Лише через багато років він призвичаївся почувати себе затишно в Маґерінтемпл-гаузі, родовому будинку Кейсментів, який раніше називався Черчфілд і був парафіяльним домом англіканської парафії Калфейґтрін. Бо протягом тих шістьох років, які він там жив, від дев’яти до п’ятнадцяти років свого віку, з двоюрідним дідом Джоном і двоюрідною бабусею Шарлоттою та іншими родичами по батьківській лінії, він завжди почував себе ніби чужинцем у тому великому особняку, вимуруваному з сірих каменів, з його трьома поверхами, високими шпилями, обвитими плющем стінами, дахами фальшиво готичного стилю та шторами, за якими, здавалося, ховаються привиди. Великі зали, довгі коридори і сходи з потертою оббивкою на дерев’яних перилах та скрипучими приступками поглиблювали його самотність. Натомість він щиро втішався свіжим повітрям між кряжистими в’язами, яворами й абрикосовими деревами, що чинили опір ураганним вітрам, невисокими пологими пагорбами, на яких паслися корови та вівці і з яких було видно містечко Баллікасл, море, спінені рифи біля острова Ретлін, об які розбивався морський прибій, а в ясні сонячні дні — розпливчастий силует Шотландії. Він часто ходив у сусідні села Кушендан і Кушендол, які здавалися сценою стародавніх ірландських легенд і дев’яти ґленів Північної Ірландії, цих вузьких долин, оточених пагорбами, зі скелястими схилами, над вершинами яких описували кола в небі орли, видовище, яке вселяло йому відчуття відваги й екзальтованої радості. Його улюбленою розвагою були мандри по тій суворій землі, населеній старими, як і той краєвид, селянами, декотрі з яких розмовляли між собою стародавньою ірландською мовою, з якої його двоюрідний дід Джон та його друзі жорстоко глузували. Ані Чарлз, ані Том не поділяли його ентузіазму до життя на свіжому повітрі й не втішалися мандрівками ані у відкрите поле, ані на круті вершини арнімських скель; натомість Ніна його розуміла й тому, хоч і була на вісім років старша за нього, складала йому товариство, і з нею він завжди почувався найкраще. З Ніною він ходив у кілька мандрівок до затоки Мерло, оточеної гострими чорними скелями і з кам’янистим пляжем на початку долини біеншеск, спогад про яку супроводжуватиме його протягом усього життя і про яку він завжди згадував у своїх листах до родини, називаючи її «отим куточком раю».
Але ще більше, ніж прогулянки в полях, Роджерові подобалися літні вакації, які він проводив у Ліверпулі, де жила його тітка Ґрейс, сестра матері, в чиєму домі він завжди почував себе жаданим гостем; жаданим і улюбленим небожем тітки Ґрейс, а також її чоловіка, дядька Едварда Бенністера, який багато мандрував світом і тепер їздив до Африки у справах. Він працював на пароплавній лінії «Елдер Демпстер», по якій перевозили вантажі та пасажирів між Великою Британією і Західною Африкою. Діти тітки Ґрейс та дядька Едварда, його брати й сестри в перших, були набагато кращими товаришами в іграх Роджера, аніж його рідні брати, а надто кузина Ґертруда Бенністер, Джі, з якою він приятелював від самого дитинства й їхня дружба не була заплямлена жодною сваркою. Вони були такими близькими, що Ніна іноді жартувала: «Зрештою ви одружитеся». Джі сміялася, а Роджер червонів до самих корінців волосся. Він не наважувався підняти погляд і белькотів: «Ні, ні, навіщо ти базікаєш дурниці».
Коли він перебував у Ліверпулі, в товаристві своїх братів у перших, Роджер іноді долав сором’язливість і просив дядька Едварда розповісти про Африку, материк, одна згадка про який наповнювала йому голову джунглями, лютими хижаками, пригодами й безстрашними людьми. Від дядька Едварда Бенністера він уперше почув про доктора Дейвіда Лівінґстона, лікаря й шотландського євангеліста, який протягом років досліджував африканський материк, мандруючи по річках, таких як Замбезі й Шир, освячуючи гори, невідомі країни та приносячи християнство племенам дикунів. Він був першим європейцем, який перетнув Африку від узбережжя до узбережжя, першим дослідив пустелю Калахарі й став найпопулярнішим героєм Британської імперії. Роджер бачив його у своїх снах, читав брошури, в яких описувалися його подвиги, і мріяв бути прийнятим бодай в одну з його експедицій, піти поруч із ним назустріч небезпекам, допомагати йому поширювати християнську релігію серед тих поган, які досі перебували в кам’яному віці. Коли доктор Лівінґстон, шукаючи витоки Нілу, зник, поглинутий африканськими джунглями, Роджерові було два роки. В 1872 році інший авантюрист і легендарний дослідник Генрі Мортон Стен лі, газетяр, що походив з Велсу й працював на одну з нью-йоркських газет, вийшов із джунглів, повідомивши світу, що зустрічав живим доктора Лівінґстона, Роджеру виповнилося вісім років. Малий переживав найновішу історію з подивом і заздрістю. І коли через рік стало відомо, що доктор Лівінґстон, який ніколи не хотів покинути африканський континент і повернутися до Великої Британії, помер, Роджер пережив таке відчуття, ніби помер один із його найближчих і найулюбленіших родичів. Коли він виросте, то теж стане дослідником, як ті титани, Лівінґстон і Стенлі, які розширяли кордони Заходу й кожен із яких прожив таке дивовижне й незвичайне життя.
Коли Роджерові виповнилося п’ятнадцять років, його двоюрідний дід Джон Кейсмент запропонував йому покинути навчання й знайти собі роботу, бо ані він, ані його брати й сестра не мали прибутків, на які могли б жити. Роджер охоче пристав на цю пропозицію. Усі погодилися на тому, що Роджер поїде в Ліверпуль, де було набагато більше можливостей знайти роботу, ніж у Північній Ірландії. І справді, через деякий час, як він приїхав до Бенністерів, дядько Едвард знайшов для нього місце в тій самій компанії, де він трудився так багато років. Роджер почав працювати учнем у корабельній компанії, коли йому виповнилося п'ятнадцять. Він здавався старшим. Високий, мав глибоко посаджені сірі очі, стрункий, із чорним кучерявим волоссям, дуже світлою шкірою й досконало білими зубами, стриманий, тактовний, добре вдягнений, приязний і послужливий. Розмовляв англійською мовою з ірландським акцентом, що було предметом жартів для його двоюрідних братів.
Він був хлопцем серйозним, наполегливим, лаконічним, не дуже інтелектуально розвиненим, але сміливим і рішучим. До своїх обов’язків у компанії поставився дуже серйозно й був сповнений рішучості навчатися. Його направили в департамент управління та бухгалтерії. Спочатку він мав виконувати обов'язки кур'єра. Переносив документи з однієї контори в іншу й виходив у порт, щоб налагоджувати зв'язки між кораблями, митницями та складами. Начальство його цінувало. За чотири роки, протягом яких він працював на пароплавній лінії «Елдер Демпстер», він не подружився ні з ким через свою усамітненість та скромну невибагливість: неприхильно налаштований до вечірок, він майже не пив, і ніхто ніколи не бачив, щоб він відвідував бари або борделі в порту. Проте він уже відтоді був заядлим курцем. Його пристрасть до Африки і бажання домогтися визнання у своїй компанії спонукали його багато читати, заповнюючи своїми примітками брошури та публікації, які поширювалися в конторах, де йшлося про морську торгівлю між Британською імперією та Західною Африкою. Як наслідок він переймався ідеями, які наповнювали ті публікації. Перевозити до Африки європейські продукти й імпортувати сировину, яку виготовляла африканська земля, було не просто торговельною операцією, а діяльністю, спрямованою на прогрес народів, що затрималися в доісторії, загрузнувши в людожерстві й работоргівлі. Комерційна діяльність приносила туди релігію, мораль, закон, цінності сучасної, культурної, вільної та демократичної Європи, прогрес, який, у кінцевому підсумку, перетворить жалюгідних дітей диких племен у чоловіків і жінок нашого часу. У здійсненні цих заходів Британська імперія була авангардом Європи, й він пишався, що є її частиною і частиною тієї роботи, яку здійснювали на лінії судноплавства «Елдер Демпстер». Його товариші по службі обмінювалися насмішкуватими поглядами, запитуючи себе, чи юний Роджер Кейсмент повний придурок, якщо вірив у всі ці дурниці, чи він їх проголошує, щоб вислужитися перед начальством.