Можно считать своеобразной иронией судьбы, что победа на Куликовом поле способствовала восстановлению единства Ордынского государства. Еще весной 1380 г. правитель КокОрды Тохтамыш захватил владения сарайских ханов в бассейне Волги. После поражения Мамая на Куликовом поле его воины, оставив своего правителя, перешли на сторону «настоящего царя» — Тохтамыша, под властью которого оказалась большая часть земель, входивших в состав Золотой Орды. Отправили послов к новому царю многие русские князья.

В 1382 г. новый хан предпринял большой поход на Русь, чтобы восстановить зависимость русских земель от Орды. По своему характеру поход Тохтамыша заметно отличался от более ранних ордынских походов на русские земли. Хан приложил максимум усилий для того, чтобы его нападение было неожиданным для противника, задержав в Орде русских купцов и послов. Благодаря этому войска Тохтамыша смогли скрытно перейти Оку и подойти к Москве, не встречая серьезного сопротивления. При появлении сильного ордынского войска между русскими князьями не обнаружилось единства. Дмитрий Константинович Нижегородский изъявил покорность и прислал к Тохтамышу своих сыновей. Олег Рязанский указал хану броды на Оке. Захваченный врасплох Дмитрий Иванович уехал на север собирать войско, поручив защиту Москвы служилому литовскому князю Остею. Татарские войска несколько дней безуспешно осаждали Москву (тогда для защиты Кремля были впервые использованы пушки). Потерпев неудачу, Тохтамыш стал уверять жителей Москвы, что он воюет только с Дмитрием Ивановичем и, если они поднесут хану дары, он отойдет от Москвы. Сыновья нижегородского князя, бывшие с Тохтамышем, заверили в искренности ханских обещаний. Когда жители Москвы открыли ворота и вышли с дарами, татары ворвались в город, разграбили его и подожгли. По стране распространялись татарские отряды, сжигавшие дома и угонявшие пленных, но когда они стали сталкиваться с собиравшимися русскими войсками, хан созвал их и «въскоре отъиде». Все эти факты показывают, что целью ордынцев было разорение страны противника, чтобы принудить его к выгодному миру, а не уничтожение вражеских сил. Эти черты станут в дальнейшем типичными для ордынских набегов на русские земли.

После похода Тохтамыша зависимость княжеств СевероВосточной Руси от Орды была восстановлена. В 1383 г. Дмитрий Иванович был вынужден после восьми лет паузы отправить в Орду с собранной данью старшего сына Василия. Тохтамыш задержал его в Орде как заложника — гаранта лояльности отца. Лишь в 1386 г. Василию удалось бежать и вернуться на родину. Под 1384 г. летописец записал: «бысть великая дань тяжка по всеку княжению великому, всякому без отъдатка». Однако ярлык на владимирский великокняжеский стол Тохтамыш выдал Дмитрию Ивановичу. Орда оставалась опасным противником Руси, способным серьезно затруднить ее поступательное развитие, но перекраивать политическую карту Руси по своему усмотрению ее правители уже не были в состоянии.

Москва и Литва в борьбе за объединение русских земель. Вторая половина XIV в. стала особым, очень важным периодом и в истории отношений Северо-Восточной Руси и Литвы. Ослабление, а затем распад Ордынского государства открыли путь для литовской экспансии на юг Руси. В 40-х гг. XIV в. после смерти последнего галицко-волынского князя Болеслава-Юрия литовские князья утвердились на Волыни. Временной потерей московскими князьями владимирского великокняжеского стола воспользовался Ольгерд, чтобы снова подчинить своей верховной власти Смоленск. Под властью Ольгерда оказался и главный центр Черниговской земли Брянск. Ряд черниговских князей стали вассалами и союзниками Ольгерда. Заключенные соглашения были закреплены брачными союзами. Так, зятем Ольгерда стал князь Иван Новосильский. С началом «великой замятии» в Орде власть Ольгерда утвердилась и в Киеве. Даже в такой южной области, как Подолия, вокняжились племянники Ольгерда — Кориатовичи, выгнав оттуда ордынских князей. Великое княжество Литовское превратилось в огромное государство, в границы которого вошла большая часть древнерусских земель.

Ольгерд стремился вовлечь в орбиту своего влияния и Северо-Восточную Русь, с рядом князей которой он также вступил в соглашения, скрепленные брачными союзами: он был женат на сестре Михаила Тверского, а свою дочь выдал за Бориса Константиновича, князя Городца на Волге. Вслед за заключением соглашений великий князь литовский стал все более энергично вмешиваться в политическую жизнь региона. В 1367 г. литовское войско помогло Михаилу Тверскому взять верх над противниками — Василием Кашинским и Еремеем Клинским из числа тверских князей, которых поддерживала Москва. Возникала перспектива возможного объединения всех восточнославянских земель под верховной властью великого князя литовского.

В Москве не испугались конфликта с Ольгердом и стали готовиться к большой войне с ним. Были заключены скрепленные присягой соглашения с великим князем смоленским Святославом и черниговскими князьями о совместном выступлении против Ольгерда. Таким образом, в самом начале конфликта встал вопрос не только об отражении литовского наступления, но и об освобождении других древнерусских земель от литовской власти. Однако задуманный план осуществить не удалось. Союзники не выполнили своих обещаний, а «смоленская сила» даже приняла участие в начавшейся войне на литовской стороне.

Как уже говорилось, помогая своему зятю Михаилу Тверскому, Ольгерд трижды ходил походом в Северо-Восточную Русь и дважды его войско осаждало Москву. Предпринимая такие походы, великий князь литовский рассчитывал устрашить противников и добиться утверждения своего ставленника как главы владимирского великого княжения, первого по значению среди князей Северо-Восточной Руси.

Ольгерд столкнулся, однако, с упорным сопротивлением со стороны московского князя. На его походы Дмитрий Иванович отвечал нападениями на владения Ольгерда и его союзников. Под его власть перешли такие важные пограничные крепости, как Ржев и Калуга, на его сторону перешел целый ряд черниговских князей, а зять Ольгерда князь Иван Новосильский лишился своего княжества. Когда в 1372 г. Ольгерд направился в свой третий поход на Москву, Дмитрий Иванович встретил его с собранными им полками у южных границ своих владений, и Ольгерд был вынужден заключить с ним мирное соглашение. Международное положение Великого княжества Литовского не было легким. Имея такого серьезного противника, как стремившийся завоевать Литву Тевтонский орден, Великое княжество Литовское не было в состоянии одновременно вести серьезную и долгую войну на нескольких фронтах. Столкнувшись с серьезным сопротивлением, Ольгерд не только отказался от планов подчинения княжеств Северо-Восточной Руси, но и бросил на произвол судьбы своего тверского союзника.

Планы объединения восточнославянских земель под властью Литвы, их подчинения центру, лежавшему за пределами древнерусской этнической территории, потерпели неудачу. Государственность, формировавшаяся на землях Северо-Восточной Руси на своей, местной основе, сумела дать отпор литовскому натиску. Так был сделан важный шаг на пути самостоятельного, не зависящего от внешних сил развития. Более того, обозначилась другая перспектива — объединения этих земель вокруг Москвы. На сторону Дмитрия Ивановича, порвав отношения с Литвой, встали не только черниговские княжества, но и Смоленск: в 1375 г. племянник великого князя смоленского участвовал в походе на Тверь вместе с черниговскими князьями.

Смерть Ольгерда в 1377 г. стала началом серьезного внутреннего кризиса в Великом княжестве Литовском. Несмотря на свои огромные размеры, это государство во второй половине XIV в. оставалось достаточно непрочным объединением разнородных территорий, подчинявшихся верховной власти великого князя литовского. В древнерусских землях, вошедших в его состав, сохранялись традиционные общественные институты и местная верхушка, только древнерусских князей сменили члены литовского княжеского рода, присылавшиеся в качестве наместников из Вильно. Они должны были ходить в походы и уплачивать дань главе рода — великому князю. Долго находясь на местных княжениях, литовские князья, подпадая под влияние социально более развитого древнерусского общества, принимали православие и вообще проникались местными интересами, часто не совпадавшими с интересами Вильно. Сама же Литва — центр государства — оставалась языческой. Окружавшее здесь великого князя литовское боярство распоряжалось судьбами великого княжества, не привлекая к принятию важных решений «земли». Между отдельными группировками литовской знати также имели место противоречия. В таких условиях каждая смена на великокняжеском столе вызывала к жизни серьезные внутренние конфликты, а они были особенно опасны для государства, которому угрожал столь серьезный противник, как Тевтонский орден. Чтобы преодолеть кризис и найти союзников против ордена, языческой Литве необходимо было принять христианство и занять свое признанное место в христианской Европе.