Первоначально великий князь Ягайло и литовское боярство рассчитывали преодолеть кризис с помощью Москвы. В начале 80-х гг. XIV в. был подготовлен текст соглашения, по которому Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского и принять православную веру. Тем самым Великое княжество Литовское оказалось бы в орбите московского политического и культурного влияния, и объективно был бы сделан шаг к утверждению ведущей роли Москвы не только в Северо-Восточной Руси, но и во всей Восточной Европе. Соглашение, однако, не было выполнено. В Литве было принято решение искать союза с западным соседом — Польшей. В 1385 г. была заключена так называемая Кревская уния — соглашение, по которому великий князь Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем, а язычники-литовцы приняли католическую' веру. Литовская великокняжеская власть преодолела внутренний кризис и дала отпор ордену, опираясь на польскую поддержку.

В новых сложившихся условиях великие князья московские уже не имели возможностей для того, чтобы отрывать от Великого княжества Литовского входившие в его состав или подчиненные ему древнерусские земли, как это делал Дмитрий Донской. Некоторые из завоеванных ранее позиций были утрачены. Так, в 1386 г., после поражения смоленского войска в сражении с литовцами, была восстановлена зависимость Смоленска от Литвы.

С конца XIV в. развитие земель Северо-Восточной и части Северо-Западной Руси (будущей Великороссии) пошло по одному особому историческому пути, а развитие земель Западной и Южной Руси (будущих Украины и Белоруссии), вовлеченных вместе с Великим княжеством Литовским в орбиту польского культурного влияния, — по другому.

Сложение союза московской великокняжеской власти и православной церкви. Вторая половина XIV в. принесла с собой также значительные перемены и в положении православной церкви на территории Восточной Европы, и в характере ее отношений со светской властью.

Со времени крещения Руси и вплоть до XIII в. на всех восточнославянских землях православие являлось единственной официально признанной религией, а территория киевской православной митрополии совпадала с границами Древнерусского государства.

Монгольское нашествие сопровождалось разрушением многих христианских храмов и убийствами большого количества духовных лиц, но положение православной церкви в обществе не изменилось. При установлении ’«числа» православное духовенство было освобождено от уплаты дани, хотя митрополиты были вынуждены хлопотать о подтверждении этого права и для этого ездить в Орду и давать подарки ханам и вельможам.

К серьезным переменам привело подчинение ряда земель Западной Руси власти литовских князей. Литовские князья были язычниками — «чтителями огня», и хотя они не преследовали православных, все же в их владениях православие стало уже не единственной признанной, но лишь терпимой религией. Относясь подчас весьма благожелательно к православным, литовские князья одновременно решительно препятствовали переходу в православие своих подданных — литовцев. Так, известно, что в 1347 г. Ольгерд казнил трех перешедших в православие литовских бояр («виленские мученики» — Евстафий, Антоний и Иоанн).

Наиболее значительные последствия имел захват польским королем Казимиром в 40-х гг. XIV в. Галицкой земли. Польский король был католиком и сразу стал содействовать распространению на этой территории католической религии. На древнерусских землях стали создаваться католические епископства. В 1375 г. была создана особая провинция польской католической церкви с центром во Львове. Католическое духовенство получило здесь не только крупные пожалования, но и такие права и привилегии, которых православное духовенство не имело.

Так в середине XIV в. территория киевской православной митрополии оказалась поделенной между православными древнерусскими княжествами, из которых наиболее сильным было Московское, литовскими князьями-язычниками и польским королем-католиком. Положение усугублялось тем, что и литовские князья, и польский король не хотели, чтобы центр, управлявший православным духовенством в их владениях, находился за пределами их границ. Поэтому литовские князья уже в правление Гедимина добились создания особой литовской митрополии с центром в Новогрудке, а польский правитель добивался восстановления созданной в начале XIV в. по желанию галицко-волынских князей особой галицкой митрополии.

В этих условиях вопрос о сохранении единства митрополии и позиций православной церкви на территории Восточной Европы приобрел особую остроту для людей, стоявших у руководства русской церкви. Если митрополиты домонгольского времени крайне редко покидали Киев, то во второй половине XII–XIV в. правилом стали длительные, продолжавшиеся иногда по несколько лет поездки митрополитов по территории митрополии. Постоянное появление митрополита перед паствой различных епархий, его непосредственное воздействий на состояние церковных дел на местах было одним из способов удержать эту паству в орбите своего влияния.

В сложившейся ситуации для руководства митрополии были возможны две линии поведения. Одна — всячески поддерживать status quo, лавируя между интересами различных политических центров. В таком духе старался действовать митрополит Феогност. Другая — найдя подходящую точку опоры, помогать утверждению на территории Восточной Европы власти православного правителя, который содействовал бы восстановлению традиционных позиций православия как господствующего вероисповедания на территории региона. Эта линия нашла свое отражение в действиях преемника Феогноста митрополита Алексея, поддержавшего всем своим авторитетом своего малолетнего воспитанника, великого князя Дмитрия Ивановича. Он отлучил от церкви тех русских князей, которые, как Михаил Тверской, выступали против Москвы в союзе с язычниками-литовцами. Вместе с Михаилом Тверским был отлучен от церкви и тверской епископ, поддерживавший своего князя. Не менее решительно поступил митрополит и с другим противником Москвы — князем Борисом Константиновичем. Когда Борис отказался ехать в Москву по предложению послов митрополита, они «затворили церкви» в Нижнем Новгороде.

В ответ на действия митрополита Ольгерд закрыл ему доступ в свои владения, а затем последовали жалобы Ольгерда и его союзников на действия Алексея константинопольскому патриарху. Тянувшиеся ряд лет споры закончились тем, что патриарх поставил для западных епархий митрополии другого митрополита — Киприана, который должен был после смерти Алексея занять его кафедру, а отлучения от церкви были отменены. Эти решения ясно показывают, что действия Алексея не получили одобрения в Константинополе. Однако у русского общества было иное отношение к действиям митрополита, и оно по-иному оценивало их. Вскоре после смерти Алексея в 1378 г. он был причислен к лику святых и стал в дальнейшем одним из главных патронов московской митрополичьей кафедры.

После смерти митрополита Алексея Дмитрий Иванович не стал подчиняться решениям, принятым в Константинополе, отказался принять Киприана и выдвинул кандидатом на митрополичью кафедру своего «печатника» (начальника великокняжеской канцелярии) священника Михаила Митяя. По требованию великого князя в течение одного дня он был посвящен в монахи и сделан архимандритом придворного Спасского монастыря, после смерти Алексея он стал управлять делами митрополии, а в 1379 г. направился для посвящения в Константинополь. Митяй скончался на пути в византийскую столицу. После его смерти Дмитрий Донской пригласил в Москву Киприана, но вскоре изгнал, недовольный его сближением с Михаилом Тверским. Принятое решение привело в дальнейшем к ряду осложнений в отношениях и с Константинополем, и с «законным», признанным патриархией митрополитом, сидевшим в Киеве. Споры завершились лишь с приездом Киприана в Москву и его вступлением на митрополичью кафедру в 1390 г., уже после смерти Дмитрия Донского.

Таким образом, на протяжении 80-х годов XIV в. великий князь неоднократно менял свои пристрастия, то приглашая на митрополичью кафедру желательного кандидата, то изгоняя его, и епископы и духовенство Северо-Восточной Руси (за отдельными исключениями) каждый раз оказывали поддержку великому князю. В таком поведении духовенства находило выражение его убеждение, что только сильная великокняжеская власть может способствовать сохранению традиционных позиций православия на землях Северо-Восточной Руси. Экспансия католицизма на территории Восточной Европы, заметно усилившаяся после принятия католической веры литовцами в 1387 г., давала ему все новые доказательства правильности такой позиции.