Больших успехов удалось добиться относительно Рязанской земли. Рязанские князья Федор Ольгович (1402–1427), женатый на дочери Дмитрия Донского, и его сын Иван Федорович (1427–1456) признавали себя «младшими братьями» великого князя московского, обязывались вести согласованную с ним политику по отношению к Орде и Литве, признавали его арбитром в спорах с пронскими и черниговскими князьями.
Главные проблемы, с которыми сталкивалась московская великокняжеская власть в своей внешней политике, были проблемы отношений с Ордой и Литвой.
Москва и Орда в конце XIV — первой половине XV в. После Куликовской битвы освобождение от власти Орды стало осознаваться как близкая и конкретная задача московской политики. «А переменит Бог Орду, дети мои не имут давати выхода в Орду», — писал в своем завещании Дмитрий Донской. Период усиления Золотой Орды под властью Тохтамыша оказался кратковременным. Вторжения ордынских войск на территории Средней Азии привели к столкновению Ордынского государства с могущественной державой Тимура. В начавшейся с ней в конце 80-х гг. XIV в. войне войска Тохтамыша понесли ряд тяжелых поражений, а в 1395 г., после разгрома войск Тохтамыша на Тереке, армия Тимура вторглась на территорию Ордынского государства, разорив его главные центры в нижнем течении Волги. Тем самым объективно был дан новый важный толчок для развития центробежных процессов в восточноевропейских степях. Началась борьба за власть над Ордой между Тохтамышем, его сыновьями, которых поддерживал великий князь литовский Витовт, и могущественным эмиром Едигеем, правившим, подобно Мамаю, с помощью подставных ханов.
Василий I Дмитриевич использовал те возможности, которые давала ему обстановка «смут» в Орде — после 1395 г. он перестал сам туда ездить и не посылал послами «старейших» бояр, ордынским послам не оказывали в Москве надлежащей чести. Дань великий князь обязался выплачивать, но в течение ряда лет не вносил, ссылаясь на то, что «ся улус истомил, выхода взяти не на чем». Стремясь восстановить прежний порядок отношений, Едигей в ноябре 1408 г. напал на Москву. В действиях эмира было много общего с действиями Тохтамыша в 1382 г. Едигей также принял максимум мер к тому, чтобы нападение было неожиданным. Москва была хорошо укреплена, и ордынское войско даже не пыталось штурмовать ее. Как отметил летописец, ордынцы даже не решились стать в поле близко от Кремля, «пристроя ради граднаго и стреления из града». Разосланные по стране ордынские отряды захватывали добычу и пленных, не пытаясь разыскать и уничтожить русские войска. Затем, получив известия о новых «смутах» в Орде, Едигей поспешно увел свое войско в степь. Ущерб русским землям был нанесен значительный: были разорены Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, ордынцы увели с собой множество пленных. Однако никаких важных политических результатов нападение Едигея не принесло. Василий I Дмитриевич направился в Орду лишь в 1412 г., когда на ханском троне утвердился противник Едигея и ставленник Витовта, сын Тохтамыша Джелаль-эд-дин. В этом году имела место последняя коллективная поездка русских князей в Орду для получения ярлыков от нового хана. Тогда же возобновилась уплата «выхода». В последующие годы смуты в Орде усилились до такой степени, что, как в калейдоскопе, сменявшие друг друга правители уже не были в состоянии предпринять поход на Русь, подобный походу Едигея. Орда еще способна была наносить русским землям серьезный ущерб, замедляя их развитие, но зависимость русских земель от Орды заметно ослабла.
Русские земли и Литва в конце XIV — первой половине ХУв. На западных границах положение было явно неблагоприятно для московского князя. Конец XIV — первые десятилетия XV В. стали временем резкого усиления роли Великого княжества Литовского в политической жизни Восточной Европы. После объединения в 1385 г. Великого княжества Литовского и Польского королевства под властью единого монарха — Владислава-Ягайло вес и значение обоих государств заметно возросли, в особенности после того, как союзники в битве под Грюнвальдом в 1410 г. нанесли поражение войскам своего наиболее опасного противника — Тевтонского ордена. Между союзниками существовали противоречия, подчас довольно серьезные, однако попытки великого князя литовского Витовта, сидевшего на литовском троне под верховной властью своего двоюродного брата — польского короля, усилить позиции Великого княжества Литовского на Востоке, постоянно встречали поддержку в Польше. Витовт, пользуясь смутами в Орде, расширил границы Великого княжества Литовского на юге вплоть до побережья Черного моря. Под его властью (оказалось большое количество ордынцев, искавших спасений от смут за пределами ордынской территории. Он энергично вмешивался в борьбу за ханский трон, пытаясь посадить в Орде своих ставленников — сыновей Тохтамыша, и ему неоднократно это удавалось. В окружении Витовта вынашивались планы подчинения всех древнерусских земель верховной власти князя литовского.
В условиях, когда соотношение сил в Восточной Европе складывалось не в пользу Москвы, Василий Дмитриевич был вынужден вести очень осторожную политику по отношению к Витовту, на дочери которого Софье женился в 1390 г. Он уклонялся от оказания помощи противникам Витовта и старался не создавать острых ситуаций во взаимоотношениях с могущественным тестем. Так, Василий Дмитриевич не оказал помощи выступившему против Литвы смоленскому князю (1404), не смог он помочь и выступлениям против Витовта в восточных землях Великого княжества Литовского. Василий Дмитриевич лишь предоставил в своих землях приют выступившим против Витовта князьям и черниговским и брянским боярам (1408). Вместе с тем он оказывал упорное сопротивление попыткам Витовта вторгнуться в традиционную сферу влияния московских правителей. Сильные опасения великого князя и его советников вызвала уже предпринятая в 1399 г. попытка Витовта посадить на ханский трон Тохтамыша, нашедшего приют в Литве. Судя по высказываниям московских летописей, в Москве опасались, что, подчинив своему влиянию Орду, Витовт попытается воспользоваться этим, чтобы подчинить своей власти русские земли. Не случайно незадолго до его выступления в поход Василий Дмитриевич и тверской князь Михаил Александрович заключили между собой союз, предусматривавший совместные действия против Литвы и татар. Опасность временно отпала, когда армия Витовта была разбита войсками Едигея в битве на реке Ворскле 12 августа 1399 г. Выступление Василия Дмитриевича в защиту Пскова привело к трехлетней (1406–1408) московско-литовской войне. Опасность и на этот раз была серьезной. Витовт сумел получить военную помощь не только от Польши, но и от Тевтонского ордена, которому он уступил Жемайтию. Для отпора войску Витовта и его союзников Василий Дмитриевич сумел собрать военные силы со всей территории владимирского великого княжения, на начальном этапе войны даже Тверь оказала ему поддержку. Сумел он получить и военную помощь от враждебного Витовту Едигея. После ряда военных столкновений, не решившись на генеральное сражение с противником, Витовт заключил мир, по которому на долгие годы границей между Литвой и Великим княжеством Московским стала река Угра. Вплоть до конца своего княжения Василию Дмитриевичу удалось удержать в сфере своего влияния не только владимирское великое княжение, но и черниговские княжества на верхней Оке. Одно из этих княжеств (Тарусское) даже вошло в состав Великого княжества Московского.
Борьба Москвы с Новгородом за Европейский Север. Осторожная внешняя политика Василия Дмитриевича во многом объяснялась тем, что все его усилия были направлены на изменение традиционного политического строя русских земель в пользу Москвы. Одной из важных целей, которые он ставил перед собой, было серьезное ослабление Новгородского государства, в частности вытеснение его с богатых пушниной земель Европейского Севера. В этом отношении политика Василия I была продолжением политики его предшественников. Вслед за аналогичными шагами Ивана Калиты Дмитрий Донской отобрал у Новгорода земли в бассейне реки Печоры.
