С помощью своих друзей в Константинополе бесстрашный «русский магометанин» постарался разведать обстановку внутри осажденного города: «И затем, когда попущением Божьим вошли мы в город, со временем разузнал и собрал от надежных и великих мужей сведения о том, что делалось в граде в борьбе с безбожными и вкратце изложил и христианам передал на память о преужасном этом и предивном произволении Божьем». Нестор Искандер, очевидно, очень надеялся, что своим поступком он хоть как-то сможет замолить свои грехи и что после этого его соотечественники не будут считать его предателем и вероотступником. «Всемогущая же и животворящая Троица да приобщит меня снова к стаду своему и к овцам пажити своей, — молился он, страстно желая быть услышанным Господом Богом, — чтобы и я прославил и возблагодарил великолепное и превысокое имя ее…».

Его молитвы были услышаны, и этот храбрый паломник-мученик остался в благодарной памяти потомков как пример беззаветного служения вере и Отечеству.

В своем повествовании Нестор Искандер много внимания уделил описанию истории и христианских святынь Константинополя, но наиболее подробно рассказал об осаде византийской столицы и взятии ее турками. Автор писал, что «властвовавший тогда турками безбожный Магомет (Мехмед), Амуратов сын, который жил в мире и согласии с цесарем Константином, поспешно собрал множество воинов на суше и на море и, неожиданно приступив к городу, окружил его большими силами».

Последний византийский император Константин XI Палеолог был сражен коварным вероломством, однако все же попробовал договориться с султаном Мехмедом о перемирии: «Цесарь же с оказавшимися при нем вельможами и все жители города не знали, что предпринять, ибо воинов было мало и братьев цесаревых не было. И послали к Магомету-султану послов, чтобы узнать, что же произошло, и договориться о мире». Не захотел слушать византийских посланников враг: «Он же, коварный иноверец, послов не принял, а город повелел обстреливать из пушек и пищалей, и собирать различные стенобитные орудия, и готовиться к приступу».

Отважные защитники Константинополя давали достойный отпор нападавшим: «Находившиеся же в городе люди, греки и фряги (по одной версии — венецианцы и генуэзцы, по другой — искаженное «варяги», т. е. воины-наемники, среди которых, кроме итальянцев, могли находиться русские и другие славяне), выезжая из города, бились с турками и не давали им устанавливать стенобитные орудия, но так как пришли враги в силе несметной, то они не смогли нанести им никакого урона, ибо один бился с тысячей, а два — с десятком тысяч».

Византийский император просил дополнительной помощи у итальянцев в борьбе с турками, но, судя по всему, получил отказ: «Цесарь же Константин посылал по морю и по суше в Морею, к братьям своим, и в Венецию и Геную, прося помощи. Но братья его не поспели, ибо шли между ними большие распри, и с албанцами они воевали. И фряги не захотели помочь, но рассуждали меж собой так: «Не вмешивайтесь, но пусть одолеют их турки, а у них мы отнимем Царьград». И так не пришло ниоткуда помощи».

Откликнулись лишь испытанные временем отдельные друзья императора: «Один только генуэзский князь, именем Зустунея, пришел на помощь к цесарю на двух кораблях и двух военных катаргах, имея с собой шестьсот воинов». Храбрый князь «преодолел сопротивление турок на море, и достиг стен Царьграда. Увидев его, очень обрадовался цесарь, оказал ему великие почести, ибо знал его и раньше. И тот попросил у цесаря самый опасный участок стены, где больше всего приступают турки. И цесарь отдал под его начало две тысячи своих людей, и бился он с турками столь храбро и мужественно, что от того места отступили все турки и уже более туда не приходили…».

Защитники Константинополя, все от мала до далека, взошли на городские стены, даже женщины участвовали в бою и храбро сражались. Патриарх со своей свитой в храмах Божиих горячо молились за победу над турками. Император объезжал город и войска и подбадривал их словами: «Господа и братья, простые и знатные, ныне пришел час прославить Бога и пречистую его мать и нашу веру христианскую! Мужайтесь и крепитесь и не поддавайтесь слабости в деле своем, не теряйте надежды, слагая головы свои за православную веру и за Божьи церкви, и да прославит нас всещедрый Бог!..»

Когда слышали люди звон колоколов в церквях Божьих, «тотчас же все укреплялись духом, и наполнялись храбростью, и бились с турками яростнее, чем прежде, говоря друг другу: «Умрем ныне за веру христианскую!» С горечью Нестор Искандер писал, что никакими словами невозможно выразить и рассказать о тех бедах и страданиях, «ибо убитые с обеих сторон, словно снопы, падали… и кровь их ручьями стекала по стенам. От воплей же и криков сражающихся людей, и от плача и рыдания горожан, и от звона колоколов, и от стука оружия и сверкания его казалось, что весь город содрогается до основания. И наполнились рвы доверху трупами человеческими…». Автор образно описывал, что «все ручьи окрест города были завалены трупами, и устланы ими берега их, и кровь, как могучий поток, текла, и залив Галатский, то есть Лиман, весь побагровел от крови. И рвы, и низины наполнились кровью, настолько ожесточенно и яростно бились…».

Автор «Повести» привел примеры бесчеловечного поведения турецкого султана: «Неверный (Мехмед) же не хотел убирать трупы своих воинов, задумав метать их катапультами в город, чтобы разлагались там и смердели. Но те из людей его, которые знали город, рассказали ему о его величине и размерах и о том, что не повредит им смрад. И тогда сошлось множество турок, собрали они трупы и сожгли их. Кровь же, оставшаяся во рвах и потоках, разлагаясь, издавала сильный смрад, но, однако, не повредило это городу, ибо относило его ветром. И никак не устрашило безбожного произошедшее…»

Мудрый Константин, желая прекратить кровопролитие, снова пошел на переговоры с турецким султаном, однако хитрый Мехмед взамен мира предложил рабство византийцам. Он начал переговоры и ответил послам императора: «Раз цесарь решил так мудро и просит мира, и я так же поступлю; но пусть уйдет цесарь из города в Морею, а также — без помех — патриарх и все люди, которые того захотят, оставив мне город пустым, и я заключу мир навеки, и не возымею коварных умыслов, и не нападу ни на Морею, ни на острова его. А те, кто не захочет покинуть город, пусть будут под властью моей без опасности для себя и без горя…»

Неприемлемы были условия противника, поэтому христиане решили сражаться до конца: за веру, императора, Отечество. Рассуждали христиане примерно так: «Вот уже который день без устали рубимся с турками, сколько тысяч наших людей погибло, и если и дальше так будет — всех нас перебьют и город возьмут; собравшись с избранными своими, выйдем из города ночью в удобное время и, с Божьей помощью, нападем на них, как прежде Гедеон на мадианитян — или умрем за Божьи церкви, или добьемся избавления…»

По свидетельству автора — очевидца обороны Константинополя, жителям византийской столицы явилось страшное знамение: в куполе великой церкви Премудрости Божьей из окон взметнулось огромное пламя, и объялся пламенем весь церковный купол. Воссиявший свет взметнулся к небу, отверзлись врата небесные, приняв в себя огонь, и снова затворились. Знамение говорило о том, что за грехи человеческие Бог отвернулся от города и хочет, во искупление греха, передать византийскую столицу врагам-туркам. Когда императора стали уговаривать тайно скрыться из Константинополя, он не согласился и гордо ответил: «Если господь Бог наш соизволил так, где скроемся от гнева его?» И еще добавил: «Сколько цесарей, бывших до меня, великих и славных, также пострадали и погибли за свое отечество, неужели я, последний, не сделаю этого? Нет, господа мои, нет, но да умру здесь с вами…»