Наибольшую осведомленность по поводу Мисаила проявил автор «Сказания и повести, еже содеяся в царствующем граде Москве и о расстриге Гришке Отрепьеве». «Сказание» — единственный источник, назвавший полное мирское имя Мисаила — Михаил Трофимович Повадьин, сын боярский из Серпейска. Автор «Сказания» несколькими штрихами рисует портрет Мисаила. Когда Отрепьев позвал его в Северщину, тот обрадовался, так как был «прост сый в разуме, не утвержден». Сказанное рассеивает миф, будто интригу мог затеять Мисаил. Чудовский чернец был первым простаком, поверившим в Отрепьева и испытавшим на себе его влияние.
Варлаам был человеком совсем иного склада, чем Мисаил. Его искусно составленный «Извет» обличает в нем изощренный ум. Варлаам, по его собственным словам, постригся «в немощи». Отсюда можно заключить, что он был много старше 20-летнего Отрепьева. Подобно Мисаилу Повадьину и Юрию Отрепьеву, Варлаам Яцкий происходил из провинциальных детей боярских. Яцкие служили по Малому Ярославцу и Коломне. Любопытно, что в Коломенской десятне 1577 г. против имен двух Яцких (Романа Васильева и Бажена Яковлева) были сделаны однотипные записи: «Бегает в разбое». Подлинные обстоятельства, заставившие Варлаама покинуть службу и постричься в монахи, неизвестны.
Официальное расследование в Москве позволило установить, что поп Варлаам Яцкий и крылошанин Мисаил Повадьин были «чюдовскими чернцы». В своей челобитной Варлаам намекал на то, что был вхож в самые знатные боярские дома столицы. С чудовским монахом Мисаилом он встретился в доме князя Ивана Ивановича Шуйского, подвергшегося царской опале двумя годами ранее.
Рассказ Варлаама о том, что он впервые увидел Отрепьева на улице накануне отъезда в Литву и что последний назвался царевичем только в Брачине у Вишневецкого, выглядит как неловкая ложь. «Извет» буквально проникнут страхом автора за свою жизнь. Ожидание суровой расправы как нельзя лучше подтверждает предположение, что именно Варлаам подсказал Отрепьеву его роль.
Низшая монашеская братия, скитавшаяся по обителям, имела возможность первой оценить народную молву о том, что сын царя Ивана IV жив и от него следует ждать избавления от всех несчастий. Кремлевские иноки поддерживали тесные связи с боярами. В «Извете» царю Василию Шуйскому Варлаам, по понятным причинам, назвал лишь имя князя Ивана Шуйского. Кем были другие покровители Варлаама и кто из них инспирировал его действия, установить невозможно. Враждебная Борису знать готова была использовать любые средства, чтобы в случае смерти царя решить династический вопрос в свою пользу. Монахи оказались подходящим орудием, чтобы обратить народную молву в политическую интригу Однако эти планы потерпели полное крушение при первых же попытках практического осуществления.
Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами — «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываяся от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при каждом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».
Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, что он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам. «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.
После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнений в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.
Самозванцу надо было порвать связь с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступавшими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег из Дерманского монастыря объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духозснства Украины.
Покинув Дерманский монастырь, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, вынужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Гаврилы Хойского.
Гоша была центром арианской ереси. Последователи Фауста Социна, гощинские ариане принадлежали к числу радикальных догматиков-антитринитариев. Местный магнат пан Хойский был новообращенным арианином. До 1600 г. он исповедовал православную веру. Отрепьев недолго пробыл на панской кухне — Хойский обратил внимание на московского беглеца. Из своих скитаний по монастырям Отрепьев вынес чувство раздражения и даже ненависти к православным ортодоксам — монахам. Проповеди антитринитариев, видимо, произвели на него потрясающее впечатление. По словам современников, расстриженный православный дьякон пристал карианам и стал отправлять их обряды, чем сразу снискал их благосклонность.
В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по-латынски и по-польски». Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства. Происки ариан вызвали гнев у католиков. Иезуиты с негодованием писали, что ариане старались снискать расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве». Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что арианам удалось отчасти заразить его ядом неверия, особенно в вопросах о происхождении Святого Духа и обряде причащения, в которых взгляды ариан значительно ближе к православию, чем к католичеству.
По словам Варлаама, Отрепьев жил у еретиков в Гоще до марта — апреля 1603 г., а «после Велика дни (из) Гощи пропал». Судя по всему, самозванец нашел прибежище у запорожских казаков. По некоторым данным, Гришка будто бы бежал к запорожским казакам в роту старшины их Герасима Евангелика и был там с честью принят. Если приведенные сведения достоверны, то на основании их можно заключить, что связи с гощинскими арианам и помогли Отрепьеву наладить связи с их запорожскими единомышленниками. Когда начался московский поход, в авангарде армии Лжедмитрия I шел небольшой отряд казаков во главе с арианином Яном Бучинским. Последний был ближайшим другом и советником самозванца до его последних дней.
