Разгром столицы Золотой Орды, Сарая, привел к прекращению крупного торгового центра между западом и востоком. Полчищами Тамерлана была разрушена вся организация внутреннего управления Золотой Орды и уничтожена сеть ямских сообщений. Это значило, что сотни тысяч людей, занятых в хозяйственных службах торгового и политического центра, сотни тысяч обслуживавших пути сообщения и речные переправы, были согнаны со своих мест и должны были искать места для дальнейшего существования. Казачьи городки от устья Хопра до низовьев Дона были разрушены. Ханом Золотой Орды был поставлен Тамерланом случайный хан, Тимур и Кутлук, а бежавший в Литву Тохтамыш не оставлял претензий на занятие ханского престола Золотой Орды. Внутренняя борьба за власть в Орде продолжалась. Положение в черноморских степях совершенно изменилось. Половцы, составлявшие большую часть племен, кочевавших в степной полосе между Доном и Днепром, стали уходить на восток, и степная полоса пустела, южную ее часть по побережью Черного и Азовского морей занимали кочевья наиболее диких племен — ногайцев, части азиатских печенегов, одно племя из тех, которые раньше занимали черноморские степи. Наступление Литвы на русские земли продолжалось. В 1392 году во главе литовского княжества стал энергичный король Витовт. Он успешно продолжал политику своих предшественников, и присоединял к своим владениям области московских князей. Москва, неспособная ни освободиться от зависимости Орды, ни отражать наступление Литвы, ставилась в сложившихся условиях под угрозу поглощения Литвой.

Для русского народа, расселенного в пределах Орды, ближайшим убежищем для дальнейшего существования были пределы русских княжеств, и в начале 15 века во всех пограничных городах русских княжеств появились массы «бездомного люда», называвшие себя казаками. Эти массы «бездомного люда» или казаков и послужили кадрами для формирования отрядов «городовых» и «служилых» казаков. Это было время первого появления казаков на службе русских князей.

Положение, в котором находилось московское правительство, как в отношении Орды, так и Литвы, было беспомощным, но в этих условиях для московского и других русских князей открывались возможности иметь собственные постоянные войска, что при твердой власти ханов — запрещалось.

Главную угрозу для Москвы составляла Литва. В 1395 году Витовт занял Смоленск. При Витовте находился хан Тохтамыш, потомок Чингиз–Хана, при помощи которого Витовт надеялся подчинить себе Москву, а затем поставить под свое влияние и Золотую Орду. Планы Витовта облегчались еще тем, что в 1389 году умер князь Димитрий Донской, и ему наследовал его сын Василий I Димитриевич, женатый на дочери Витовта, и эти родственные отношения давали ему право вмешиваться в дела своего зятя. Но Москва в то же время вошла в родственные отношения с Византией, и дочь князя Василия I была замужем за наследником византийского императора, Иоанном, что служило признаком морального подъема московского князя. Золотая Орда была бессильна не только защитить своего вассала, московского князя, но и сама находилась под угрозой нападения литовского князя и его союзника крымского хана, заявлявшего претензии на власть ханов Золотой Орды.

Хан Золотой Орды Тимур–Кутлай потребовал от Витовта выдачи ему Тохтамыша, но получил отказ. Это послужило началом войны между Литвой и ханом Золотой Орды. Витовт ждал этой войны и готовился к ней. Им была организована сильная армия, вооруженная огнестрельным оружием и пушками. В 1399 году началась война между Литвой и монголами. Войска противников встретились на р. Ворксле.

К несчастью Витовта, армия его была разбита конницей монгол, вооруженных луками, пиками и саблями. Поражение войск литовского князя на Ворксле имело важное значение для Литвы, Золотой Орды, и, может быть, еще больше для Москвы. Золотая Орда в значительной степени окрепла, держалась еще около столетия и была уничтожена не силами европейских народов, а в междоусобной войне с крымскими ханами.

После битвы на Ворксле в скором времени умер хан Тимур–Кутлай и ханом Золотой Орды стал Тохтамыш, ставленник Витовта, но вскоре был изгнан братом Тамерлана, Шанибеком, бежал в киргизские степи, где и умер в 1407 году.

Неудача на Ворксле не остановила Витовта. В 1402 году умер Рязанский князь, Олег, и Витовт через наследников, привел Рязань под свое влияние. Москва находилась под властью Шанибека «на прежних договорах». Витовт продолжал свою политику захвата русских земель. С новгородцами он заключил мирный договор, Псков занял силой и произвел расправу с населением, оказавшим сопротивление, но принял ошибочное направление во внешней политике и стал склоняться к «Унии» с Польшей, что встретило резкий отпор со стороны русского населения. Московский князь заручился помощью со стороны хана Шанибека и выступил войной против Витовта. Поход окончился бесславно: с Литвой был заключен мирный договор «по старине», и границами между московским и литовским княжествами была принята р. Угра, составлявшая левый приток р. Оки. Татары, уходя к себе, пограбили русские земли. За оказанную «помощь» Шанибек потребовал от московского князя «выкуп»; московский князь платить не торопился и в 1408 году воевода Едигей с войсками татар появился под Москвой и осадил ее. У московского князя не было сил для защиты Москвы и он ее оставил. Едигей взял с Москвы большой выкуп, разграбил окрестные города и ушел на юг. Угроза со стороны Литвы для Москвы не ослабевала. Но на западных границах Литвы создавалась обстановка, которая отвлекала внимание Литвы и Польши в сторону Тевтонского Ордена. На Польшу и Литву поднимался Орден Тевтонских Рыцарей. Ягайло и Витовт начали готовиться к их отражению. Они собрали войска, в состав которых, кроме польских и литовских, вошли и русские: смоленского, витебского, полоцкого, киевского и пинского княжеств и 37 тысяч казаков, состоявших со времени Гедимина на службе литовских князей. Войска встретились у Грюнвальда или Танненберга. Количество славянских войск было 163000 человек, тевтонцев — 83000. Войско рыцарей было разбито, и Тевтонский Орден с этого времени прекратил свое существование. После победы над Орденом рыцарей Витовт предпринял наступление против ногайских орд Крыма. Войска Витовта ворвались в Крым, произвели разруху в стране, захватили и вывели большое количество пленных, в числе которых был один из потомков Чингиз–Хана — известный впоследствии Девлет Гирей. В истории днепровских казаков поход Витовта в Крым, можно считать первым казачьим набегом на Крым. Витовт выведенных из Крыма татар расселил в своих владениях, которые служили для него кадрами вооруженных сил. Хан Гирей был использован им так же, как и Тохтамыш, в качестве претендента на крымское ханство в борьбе с ханами Золотой Орды.

Время правления Витовта для московского княжества было временем полного бессилия. Границы московских владений ограничивались пределами московского княжества и находились под угрозой полного их поглощения со стороны Литвы. Сильные изменения произошли к этому времени и в территориальном расселении донских казаков. В 1399 году из Москвы в Константинополь по Дону проезжал митрополит Пимен, и сопровождавший его дьякон Игнатий оставил записки, в которых писал: «По Дону никакого населения нет, только виднелись развалины многих городков и только в низовьях Дона яко песок были мнози кочевыя орды Тохтамыша…» Течение Дона от устья Хопра, казаками после нашествия Тамерлана было очищено.

Относительно части «низовых казаков» оставлены сведения иностранных хроникеров. В 1400 году венецианский посол Бусбек, писал: «Многочисленные народы русов, черкесов, алан приняли нравы монгол, их одежду и даже язык, составляли части многочисленных войск крымских ханов…» Другой венецианский посол, Иосафо Барбаро, проживший в Крыму 14 лет, тоже в это время писал: «В городах Приазовья и Азове жил народ, называвшийся казаки, исповедовавший христианскую веру и говоривший на русско–татарском языке». Казаки имели своих выборных атаманов, или «шурбашей», имена которых становились известными из переписки московских князей с крымскими ханами. Это было время, когда донские казаки на долгое время географически разделились на две части: «низовых» и «верховых» казаков. Каждая из этих частей устраивала свою судьбу в зависимости от местных условий. В 1415 году в Крыму была установлена династия Гиреев и крымским ханом при помощи Витовта был поставлен воспитанный в Литве Девлет Гирей. Крымская Орда объявила себя независимой от ханов Золотой Орды, и между ханами начинались войны за власть ханов Золотой Орды. Низовые казаки, населявшие Приазовье и Таврию, продолжали по–прежнему нести службу по охране городов, торговых факторий и занимали положение полузависимое от крымских ханов. В войнах же, начавшихся между Крымом и Сараем, они были на стороне крымских ханов. В Золотой Орде, после смерти Джанибека, ханом стал сын Тохтамыша — Джелаладин–Султан.