Боевое расположение войск было поручено произвести воеводе Боброку. Боброк «урядиша полци и ставиша их по достоянию, елико где коему подобает стоети». В центре был поставлен большой полк под начальством боярина Тимофея Вельяминова; на флангах — полки правой и левой руки под начальством князя Андрея Ольгердовича, второй — князя Василия Ярославского; за левым флангом был поставлен в виде резервного — полк литовского князя Дмитрия Ольгердовича; впереди войск был поставлен передовой полк, под начальством князей Семена Оболенского и Ивана Тарусского; в Зеленой Роще был поставлен «засадный полк», под начальством воеводы Боброка, при котором находился брат великого князя, Владимир.

Личность воеводы Боброка не выяснена до настоящего времени, несомненно, что он был одним из атаманов днепровских казаков, пришедших из Волыни, потомки которого среди донских казаков существовали до последнего времени.

Зеленая Роща находилась в северо–восточном углу Куликова поля и прилегала к течению Дона, где были оставлены мосты, которые находились под наблюдением засадного полка, в стойкости которого не было сомнения.

Количество войск летописцами исчисляется, по древнему обычаю, не считаясь с действительностью, а с расчетом более сильного действия на воображение читателя. По сообщению летописца Сафония Рязанца, писавшего около ста лет после события, представляется: «И собраша вой свои сто тысяч и сто, опрече князей русских и воевод местных. Бяше всей силы и всех ратей числом в 150000 или 200000; войска были пополнены подошедшими князей литовских, число которых было 40 000 и были доведены до 400 000 воинов». Число войск, конечно, преувеличено, численность их не могла превышать 50 000 — 60 000 человек. Соображения эти основываются на том, что размеры Куликовского Поля по длине равнялись 5 верстам и в глубину — 4 верстам и было не достаточным для развертывания 400 000 армии. Кроме того, население московских владений не могла выставить такого количества, почему действительная численность и не могла превосходить 50— 60 тыс. С присоединившимися войсками пришедших извне в 40 000, все войска могли исчисляться в 90-100 тыс.

Преувеличены войска и Мамая, численность которых также не могла иметь подавляющего превосходства над московскими.

«Мамай же слыша приход Великого князя к р. Дону, отдал приказ двигаться всею силою и стать у Дона против князя Дмитрия Ивановича, доколе придет к нам советник Ягайло, князь всею силою литовской…».

К московскому князю Мамай послал послов для переговоров и князь Дмитрий предложил дань на прежнем договоре, но Мамай требовал больше. Из этих вторичных переговоров видно, что князь Дмитрий Донской не льстил себя надеждами освобождения от зависимости монгол, и, следовательно, военный поход его против Мамая был вынужденным.

Даже при благоприятном исходе предстоящего сражения, князь должен был предвидеть, что монголы не оставят его в покое и собственных сил для отражения их нашествия будет недостаточно.

Утром 8 сентября до 11 часов был густой туман: русские полки находились в готовности к бою и поддерживали между собой связь «трубными гласами». К полудню туман рассеялся и Димитрий «повеле полкам своим втале выступити, и се внезапу сила татарская барзо шеломи грядуща и ту пакы, не поступающе, сташа, ибо несть места им раступитися и тако сташа». Татарское войско развернулось, имея в центре пехоту и на флангах конные части. Пехота была построена в несколько шеренг и воины задних шеренг положили копья на плечи передних. Мамай с тремя князьями находился на Красном Холме, откуда руководил войсками. «И начаша прежде съезжатися сторожевые полки русские и татарские, между которыми завязался бой. Сторожевой полк русских сдерживал татар около часа. Князь Димитрий, видя, что полк этот не может больше сдерживать татар, поехал к главным силам и двинул их вперед. В эта время поиде великая рать Мамаева, вся сила татарская, и отселе пойде князь Димитрий Иванович со всеми князи руссцими, изрядив полки противу поганых, и всеми ратьми своими. И ако соступишаша обе силы великыя на бой, и бысть брань крепка и сечь зла зело…».

Главный бой завязался в центре. Фланги русских полков прикрывались ручьями р. Нижнего Дубняка и Смолки и татарская конница не могла атаковать их фланги. После трех часов боя татары начали делать прорыв в центре большого полка; затем повели атаку на полк левой руки, где была введена в бой конница татар. «И ту пешая русская великая рать аки древесе, сломишася и аки сено посечено лежаще, и бе видение страшное зело, и начаша татарове одолевати». Полк левой руки стал медленно отходить к р. Непрядве, обнажая левый фланг большого полка. На поддержку левого фланга большого полка выступила резервная дружина князя Димитрия Ольгердовича и задержала натиск татар: «И уже осьмому часу исшедше и бе девятому настанше и всюду татарове одолеваше». «Погании же заидоша всюду, христианские же оскудеша;. уже мало христиан, но все погании». В это время Владимир Андреевич, бывший при засадном полку, говорил Боброку: «Что уже убо брате ползует стояние наше и кий успех от нас им есть? Кому убо нам помощи, уже убо все полки мертви лежаху христианские». Боброк отвечал, что время для выступления еще не приспело, и к тому же ветер дул в лицо русских. Войскам же Боброк говорил: «Никакоже, нактоже да не выйдет на брань — ибо возбраняет Бог». «И уже девятому часу исходяще и се внезапу потяну ветер позади их. Тогда Димитрий Боброк рече князю Володимеру Андреевичу: «Господине княже, час приспе, время приближися, а так же воинству рече: господе, отцы и братие и чада и друзи, подвизайтися, время нам благо прииде сила бо духа святого помогает нам». Весь засадный полк «изыдоша с яростью и ревностью на врага». Конница засадного полка неожиданно атаковала в тыл татарские полки, теснившие главные силы русских к Непрядве. Атакованные с тыла татары, искали спасение в переправе р. Непрядвы, но поражаемые русскими, тонули в реке. «И трупия же мертвых оба пол р. Непрядвы, идеже была непроходна, спречь глубока, наполнены трупу поганих». В наступление перешел полк правой руки Димитрия Ольгердовича, и остатки большого полка и докончили поражение татар. Татары в беспорядке бросились к Красному Холму, и «побеже Мамай с князи своими в мале дружине». Остатки татарского войска, бросив лагерь, бежали в южном направлении.

Русская рать преследовала татар и гоня их до р. Меча, и «княжи полцы гнашася за татары и до станов их и пополниша богатства и имения многи. Князь Ягайло со своимю силою побежа назад с великой скоростью никоим же гоним, не видеща бо тогда великого князя, ни рати его, ни оружия его, то токмо имени его бояхуся и трепещаху». Князь рязанский Олег, тоже воздержавшийся от выступления, узнав о победе русских, «отбежа от града своего Рязани и побежа к Ягайло, князю литовскому и придя на рубеж литовский и ту ста и рече своим боярам: аз хочу зде ждати вести, как князь великий пойдет мою землю и придет в свою отчину, и аз тогда возвращуся во своиси».

По сведениям русских летописцев, русская рать понесла потери в Куликовском сражении 100000 человек, — цифры эти преувеличены, и в действительности потери не превосходили 25—30 тысяч. Восемь дней русские воины собирали и погребали тела убитых, после чего рать через Коломну возвратилась в Москву. Войска литовских князей и казачьи ушли в свои пределы. Победа над татарами нисколько не изменила положения Москвы в отношении монгол, и была достигнута дорогой ценой: в сражении погибла большая часть князей, воевод и войска. По словам летописца «Оскуде бо отюдь вся земля русская воеводами и слугами и всеми воинствы и о сем великий страх бысть по всей земле русской». Москва была настолько бессильна, что для дальнейшего отпора нашествия татар у нее не было сил. Мамай же после понесенного поражения не думал оставлять московского князя в покое и начал снова собирать войска для похода на Москву. Летописец сообщает: «Мамай собра остаточную силу свою и восхоте ити изгоном на великого князя Димитрия Ивановича, и на всю русскую землю, еще бо силу многу собра…» После оказанной помощи литовскими князьями московскому князю в Куликовском сражении и ухода их восвояси Москва была оставлена против монгол в одиночестве и надежды на их помощь были бесполезны. Литва по–прежнему, продолжала политику объединения русских земель под властью своих князей, и не оставляла цели поглощения Москвы и уничтожения Золотой Орды.