Раковский писал, что только в составе посольства Кутузова находилось шестьдесят восемь человек, а с учетом военных и обоза караван насчитывал около шестисот человек. В пограничном городке Дубоссары на Днестре должен был состояться «размен послов»: Кутузов из Дубоссар направлялся в Константинополь, а турецкий посол — в Петербург. Кутузов немного был обеспокоен, сумеет ли он «выдержать характер» во взаимоотношениях с турками, не отступить от условий, на которых договорился один из его славных предшественников — посол князь Николай Васильевич Репнин.

Сопровождал Михаила Илларионовича в поездке советник и драгоман посольства в Константинополе Пизани Николай Антонович. Пизани был уже опытным дипломатом, прекрасно знал нравы и обычаи турок, поэтому Кутузов его очень ценил. Генерал хорошо изучил османов на полях сражений, а Пизани рассказывал о их жизни в мирной обстановке.

Николай Антонович принадлежал к древнему дворянскому роду из Пизы, откуда его предки в X веке переселились в Венецию. Представители рода Пизани занимали высокие должности, один из них был дожем венецианским, двое других — кардиналами. Предки Николая Антоновича поселились в Константинополе. В 1772 году Пизани поступил на русскую службу и стал драгоманом русского посольства. До встречи с Кутузовым Пизани успел побывать заключенным в 1787–1789 годах в Семибашенном замке вместе с русским послом Яковом Ивановичем Булгаковым.

Дипломат Я.И. Булгаков неоднократно бывал в Стамбуле. Первые его приезды в турецкую столицу во второй половине 70-х годов XVIII века были связаны с исполнением обязанностей советника посольства Репнина.

В мае 1781 года Екатерина II назначила Булгакова чрезвычайным посланником и полномочным министром при Порте. Государыня поручила ему «сгладить отрицательное впечатление», которое должно было произвести на турок готовящееся присоединение Крыма к России. В 1783 году Булгаков заключил с Портой выгодный торговый договор, и в этом же году крымский хан Шагин-Гирей передал свои владения России.

Детом 1787 года Екатерина II посетила Крым. Туда прибыл и Булгаков — за инструкциями относительно дальнейших его действий. События, казалось, складывались чрезвычайно благоприятно для России. Однако по возвращении Булгакова в Константинополь правители Порты нанесли неожиданный удар. Султан не только отказался признать окончательное присоединение Крыма к России, но и стал требовать пересмотра всех ранее подписанных договоров.

Булгаков выразил протест. Ответная реакция турецкого правительства не заставила себя долго ждать: русского посла тут же объявили мусафиром (гостем Блистательной Порты) и отвели под охраной в печально знаменитую стамбульскую тюрьму Едикуле, в Семибашенный замок.

Однако следуя примеру стойкости своего учителя и предшественника Репнина, Яков Иванович не отчаялся и проявил мужество и несгибаемую твердость духа в заключении. Несмотря на строгий надзор османских тюремщиков, он продолжал через подкупленных охранников и своих агентов общаться с русскими дипломатами в Константинополе, управлять их действиями в непростых условиях обострения отношений с турками. Булгаков даже сумел за это время достать секретный план турецких военных операций на море и сообщить о нем государыне. Екатерина II по достоинству оценила заслуги Якова Ивановича и после его освобождения из тюрьмы осенью 1789 года, уже при султане Селимее III, наградила его деньгами и поместьями и назначила его посланником в Варшаву.

Любопытно, что Я.И. Булгаков, будучи со студенческой скамьи страстным любителем и знатоком отечественной и мировой литературы, а также прекрасно владея несколькими иностранными языками, во время своего заключения в Константинополе продолжал заниматься переводом двадцатисемитомного «Всемирного путешественника» аббата де ла Порта. Похоже, петровские традиции по привлечению русских дипломатов к переводам на родной язык книг иностранных авторов сохранились и при Екатерине II…

Драгоман Н.А. Пизани, сидевший в тюрьме вместе с Я.И. Булгаковым, много рассказывал Кутузову о тех событиях не ради красного словца или чтобы скоротать время пути в Константинополь, но с целью уберечь вновь назначенного посла от неверных действий и поделиться опытом горьких ошибок, совершенных его предшественниками — русскими дипломатами.

Михаил Илларионович внимательно прислушивался к советам Пизани. Когда русское посольство ступило на турецкую землю и Кутузову пришлось общаться с турецким населением с глазу на глаз, он не раз мысленно поблагодарил Николая Антоновича за «обучение в мирных условиях».

Писатель Л. И. Раковский отмечал, что пышные встречи устраивались Кутузову не только в Константинополе, но и по пути следования его посольства, еще задолго до турецкой столицы. Раковский писал: «Русскому посольству наскучило тащиться по скверным турецким дорогам в Константинополь. Ехали чрезвычайно медленно: всюду подолгу ждали, пока турки соберут подводы. Немало задерживали пышные встречи, которые устраивались везде русскому послу. Эти парадные встречи надоели всем до смерти. Толмачи и повара, швейцары и актуариусы, пажи и скороходы давным-давно заучили, после кого им положено следовать в шествии. Надоело наряжаться во все парадное, а затем через час снова чиститься: стояла жара, было очень пыльно. Михаил Илларионович в менее важных пунктах частенько прикидывался больным, и вместо него в этих церемониях отдувался маршал или первый секретарь посольства…»

Кутузов зачастую сказывался больным при торжественных встречах не столько потому, что все эти официозы были ему не по душе, сколько более важные дела требовали его участия и серьезных размышлений. Он еще и еще раз прочитывал и анализировал истинный смысл данной ему секретной инструкции Екатерины Великой, в которой о Турции было сказано следующее: «Иного от нее (Турции) не требуем, как точного исполнения постановленных между нами соседственных и торговых условий, при чистосердечном с ее стороны попечении отвращать все, что тишину и безопасность границ наших колебать может». Кутузову же при этом предписывалось препятствовать во взаимоотношениях России и Турции всему тому, что «остуду родить может».

Помимо всего прочего, Кутузову приказали внимательно следить за любыми продвижениями и приготовлениями турецких войск, о чем докладывать лично командующим сухопутными и морскими силами на Черном море — Суворову и Мордвинову. Михаил Илларионович образцово выполнял наказ и внимательно наблюдал, собирал сведения и докладывал, кому было положено.

А еще большую часть времени отнимала переписка: Кутузов держал непрерывную связь с Петербургом, а также с поверенным в делах в Константинополе полковником Хвостовым, который самым подробным образом информировал нового посла о действиях султана Селима III, приступившего в то время к реформированию турецкой армии и флота. Кутузов знал полковника еще со времен войны, когда Хвостов отличился при взятии русскими войсками Измаила.

Бывший командир Троицкого пехотного полка, впоследствии тайный советник, Александр Семенович Хвостов состоял поверенным в делах с 1793 года.

Получив образование в академической гимназии, он в 1772 году поступил на службу в коллегию иностранных дел. Потом состоял при генерал-прокуроре князе А.А. Вяземском, был секретарем в Сенате. В 1779 году Александр Семенович перешел на военную службу и в этом же году получил звание подполковника. В турецкую войну Хвостов проявил героизм при взятии крепости Измаил, за что был награжден орденом Святого Георгия 4-й степени. В феврале 1794 года он уехал из Константинополя.