Время правления хана Джанебека в Золотой Орде было временем «ослаби» на Руси. Он находился под сильным влиянием своей жены Тай Абдулы, которая покровительствовала русским. Она была излечена от глазной болезни митрополитом Алексеем, и по свидетельствам современников — «Русь дышала свободно». В благодарность ей в честь ее был построен город Тула, в котором она жила последние свои годы и, по всей вероятности, была христианкой.

Джанебек умер в 1357 году, ему наследовал eго брат Мухамет-Бардыбек. С этого времени начинается длительная ханская междоусобица, в результате которой в течение 18 лет сменилось 25 ханов. Орда распадалась на отдельные независимые ханства. Образовались ханства с центрами в Сарае, Казани, Астрахани, в Крыму и на Яике. Из-за Волги появился хан Тогай Мамай и в пределах р. Оки образовал Мещерское ханство, под властью Тогая. Мещерское княжество было создано, как и Рязанское, из мещеры, мордвы, татар и русских.

При распаде Золотой Орды и образовании новых ханств, при них оставалась во всех случаях часть казаков. Почему в то время повсюду было известно присутствие казаков. Казаки были крымские, астраханские, казанские и других ханств. В составе южновосточных княжеств первым было Мещерское, в составе которого были казаки.

В начавшихся ханских междоусобицах влияние стал приобретать один из военачальников, Мамай. Он, так же как и Ногай, начал сменять и назначать ханов и стремился управлять ордами по своему усмотрению. Иранский улус к тому времени совершенно распался и на политической сцене появился еще один самозванец — Тамерлан. Мамай и Тамерлан в истории иранского улуса и Золотой Орды сыграли значительную роль и вместе с тем, тот и другой содействовали окончательной их гибели. Наступившее безначалие в Золотой Орде было использовано литовским князем Ольгердом. Включив в состав своих владений поселения днепровских казаков, Ольгерд поставил себе широкие цели: покончить с Москвой и Золотой Ордой. Он продолжал расширять границы. Двинувшись на юг от Киева, он разбил монгольские войска при Синей Воде и занял Подолье. Границы литовского княжества достигли берега Черного моря. Ольгерд вошел в союз с Тверским князем и занял Переяславль Залесский, Дмитров и Торчину и, с согласия татар, посадил в Новгороде литовского князя Юрия Наримантовича. В 1368 году, с согласия тверского князя, Ольгерд, двинулся на Москву и осадил ее. Взять Москву не удалось, но Ольгерд был близок к своей цели. Московское княжество находилось в положении полного бессилия. Москва должна была бороться против Тверского, Рязанского княжеств и против Литвы. Московским князем был несовершеннолетний сын Ивана Красного, Димитрий, оставшийся после смерти отца девятилетним мальчиком. Княжение его начиналось в тяжелых условиях. Великокняжеский ярлык ханом был выдан суздальскому князю. Митрополит Алексей должен был вести мальчика–князя в Орду и ходатайствовать перед ханом о выдаче ему ярлыка. Благодаря богатым подаркам, ходатайство митрополита имело успех и Димитрий был утвержден великим князем. Но после падения в Золотой Орде твердой власти границы московского княжества стали со всех сторон подвергаться нападению. В Орде более сильное влияние имели Литва и тверское княжество. Тверской князь поехал в Орду и получил тоже ярлык на великокняжение и присоединил к своим владениям Суздаль. Суздальцы, однако, его не приняли, заявив ему: «Взял еси лжею великое княжениие». Митрополит с Димитрием должны были снова ехать в Орду и восстанавливать его великокняжеские права. В Орде князья торговались, интриговали, делали дорогие «подарки» и татары говорили: «Будешь великим, если даси выход больше».

В 1377 году ханский стол Орды захватил Мамай, и авторитет хана совершенно пал. Главную опору Мамая составляли племена тюрко–финских народов Поволжья. Мелкие владетельные ханы распавшейся Орды, вышедшие из подчинения центральной власти, представляли постоянную угрозу для соседей: они самочинно делали нападения, производили грабежи, так что против них постоянно требовалась вооруженная сила. В начавшемся развале менялись условия быта донских казаков. Они были, по своему географическому расположению, совершенно не в благоприятных отношениях. Расселенные на значительном пространстве — по течению Дона от р. Ворона до устья; в Приазовье они были разбросаны по городам и торговым портам для их охраны; значительно дальше от этих главных мест были части их на Гребне и Яике. Опору в распадающейся Орде со стороны Литвы и тем более московского князя они иметь не могли и были предоставлены собственной судьбе. По примеру днепровских казаков, они охотно могли бы перейти под власть сильного князя с приемлемой для них политикой. Почему донские казаки желали успеха литовскому князю не только в успешной борьбе против Москвы, но и полного ее поглощения. Бросать же свои земли и насиженные места они не могли, и в истории их существования наступал решительный момент. В условиях наступившей анархии и бесправия в Золотой Орде, казаки должны были поддерживать порядок и защищать свои земли от образовавшихся повсюду бродячих орд собственными силами. В таком же положении оказались их начальники — темники, тысячники и баскаки: при отсутствии законного претендента на ханский стол они должны были проявлять независимость и заменить отсутствующую власть хотя бы в своих поселениях, что приводило вместе с тем, к слиянию их с казаками и их ассимилировало.

Мамай не принадлежал к ханскому роду Чингиз–хановичей, захватил власть благодаря наступившей общей внутренней неурядице и не был признан значительной частью племен как Золотой так и Белой Орды. Власть его не была признана ногайскими ордами и казаками. Вызывающим к нему отношение становилось и со стороны московского князя.

Мамай, чтобы упрочить свое положение, стал искать союз с литовским князем, а через него и некоторыми русскими князьями. В 1377 году умер князь Ольгерд и его место занял его сын Ягайло. Мамай заключил союз с ним и начал готовиться к внутренней войне, чтобы привести к покорности непокорные ему племена и в том числе московского князя.

К тому времени владения литовских князей распространились далеко на восток и включали Рязанское княжество. Пронский князь женился на дочери князя Ольгерда и при его помощи стал рязанским князем. Таким образом, Рязанское княжество была поставлено в зависимость от Литвы. Тверской князь состоял в союзе с литовскими князьями, продолжал распространять свои владения на восток и занял несколько городов на Волге. Князь Димитрий Донской, к тому времени возмужавший, не стал считаться с ярлыками Мамая и открыто стал оказывать татарским отрядам, нападавшим на границы русских владений, сопротивление. Мамай, чтобы смирить московского князя, послал к границам Московского княжества значительный отряд под начальством царевича Арапши. Против татар князь Димитрий выслал войска под начальством своего сына, Ивана. Войска встретились на р. Пияве. Во время сражения царевич Иван утонул в р. Пияве, войска его потерпели поражение и татары заняли и разгромили Нижний Новгород.

В 1378 году Мамай выслал против Москвы более «сильный отряд и они снова захватили Нижний Новгород и Рязань и произвели в них разрушения. Но князь Димитрий выступил против этого отряда татар, встретился с ними в пределах рязанских владений на р. Воже и нанес им поражение. По сведениям летописца: «Димитрий бился с татарами на Воже и татары побежаша». Бой на р. Воже ставил Русь в положение открытой войны с Золотой Ордой. Мамай не мог мириться с непокорностью Москвы и стал готовиться против нее к походу.

Ко времени назревавшей войны против Золотой Орды владения московского княжества ограничивались пределами Московской и Владимиро–Суздальской областей и Ярославского княжества. На юго–востоке во владения Москвы вошло Мещерское княжество, образованное ханом Тогаем.

Сын Тога, Махмет Усейнович, превратил свои владения в прочное княжество, а его сын, Белимеш, принял христианство, получил имя Михаила, крестил, свою дружину и «многия люди» и признал власть московского князя; на положении подручных князей были: Белоозеро, Каргополь, Кубенск, Mypoм-Елецк и некоторые другие мелкие владетели раздробившихся русских княжеств. Владения Москвы были сжаты со всех сторон ее противниками и ограничивались пределами течения рек Волги и Оки, а на юге р. Десны и границами Рязанского княжества. Тверской и рязанский князья состояли в союзе с литовским князем и вместе с ним — с ханом Мамаем. Князь Даниил вел войну в то же время с Тверью и Рязанью; войны эти окончились мирными договорами, по которым тверской и рязанский князья обещались жить в мире и биться вместе с общим врагом. «Твой враг будет и моим врагом», — говорилось в договорах. Общая обстановка для открытого выступления Москвы против Мамая, не могла давать никаких надежд на успех. Надежды на успех московский князь мог иметь лишь при условии внешней помощи, и на такую помощь он мог рассчитывать со стороны союзников, появившихся на его западных границах.