Коли в серпні 1914 року вибухнув світовий конфлікт — 4 серпня Велика Британія оголосила війну Німеччині, — Кейсмент, Дівой, Джозеф Мак-Карриті та Джон Кітінґ, найвужче коло керівників «Клану на Ґаел», вирішили, що Роджер має поїхати до Німеччини. Він поїде туди як представник прихильників ірландської незалежності, що прагнуть увійти до стратегічної спілки, в якій уряд кайзера надаватиме політичну та військову допомогу «Добровольцям», а ті відкриють кампанію проти вербування ірландців до британського війська, до якого так закликали як юніоністи Ольстеру, так і послідовники Джона Редмонда. Цей проект був обговорений із невеликою кількістю керівників «Добровольців», такими як Патрик Пірс та Еойн Мак-Нейл, які схвалили його без вагань. Німецьке посольство у Вашингтоні, з яким «Клан на Ґаел» підтримував зв’язок, теж поставилося схвально до цих планів. Військовий німецький аташе, капітан Франц фон Папен, приїхав до Нью-Йорка і двічі зустрічався з Роджером. Він з ентузіазмом поставився до зближення між «Кланом на Ґаел», ІРБ та німецьким урядом. Проконсультувавшись із Берліном, він повідомив, що Роджер Кейсмент буде бажаним гостем у Німеччині.

Роджер чекав війни, як майже весь світ, і щойно загроза стала реальністю, віддався діяльності з тією величезною енергією, на яку був спроможний. Його сприятливе ставлення до Рейху поєдналося з ненавистю до Британії, яка здивувала навіть його товаришів із «Клану на Ґаел», хоч вони також ставили на перемогу Німеччини. Він мав палку дискусію з Джоном Квінном, який запросив його провести кілька днів у його розкішній резиденції, переконуючи його, Що ця війна стала наслідком змови та заздрощів із боку країни у стані занепаду, такої, як Англія, проти країни, чия могутність безперервно зростала, яка перебувала на вершині промислового та економічного розвитку. Мовляв, Німеччина репрезентує майбутнє, бо вона не переобтяжена колоніальним баластом, тоді як Англія, саме втілення імперського минулого, приречена бути стертою з лиця землі.

У серпні, вересні та жовтні 1914 року Роджер, як у свої найкращі роки, працював день і ніч, пишучи статті та листи, беручи участь у дискусіях і виголошуючи промови, в яких із маніакальною наполегливістю звинувачував Англію, що саме вона спричинила європейську катастрофу, й закликав ірландців не піддаватися солодким умовлянням Джона Редмонда й не вербуватися до британського війська. Англійський ліберальний уряд схвалив автономію в парламенті, але відклав її запровадження в дію до кінця війни. Розкол серед «Добровольців» був неминучим. Організація виросла до неймовірних розмірів, і Редмонд та Ірландська парламентська партія були там у безперечній більшості. Близько ста п’ятдесяти тисяч «Добровольців» ішли за ним, тоді як лише одинадцять тисяч залишалися з Еойном Мак-Нейлом і Патриком Пірсом. Ніщо з цих подій не змогло послабити палкого пронімецького ентузіазму Роджера Кейсмента, який на всіх мітингах, що відбувалися в Сполучених Штатах, описував кайзерівську Німеччину як жертву цієї війни і найбільшу захисницю західної цивілізації. «Не любов до Німеччини говорить твоїми устами, а ненависть до Англії», — сказав йому Джон Квінн під час їхньої дискусії.

У вересні 1914 року у Філадельфії вийшла друком невелика книжка Роджера Кейсмента «Ірландія, Німеччина і свобода морів: можливий результат війни 1914 року», у якій він об’єднав свої есеї і статті, сприятливі для Німеччини. Книжку перевидали в Берліні під назвою «Злочин проти Європи».

Його висловлювання на користь Німеччини справили враження на дипломатів Рейху, акредитованих у Сполучених Штатах. Німецький посол у Вашингтоні Йоганн фон Берншторф приїхав до Нью-Йорка, щоб приватно зустрітися з трьома керівниками «Клану на Ґаел» — Джоном Дівоєм, Джозефом Мак-Карриті й Джоном Кітінґом — і Роджером Кейсментом. На тій розмові був також присутній капітан Франц фон Папен. Саме Роджер, за домовленістю з товаришами, виклав перед німецьким дипломатом прохання ірландських націоналістів — вони просили п’ятдесят тисяч рушниць і набої до них. Їх можна буде вивантажити в різних портах Ірландії з допомогою «Добровольців», які влаштують, щоб вивантаження відбулося таємно. Цю зброю буде використано для націоналістичного повстання, яке заблокує великі військові сили англійців, чим можуть скористатися морські та сухопутні сили кайзера, щоб організувати напад на військові гарнізони англійського узбережжя. Щоб забезпечити симпатію до Німеччини з боку громадської думки Ірландії, німецький уряд виступить із заявою, в якій гарантує, що в разі своєї перемоги підтримає прагнення ірландців визволитися з-під колоніального ярма. З другого боку, німецький уряд повинен поставитися з особливою увагою до ірландських солдатів, які потраплять у полон, відокремивши їх від англійців і надавши їм можливість увійти до Ірландської бригади, яка воюватиме «поруч із німецьким військом, але не в його складі» проти спільного ворога. Роджер Кейсмент стане організатором Бригади.

Граф фон Берншторф, чоловік атлетичного складу, з моноклем в оці й грудьми, що були покриті нагородами, вислухав його з великою увагою. Капітан фон Папен робив записи. Посол так чи інак мусив проконсультуватися з Берліном, але сказав своїм співрозмовникам, що їхня пропозиція здається йому цілком розумною. І справді, через кілька днів, під час другої зустрічі, він повідомив їм, що німецький уряд схильний провести переговори на цю тему в Берліні з Кейсментом як представником ірландців-націоналістів. Він передав ім листа, в якому просив, щоб берлінські власті забезпечити Роджеру всі зручності під час його перебування в Німеччині.

Він почав готуватися до своєї подорожі негайно. Він помітив, що Дівой, Мак-Карриті та Кітінґ були здивовані, коли він сказав їм, що забере до Німеччини свого помічника Ейвінда Адлера Кристенсена. Мовляв, оскільки, з міркувань безпеки, він поїде з Нью-Йорка кораблем спочатку до Кристианії, то допомога норвежця як перекладача у своїй власній країні буде йому дуже корисною, як і в Берліні, бо Ейвінд розмовляв також німецькою мовою. Він не просив добавити йому грошей на помічника. Тієї суми, яку «Клан на Ґаел» видав йому на подорож і влаштування — трьох тисяч доларів, — вистачить на двох.

Якщо його нью-йоркські товариші й побачили щось дивне в його впертому бажанні взяти із собою в Берлін цього молодого вікінґа, який німував під час усіх їхніх зустрічей, то вони нічого йому не сказали. Вони погодилися з ним без коментарів. А Роджер не уявляв собі, як би він міг здійснити свою подорож без Ейвінда. Цей молодик приніс у його життя струмінь юності, ілюзій і — він, либонь, почервонів би, якби сам собі в цьому признався — кохання. Таке ніколи не відбувалося з ним раніше. Він мав випадкові вуличні зустрічі з хлопцями, чиї імена, якщо вони їх мали, бо вони мали здебільшого лише прізвиська, він забував майже відразу, або з тими привидами, яких його уява, його бажання і його самотність вигадували на сторінках його щоденників. Але з цим «прекрасним вікінґом», як називав він його у хвилини інтимності, він переживав у ті тижні та місяці відчуття, що далеко поза межами втіхи він нарешті має близькі взаємини, які можуть тривати, можуть визволити його із самотності, на яку його прирекло його сексуальне покликання. Він не розмовляв про це з Ейвіндом. Він не був таким уже наївним і часто казав собі, що найімовірніше норвежець залишався з ним із міркувань чистої вигоди, і навіть у цьому сумніватися не доводилось, бо, перебуваючи біля Роджера, він їв двічі на день, жив під дахом, спав у пристойному ліжку, мав добрий одяг і впевненість у завтрашньому дні, чим, як він сам признався, він не тішився дуже давно. Але Роджер забував про всі ці міркування у своєму щоденному спілкуванні з хлопцем. Він був із ним уважним і лагідним, здавалося, він і жив тільки для того, щоб піклуватися про нього, виконувати всі його бажання. Він знову й знову звертався до нього, але навіть у найінтимніші хвилини дотримувався певної дистанції, щоб не зловжити його довірою, не скотитися до чогось вульгарного.