Положение на Брянщине и Орловщине мало чем отличалось от положения в Серпуховском округе, где находились Оболенские села.

Плодородные земли Северской Украины были затронуты неурожаем и голодом в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала местным крестьянам в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать «даточных» и «посошных» людей в отдаленных уездах государства, и поэтому тяжесть этой повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов. ближе всего расположенных к театру военных действий.

Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября (5 декабря) 1604 г. автор поденной записки похода самозванца пометил в своем дневнике: «…из Комарицкой волости люди приехал и с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1 (11) декабря в дневнике появилась запись о том, что комаричи привели еще двух воевод «из Комарицкой волости».

Объясняя причины бунта в Комарицкой волости, историки высказали предположение, что еще при царе Федоре эта волость была передана во владение Борису Годунову, а тот олицетворял собой и боярина-феодала, и главу крепостнического государства. Однако документы не оставляют сомнения в том, что при царе Борисе Комарицкая волость была дворцовой. Дворцовые крестьяне находились в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам Исаака Массы, Комарицкая волость была населена богатыми мужиками. Русские источники подтверждают это известие. Трехлетний неурожай сказался на положении и этой богатой волости, но все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов, массово умиравшего от голода.

Для управления обширной дворцовой волостью власти еще в 1603 г. направили к комаричам голову: «во Брянском уезде в Комарицкой волости голова Иван Нарматцкой». Боярские списки подтверждают его назначение. Нармацкий ранее служил дьяком в приказе, а потому имел опыт, необходимый дворцовому приказчику.

Невзирая на неурожай, комаричи должны были выплатить Казне и Дворцу подати и оброки. Еще более тяжелыми оказались натуральные повинности. Когда И. Нармацкий обязал волостных людей выставить для войны с «Дмитрием» 500 человек «даточных людей», негодование крестьян достигло предела. Какой бы обширной ни была Комарицкая волость, там не могло быть четырех воевод. Очевидно, автор польского походного дневника именует «воеводами» приказных людей детей боярских, захваченных в Комарицкой и в соседних волостях.

Характерно, что в 1603 г. одновременное посылкой И. Нармацкого в Комарицкую волость власти назначили сына боярского У. А. Матова в Сомовскую волость, располагавшуюся на Орловщине, в 30 верстах от Карачева. Осенью 1604 г. воевода А. Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. С ним были несколько десятков жильцов, «да конюхи, да псари». Необычный состав отряда позволяет высказать предположение, что Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях. Сомовская волость находилась в 40 верстах к северу от Комарицкой.

3 декабря 1604 г. в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 гг. осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грудинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому походному дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы». Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.

Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло сельское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 г. власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане».

Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск: «В Карачев послан Алексей Романов сын Плещеев, а с ним посланы жильцы, да конюхи, да псари».

Восставшие «мужики» из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оцени в опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде.

Царь Борис доверял Г. Микулину и в 1600 г. направлял его послом в Лондон. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.

Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.

Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П. Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.

После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в «воровской» стан, однако среди награжденных не было посадских людей и «даточных» — комаричей. С. Ф. Платонов склонен был объяснить этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде-Северском. Однако с таким объяснением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог. Запись дневника участника осады дает ключ к отмеченному С. Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября (8 декабря) 1604 г., записал автор поденной записки, «передалось Москвы из замка 80». Как видно, среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.

Начиная с 1 декабря 1604 г. осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела враги «разбиша град до обвалу земного».

Чтобы выиграть время, П. Ф. Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость. 14 (24) декабря, отметил автор польского походного дневника, «москвы 100 вошло в замок». Автор дневника называл «Москвой» всех русских ратников — и местных, и присланных из Москвы.

Не располагая крупными силами, московское командование было вынуждено посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П. Ф. Басмановым «в Северу» выступил воевода М. Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл воевода Ф. И. Шереметев, вскоре переброшенный под Кромы. По словам Я. Запорского, осада Кром продолжалась в обшей сложности 23 недели, иначе говоря, она началась в первых числах декабря 1604 г. В роспись главной армии 1604 г. дьяки включили списки, озаглавленные «Да в большом же полку з бояры и воеводами жильцов и дворян выборных из городов, которые были с воеводою с Федором Шереметевым…». Поименованные дворяне из отряда Шереметева не были учтены в итоговых цифрах росписи, составленной к концу ноября 1604 г. Это значит, что список шереметевских дворян был включен в общую роспись в декабре, во всяком случае, до 21 декабря, поскольку некоторые из этих дворян участвовали в неудачной битве под Новгородом-Северским. Воевода Ф. И. Шереметев лишился даже собственной вооруженной свиты: еще до выступления в поход 60 его боевых холопов были отряжены в главную армию. Не располагая достаточными силами, Шереметев был вынужден прервать на время осаду Кром.