Отрепьев происходил из детей боярских, и его политика носила четко выраженный продворянский характер, что сказывалось прямо или косвенно на оценке писателей Смутного времени. Лжедмитрий II происходил из низов, и поэтому его посягательства на власть вызвали крайнее негодование дворянских писателей. Оценка современников оказала определенное влияние на историографическую традицию. Лжедмитрий I, писал С. Ф. Платонов, «имел вид серьезного и искреннего претендента на престол. Он умел воодушевить своим делом воинские массы, умел подчинить их своим воинским приказаниям и обуздать дисциплиной», «он был действительным руководителем поднятого им движения». Совсем иным был Лжедмитрий II, которому «присвоили меткое прозвище Вора»: он «вышел на свое дело из пропойской тюрьмы и объявил себя царем на стародубской площади под страхом побоев и пытки»; «не он руководил толпами своих сторонников и подданных, а, напротив, они его влекли за собой в своем стихийном брожении, мотивом которого был не интерес претендента, а собственные интересы его отрядов»; «свое название Вора он и снискал именно потому, что все части его войска одинаково отличались, по московской оценке, "воровскими свойствами"».

Лжедмитрий II едва ли имел какие бы то ни было политические взгляды или политическую программу. Но он стал знаменем повстанческого движения.

Самозванец оставался в Стародубе три месяца, не имея возможности набрать войско из местных детей боярских. Характеризуя военные действия в Северской Украине, летописи отметили: «Воины же благороднии от тех стран и градов (северских. — Р.С.) мало больши тысячи, но не согласяшеся, един по единому, соблюдошася от смерти, прибегнуши к Москве, токмо телеса и души свои принесоша, оскорбляюшеся гладом и наготою, оставиша матери своей и жены в домех и в селех своих. Раби же им… озлонравишася зверообразием, насилующе, господеи своих побиваша и пояша в жены, себе господей своих — жены и тшери».

Перелом в настроениях северского дворянства был связан с обшей усталостью, тяготами бесконечной войны и в особенности чудовищными избиениями дворян казаками. Дворяне в страхе покидали свои владения на Северщине и поодиночке, тайно пробирались к царю Василию в Москву.

Болотниковцы из окружения стародубского «вора» принуждены были прибегнуть к чрезвычайным мерам, чтобы сломить сопротивление северских дворян и принудить их к службе в армии Лжедмитрия II.

Конрад Буссов описал эти меры весьма точно: «Димитрий приказал объявить повсюду, где были владения князей и бояр, перешедших к Шуйскому, чтобы холопы перешли к нему, присягнули и получили от него поместья своих господ, а если там остались господские дочки, то пусть холопы возьмут их себе в жены и служат ему. Вот так-то многие нищие холопы стали дворянами, и к тому же богатыми и могущественными, тогда как их господам в Москве пришлось голодать». По существу, прокламации Лжедмитрия II напоминали как две капли воды «прелестные» листы Болотникова, писанные в осадном лагере под Москвой. Но были и некоторые существенные различия.

«Царек» отнюдь не призывал к истребительной войне против изменников-дворян, к убийству купцов и грабежу их богатств. Он не желал посягать на церковные законы о браке, а потому обещал в награду верным слугам не жен, а дочерей «изменников».

Прокламации «стародубского вора» были адресованы в первую очередь боевым холопам, владевшим оружием и имевшим опыт воинской службы. Самозванец хотел припугнуть помещиков и одновременно привлечь в повстанческую армию их людей. Руководители мятежа, таким образом, пытались противопоставить дворянам их вооруженную свиту и тем самым усугубить развал поместного ополчения.

Полагают, что Болотников поднял знамя кровавого переворота, что он возглавил Крестьянскую войну, грозившую ниспровергнуть весь «феодальный» строй. Анализ «прелестных» писем Болотникова и Лжедмитрия II опровергает такие представления. Самозванцы и их сторонники, не сумев привлечь на свою сторону дворянство, были поставлены перед необходимостью заменить дворян-«изменников» выходцами из низов — новым дворянством, всецело обязанным своими успехами «Дмитрию». Из рук «вора» они должны были получить поместья и дворянских невест в жены. Но планы подобного рода просуществовали недолго. Лжедмитрий II очень скоро должен был понять, что без поддержки дворян взойти на трон невозможно.

Гражданская война обострила социальные противоречия. Выходец из низов, Лжедмитрий II оказался весьма типичной для своего времени фигурой.

В течение года-двух в разных концах страны появился десяток самозванцев. В Астраханском крае продолжали действовать «царевичи» Иван Август и Лавер (Лаврентий), на казачьих окраинах и в степных уездах объявились «царевичи» Осиновик, Петр, Федор, Клементий, Савелий, Симеон, Ерошка, Гаврилка, Мартинка. Уничижительные имена (Ерошка, Гаврилка и др.) указывали на то, что казацкие предводители, действовавшие на юге, не могли и не думали скрывать своего холопского и мужицкого происхождения.

Социальный облик многочисленных «детей» и «внуков» царя Ивана IV, появившихся на южных окраинах, всего точнее охарактеризовал автор «Нового летописца». Придворный летописец первых Романовых в сердцах писал: «Како же у тех окаянных злодеев уста отвершашеся и язык проглагола: неведомо откуда взявся, а называхуся таким праведным коренем (царским родом. — Р.С.) — иной боярской человек, а иной — мужик пашенной».

Весть об исходе из-за рубежа «Дмитрия» произвела на народ сильное впечатление. Но чуда не произошло. «Царьку», а вернее, Заруцкому и Меховецкому понадобилось не менее двух-трех месяцев, чтобы сформировать новую повстанческую армию.

Наталкиваясь на трудности с набором войск внутри страны, повстанцы продолжали хлопотать о найме солдат за рубежом. Приглашая наемных солдат из Речи Посполитой, Лжедмитрий II обещал платить им вдвое и втрое больше, чем они получали на родине. Рассылкой грамот ведал пан Меховецкий.

На первых порах призывы Лжедмитрия II находили наибольший отклик среди низов. Под знаменами «Дмитрия» собрался «люд гулящий, люд своевольный… то и молодцы: якийсь наймит з Мстиславля до него пришел».

Самозванцу удалось завербовать в свое войско не более тысячи наемных солдат. Осада Тулы привела к тому, что повстанческое движение лишилось руководящего центра. В то же время город сковал основные силы армии Шуйского. Это позволило Лжедмитрию II начать поход на Тулу, на выручку Болотникову и «Петру».

10 сентября 1607 г. «вор» покинул Стародуб и через пять дней прибыл в Почеп. Местное население приняло «царя» с радостью. 20 сентября войско выступило к Брянску, но на первом же привале в лагерь Лжедмитрия II явился из Брянска гонец, сообщивший, что царский воевода Михаил Кашин напал неожиданно на брянскую крепость, сжег ее и ушел прочь.

При стародубском «воре», видимо, не было никого из знатных дворян. Во всяком случае, в дни похода под Брянск «вор» послал в погоню за Кашиным «с московским людом боярина своего Хрындина». «Боярин» Другой Тимофеевич Рындин был дьяком Лжедмитрия I.

Кроме Рындина, в «думе» самозванца сидели украинский казак Иван Заруцкий и сын боярский Гаврила Веревкин.

Поход Лжедмитрия II напомнил ветеранам об их наступлении на Москву под знаменами Отрепьева весной 1605 г. На всем пути население встречало «Дмитрия» с воодушевлением. «Из Брянска, — отметили современники, — все люди вышли вору навстречу», приветствуя его как истинного государя.

Лжедмитрий II столкнулся с затруднениями того же рода, что и Отрепьев в начале московского похода. У него не было денег в казне, чтобы расплатиться с наемниками. 26 сентября, записал в дневнике один из наемных командиров, «наше войско рассердилось на царя за одно слово, взбунтовалось и, забрав все вооружение, ушло прочь». Мятеж произошел, видимо, к ночи. Под утро Лжедмитрий II явился к войску, успевшему уйти на 3 мили от лагеря. После долгих уговоров ему удалось «умилостивить» наемников.

11 октября 1607 г. Лжедмитрий II торжественно вступил в Козельск, 16 октября прибыл в Белев, намереваясь пробиться к осажденной Туле.