смоковницы”». Не многих привлекал путь служения. Да и сам святитель признавался не раз, что именно «духовного» образования духовные школы в то время не давали.

Так или иначе, перед взором будущего святителя стоял образ пастыря, который со всем усердием служит обездоленному и несчастному народу. Другого пути для себя он не представлял. Пробуждать в народе самые светлые чувства, согревать душу, предстоять молитвенником пред Богом – вот его будущий путь.

Вспоминается картина, описанная Федором Михайловичем Достоевским, где питерский извозчик хлещет в злобе обессиленную лошадь. Подобную картину наблюдал и молодой студент-академист. Он видел как извозчик вожжами бил несчастную лошадь по глазам, а она старалась отвернуть морду, но никак не могла вывезти тяжелый груз из-под моста. Другой раз при нем два извозчика сами бились друг с другом в кровь, и вдруг один умчался, а второй, не в силах догнать противника, схватил сам себя за волосы и стал биться с яростью о конек телеги. Ужаснувшись таким картинам столичной жизни, Иван думал: «Ну, куда ты хочешь уйти от этих несчастных людей?» Нужно идти к ним и выводить их из этого скотского состояния. И уж если думать о пути служения народу в качестве пастыря, то нужно думать и о помощнице; «имелось в виду даже определенное лицо, что естественно при моих мечтах о пастырстве», – вспоминает святитель.

В таком настроении он начал обучение в духовной академии, ректором которой тогда был епископ Сергий (Страгородский), впоследствии патриарх, а инспектором – архимандрит Феофан (Быстров). Последний вскоре поколебал решимость Ивана стать простым священником и заставил всерьез задуматься о монашестве.

Еще на первом курсе академии, после Рождества, перед самым Великим постом, Иван вдруг заболел «какой-то непонятной и для академического доктора болезнью, – не то малярией, не то тифоидом, но только я должен был слечь перед масленицей в больницу», – вспоминает он. В больнице первокурсника навестил инспектор академии архимандрит Феофан и заговорил с молодым студентом о святых отцах, о важности и полезности чтения их трудов для христианина. Далее посоветовал ознакомиться с творениями святого Иоанна Лествичника, аввы Дорофея, Макария Великого и других аскетов. А по уходе прислал больному «Лествицу» Иоанна Лествичника.

«Я начал читать и был поражен, – вспоминает святитель, – в «Лествице» раскрывались жизненные, интересные для меня вопросы. Например, как достигнуть совершенства христианской жизни мирянам? Почему совесть иногда перестает нас обличать? Как бороться со страстями? Каковы значение и сила монашества?» И так далее. Перед его взором открылась не просто богословская наука, которую он изучал уже несколько лет в духовных школах, а сложная наука духовной жизни, ранее ему неведомая. «Почему не сразу выполняются наши молитвы к Богу? Почему и духовным людям Бог оставляет легкие страсти? Как приобрести смирение? Каким путем познается воля Божия? Как различать любовь святую, духовную от душевной и нечистой? Как смотреть на сны? Всякое ли пение относится к сладкопению даже в храме? Чем побеждают страсти? “Монах есть бездна смирения, в которой он потопил всякого злого духа”. “Блудных могут исправлять люди, лукавых – Ангелы, а гордых исцеляет Сам Бог”». Сколько вдруг открылось нового, полезного и интересного для студента-первокурсника! Уже в больнице Иван начал читать святых отцов-аскетов, понимая, что и внезапная болезнь его есть Промысел Божий.

«Чтение этих аскетических творений так сильно подействовало на меня, – пишет он, – что очень скоро я почувствовал влечение к иночеству, никому о том не говоря. Как-то удивительно быстро мои мирские мысли и мечты отошли в сторону, в частности, и мысли о пастырстве и браке. И постепенно стало нарастать стремление к Богу. Начал сознавать недостаточность прочих идеалов, хотя бы и хороших, вроде служения ближним; и во всяком случае мне стало совершенно понятно, что человека ничто не может удовлетворить, кроме любви к Богу». Семя пало на благодатную почву. Ни общественное одобрение, ни удовольствие от выполненного долга, ни успехи по службе, богатые приходы или что-либо другое не может удовлетворить человека, кроме как любовь к Богу. А если любишь Бога, то должен идти за ним, оставив все позади.

Но не все так просто, как кажется. Конечно, можно было закончить академию, жениться, стать хорошим и добрым батюшкой на приходе. Несомненно, паства любила бы такого священника, который со всем усердием служит Богу и любит пасомых. Но его душу это уже не устраивало.

Вскоре и само настроение студента переменилось. Первая Пасха в академии. «После службы – богатейшие “разговены” в столовой, до небывалого угощения винами, на счет “казны” […] Увы, многие перепились. Начали петь светские песни. И всем этим отравилась чистая, небесная пасхальная радость: душа затосковала, точно потерявши благодатную радость воскресения, – пишет святитель. – И вспоминаются слова царя Давида после потерянной им радости через грех: воздаждь ми радость спасения… – плачет он пред Господом, то есть – возврати ее мне».

Уже на следующий год несколько студентов, в число которых вошел Иван, не пошли из церкви «в нетрезвую столовую», а разговелись у инспектора архимандрита Феофана, где было тихо. Тут прочли житие святого пустынника Марка Фраческого. И что же в нем говорилось? Он получил философское образование в Афинах, но потом бросил все и ушел в египетскую пустыню, где в совершенном одиночестве прожил девяносто пять лет. Его видел преподобный Серапион и рассказал, что по слову Марка двинулась гора, а потом стала на прежнее место, – согласно слову Христову: если кто имеет настоящую веру, то по его слову и гора двинется (Мк. 11, 23). А потом, по его же молитве, в пещере явилась чудесная и обильная трапеза для гостя. «Как же мы далеки от подлинных христианских сил и жизни», – подумал при этом будущий святитель. Идеал христианской жизни вновь и вновь являлся перед его глазами – монашество и чуть ли не отшельничество.