23 сентября 1606 г. Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой боярам и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи наусть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Борятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин». Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьёзное поражение.

Воевода Иван Шуйский не мог развить успех. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».

Одновременно не прекращались бои на серпуховском направлении, где наступали отряды Пашкова. Против него действовали второстепенные воеводы. В Разрядных книгах записано: «Того ж году посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Мосальскому не удалось остановить мятежников под Серпуховом.

Пашков разбил воевод на Лопасне и продвинулся к Москве на 30–40 верст, но был остановлен на реке Пахре. В Разрядных книгах помечено: «На Пахре был бой с воровскими людьми, на Лопасне наперед».

В столкновении на Лопасне правительственные войска понесли чувствительные потери. Московское командование спешно выслало подкрепления, благодаря чему Мосальский смог закрепиться на Пахре. В Разрядных записях отмечено: «Да на Пахру ж посыпаны з головою с Петром Дашковым к боярину ко князю Володимеру Васильевичу Кольцову-Мосальскому 250 человек, и наказ ему дан особ».

На некоторое время боевые действия на серпуховском направлении стихли. Повстанцы остановились на Лопасне, а воеводы заняли позиции на Пахре. В описях царского архива упоминается любопытный документ, относящийся ко времени «стояния» на Пахре осенью 1606(7115) г. В документе излагались показания двух лазутчиков: «Роспрос 115-го году торгового человека Степанки Шитникова да садовника Богданка Поневина, что посылали их с Пахры крутицкой митрополит Пафнутий да боярин князь Федор Тимофеевич Долгорукой с товарыщи к ворам на Лопасную». Пафнутий был деятельным помощником Шуйского и посылал людей на Лопасню, чтобы разведать силы противника.

Спешно отозвав полки Ивана Шуйского с Уфы, царь Василий после 23 сентября сосредоточил значительные силы на серпуховском направлении. Командовать ими было поручено стольнику князю Михаилу Скопину-Шуйскому. В распоряжение Скопина поступили отряды конницы боярина князя Бориса Татева, вернувшиеся с Угры, и отряды боярина Мосальского, стоявшие на Пахре. В книгах Разрядного приказа значится: «Того ж году посланы воеводы в осенней поход: стольник князь Михайло Васильевич Скопин-Шуйской, да боярин князь Борис Петрович Татев»; «князю Михаилу был бой с воровскими людьми на Похре… и воровских людей побили, и с тово бою… пригонял с сеунчом Василий Иванович Бутурлин».

Отступление Болотникова с Уфы и Пашкова с Пахры изменило положение в Подмосковье. «Загонные люди» — сторожевые отряды повстанцев, появившиеся в окрестностях столицы, — вынуждены были отойти на юг.

Сентябрьское наступление повстанцев потерпело неудачу. Правительственные войска разгромили их армии поочередно, одну за другой.

К октябрю 1606 г. одним из главных пунктов военных действий стала Коломна, крупная крепость, прикрывавшая подступы к Москве со стороны Рязани. Отброшенный к Серпухову, Истома Пашков двинулся на соединение с рязанским войском Прокофия Ляпунова. Мятежники заняли Коломну.

Падение крепости вызвало тревогу в Москве. Царь Василий поспешил собрать все силы и отправил их под Коломну. В походе участвовали московские «большие» дворяне, стольники, стряпчие и жильцы, городовые дети боярские и даже приказные люди.

Царь Василий вверил командование армии боярину Мстиславскому, Дмитрию Шуйскому, Ивану Воротынскому, братьям Голицыным, боярам Нагим. Войско включало цвет московской знати. Но уездные дети боярские, составлявшие главную массу дворянского ополчения, разъехались из столицы по городам. Оставшихся в Москве было так мало, что их могли разделить лишь на три, а не на пять полков, как делали при любом назначении главных воевод.

Документы точно зафиксировали время выступления армии. 23 октября 1606 г. Федор Мстиславский и Дмитрий Шуйский получили «в поход из московского Разряду на приказные расходы 100 рублев денег».

Покинув столицу; главные воеводы соединились с отрядом Скопи на за Пахрой в 30–35 верстах от столицы. Сражение произошло в 40 верстах от стен Москвы, под селом Троицко-Лобаново.

Разрядные записи характеризуют битву под Троицким кратко и точно, выделяя при этом роль рязанских дворян: был «бой с воровскими людми в селе Троицком с Ыстомою Пашковым да с рязанцы, и на том бою бояр и воевод побили». Сражение произошло между 25 и 27 октября, так как уже 28 октября мятежники достигли окрестностей столицы.

Армия Шуйского обладала численным перевесом. Под Троицким сражалось то же самое войско, которое только что разгромило повстанцев под Калугой и Серпуховом. Тем не менее оно потерпело полное поражение.

Известны немногие подробности происшедшего. Слуга Мнишека расспросил ярославских помещиков, вернувшихся с поля битвы, после чего записал в Дневнике: «День 16 (6) ноября… На этих днях возвратились бояре и люди Шуйского с проигранной битвы и сами признали, что на поле боя осталось до 7 тысяч убитых и до 9 тысяч ограбленных полностью и избитых кнутом распущено по домам… после чего войска (восставших. — Р.С.) поспешно подошли к Москве». По обыкновению, автор Дневника преувеличил потери армии Шуйского.

Сомнительно известие о наказании плетьми 9 тысяч пленных. Такая экзекуция отняла бы много дней, а между тем повстанцы спешили к Москве. Как видно, поляк неверно понял слова участников битвы. Ключ к истолкованию его известия дает летопись. В бою «воры», записал летописец, «разогнаша многих дворян, и стольников поимаша».

В средние века воевавшие армии несли наибольшие потери не во время боя, а в ходе отступления. Полки Шуйского не выдержали удара мятежников, утратили порядок и превратились в толпу. Мятежники могли устроить противнику кровавую бойню, но предпочли не проливать лишней крови.

Действиями повстанцев руководил Прокофий Ляпунов. Это он возглавил мятеж в армии Годунова под Кромами. Тогда заговорщики — сторонники «Дмитрия» — перемешались в лагере с его противниками, и, чтобы уберечь от потерь своих, Ляпунов приказал не проливать лишней крови, а разогнать рать плетьми. По-видимому, нечто подобное произошло и под Троицким.

Нет сомнений, что Ляпунов был одним из самых способных военачальников Смутного времени.

Недолгое правление Лжедмитрия упрочило популярность его имени в дворянской среде. Ко времени наступления на Москву в народе росла уверенность, что «Дмитрий» жив. В конце осени восставшие широко оповещали население, что «государь, деи, наш царь и великий князь Дмитрий Иванович всея Руси ныне в Коломне». Известия такого рода вызвали замешательство в полках Василия Шуйского. После битвы Ляпунов и Пашков распустили пленных по домам. Исключение было сделано лишь для знатных дворян. Их отослали в Путивль.

28 октября отряды Ляпунова заняли село Коломенское в окрестностях Москвы и стали готовиться к осаде столицы. В начале ноября войска Болотникова присоединились к ним.

Численность войска, подступившего к Москве, определяли в 100 тысяч или даже 187 тысяч воинов. Но эти данные невероятно преувеличены. Повстанческая армия постоянно пополнялась небольшими партиями повстанцев, прибывавших со всех сторон, так что точными данными об обшей численности армии не располагали даже ее вожди. Ближе всего к истине были польские данные. По словам опытного военного А. Стадицкого, к моменту решающей битвы восставшие подтянули к городу около 20 тысяч воинов.