Однако сама возможность внутренних смут в Великом княжестве Московском, необходимость для великокняжеской семьи искать поддержки Витовта способствовали ослаблению внешнеполитических позиций Москвы. Витовт воспользовался ситуацией, чтобы расширить зону литовского политического влияния в Восточной Европе. Прежде всего он постарался подчинить себе Новгород и Псков, лишившиеся московской поддержки. В 1426 г. он предпринял лоход на Псков, а в 1428 г. — на Новгород. Оба государства были вынуждены выплатить крупные денежные контрибуции и принять литовских наместников. В 1427 г. Витовт предпринял поездку на восток, во время которой правители княжеств на верхней Оке, а также рязанский и пронский князья признали себя его вассалами. Заключенные соглашения обязывали князей выступать на стороне Витовта даже в том случае, если начнется война между ним и его внуком Василием. Опасное развитие событий было прервано смертью Витовта в октябре 1430 г. С приходом к власти в Великом княжестве Литовском нового правителя Свидригайлы, сына Ольгерда, начались серьезные осложнения в отношениях между Польшей и Литвой, а затем многолетняя «гражданская» война в Великом княжестве Литовском.
Смерть Витовта послужила для Юрия Дмитриевича, которого связывали с новым литовским правителем близкие дружеские отношения, толчком, чтобы выступить открыто с притязаниями на верховную власть. Он направился в Орду ходатайствовать у хана о выдаче ему ярлыка на великое княжение. Дядя и племянник почти год пробыли в Орде, но ярлык на великое княжение получил Василий. 5 октября 1432 г. ханский посол посадил его на великокняжеский стол во Владимире. Но Юрий Дмитриевич не согласился с ханским решением и, выждав благоприятный момент, начал военные действия против племянника.
Война, в которой против молодого великого князя выступали сначала Юрий Дмитриевич, а затем его старший сын Василий Косой, продолжалась с перерывами с весны 1433 г. до весны 1436 г. В борьбе с дядей молодой великий князь неоднократно терпел поражения, но бояре и дети боярские продолжали сохранять ему верность. Так, когда в 1433 г. Юрий Дмитриевич, заняв великокняжеский стол, дал в удел племяннику Коломну, то, по свидетельству Ермолинской летописи, «москвичи же вси, князи, и бояре, и воеводы, и дети боярскые, и дворяне от мала и до велика, вси поехали на Коломну к великому князю, не повыкли бо служите уделным князем». Благодаря этому великокняжеский стол остался за Василием Васильевичем. В эти годы военные действия охватили практически всю Северо-Восточную Русь. В войну оказались вовлечены отнюдь не только члены московского княжеского дома. Так, сама междоусобная война началась с разграбления сыновьями Юрия Дмитриевича Ярославля — столицы самостоятельного княжества, а когда Василий Косой выступил с притязаниями на великокняжеский стол, он ограбил ростовского архиепископа. Решающее сражение последней военной кампании, когда Василий Косой потерпел поражение и попал в плен к великому князю, произошло 14 марта 1436 г. в Ростовской земле. Связанные с военными действиями разорения и грабежи усугубляли массовые кровавые расправы с людьми, не желавшими признать притязания того или иного претендента на великокняжеский стол. Так, Василий Косой, захватив в марте 1436 г. сопротивлявшийся Устюг, приказал казнить многих жителей города, находившиеся в нем великокняжеский наместник и митрополичий десятильник были повешены. Стремясь лишить противников поддержки, великий князь Василий Васильевич был вынужден жаловать другим членам московского княжеского дома города и волости. Так, братья Василия Косого Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный получили от великого князя первый — Углич и Ржев, второй — Бежецкий Верх.
В 1441–1442 гг. произошло столкновение великого князя с другим сыном Юрия Дмитриевича, Дмитрием Шемякой, но оно не имело серьезных последствий. Дмитрия Шемяку, пришедшего с войском к Москве, и великого князя примирил игумен Троице-Сергиева монастыря Зиновий. Однако союзнику Дмитрия Шемяки, Ивану Можайскому, участвовавшему вместе с ним в походе, пришлось пожаловать только что присоединенный к владениям великого князя Суздаль.
Новая вспышка междоусобной войны произошла в середине 40-х гг. XV в. 7 июля 1445 г. под Суздалем великий князь Василий Васильевич потерпел поражение в битве с войсками одного из ханов, боровшихся за власть в Орде, Улу-Мухаммеда, попал в плен к ордынцам и освободился, лишь обещав выплатить огромный выкуп. С возвратившимся великим князем прибыли многочисленные ордынские сборщики дани. Эти события нанесли сильный удар по престижу Василия II, чем воспользовался Дмитрий Шемяка. Он доказывал, что, устранив Василия Васильевича от власти, можно избавиться от тяжелых обязательств по отношению к Орде, и находил поддержку. Активными участниками заговора, направленного против великого князя, стали прежний союзник Шемяки князь Иван Можайский, некоторые бояре и «гости» — богатые московские купцы, и даже некоторые монахи Троице-Сергиева монастыря. В результате поехавший на богомолье в Троице-Сергиев монастырь великий князь Василий II был захвачен и в ночь на 14 февраля 1446 г. ослеплен (отсюда его прозвище Темный в русской исторической традиции). С выступлений сторонников низложенного великого князя против Дмитрия Шемяки началась новая феодальная война, продолжавшаяся с перерывами до начала 1450 г., но главные, решающие события, определившие ее исход, имели место в 1446–1447 гг. После заката Шемякой великокняжеского стола он столкнулся с проявлениями массового недовольства бояр и детей боярских, сохранявших верность низложенному правителю. Многие из них бежали на территорию соседнего Великого княжества Литовского. Среди беглецов был даже серпуховский князь Василий Ярославич, внук Владимира Андреевича. Столкнувшись с такими проявлениями недовольства и под давлением духовенства, Дмитрий Шемяка в сентябре 1446 г. освободил Василия из тюрьмы и дал ему в удел бывшее общее владение великого князя и Новгорода — Вологду. Василий дал клятву не добиваться великокняжеского стола.
После этого события стали развиваться очень быстро. Игумен Кирилло-Белозерского монастыря Трифон освободил Василия Васильевича от клятвы, данной по принуждению. Из Вологды Василий II переехал в Тверь, правитель которой великий князь Борис Александрович заключил с ним союз, скрепленный браком дочери тверского князя Марии и старшего сына Василия, Ивана. Василий II выступил в поход с тверским войском, к которому стали присоединяться отряды сторонников и беглецы, возвращавшиеся из Литвы. Дмитрий Шемяка собрал войско у Волоколамска, но бояре и дети боярские из этого войска стали перебегать на сторону законного великого князя. В результате он даже не решился вступить в сражение с войсками противников и ушел на север, в Галич. 17 февраля 1447 г. Василий II въехал в Москву.
Дмитрий Шемяка пытался продолжать борьбу, побуждая к выступлению против великого князя то Новгород, то казанского хана Махмутека, но лишь терял постепенно свои владения и союзников. В январе 1450 г. капитулировал осажденный войсками Василия II Галич — столица владений Шемяки.
Утратив свои владения, Дмитрий Шемяка бежал за пределы великого княжения, и на великокняжеском престоле окончательно утвердился Василий Васильевич. Найдя приют в Новгороде, который признал его своим князем, Шемяка еще в течение двух лет совершал нападения на великокняжеские земли, пока его смерть в начале 1453 г. не положила окончательно конец смутам.
Феодальная война прервала на время начавшийся в первой четверти XV в. процесс присоединения княжеств Северо-Восточной Руси к владениям великого князя московского. Длительный политический кризис привел к определенному ослаблению позиций московской великокняжеской власти как внутри страны, так и на международной арене. На заключительном этапе феодальной войны, стремясь ослабить и изолировать Шемяку, великий князь снова жаловал членам московского княжеского рода города и волости. Так, целый ряд владений (и в их числе такой крупный центр, как Дмитров) получил князь Василий Ярославич. Ивану Андреевичу Можайскому, чтобы он оставил своего союзника — Шемяку, был отдан Бежецкий Верх. Из-за продолжительных внутренних конфликтов правители Москвы не сумели использовать благоприятные условия, складывавшиеся с происходившим распадом Ордынского государства на ряд враждебных, постоянно воюющих между собой улусов. Именно из-за раздоров между русскими князьями, когда Шемяка не привел на поле битвы свои полки, Василий II потерпел поражение от войск Улу-Мухаммеда. По этой же причине они не смогли использовать в своих интересах и феодальную войну 30-х гг. XV в. в Великом княжестве Литовском, чтобы раздвинуть границы своих владений на западе. Не удалось вернуть в сферу московского влияния черниговские княжества на Верхней Оке, подчинившиеся при Витовте верховной власти великого князя литовского. Эти перемены Василий Васильевич должен был признать, заключая еще до окончания феодальной войны в 1449 г. мирный договор с королем польским и великим князем литовским Казимиром, сыном Ягайло. По этому договору он вынужден был одобрить и особый статус Твери как княжества, находящегося «в стороне» Казимира. Более того, он обязался не препятствовать, если великий князь рязанский Иван Федорович «усхочет служити» Казимиру. Борьба за престол заставляла соперников искать поддержки у других членов московского княжеского рода, покупать эту поддержку пожалованиями городов и волостей.
