Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистру С. Борше начало похода запомнилось тем, что его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.

Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. Однако при всем своем усердии народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишека забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 г. казаки донесли Мнишеку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.

Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»

Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.

Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.

Призванные черниговцами, казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.

Русские и иностранные источники одинаково описывают обстоятельства падения Чернигова. По свидетельству «Нового летописца», И. А. Татев пытался оборонять крепость, но среди гарнизона открылась измена, «и приидоша ж вси ратные люди и ево поимаше, и сами здалися к Ростриге…». Согласно Разрядным книгам черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Автор «Сказания о Гришке Отрепьеве» обвинил в «смуте» прежде всего «черных людей» Чернигова: «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод — кого-то ранили, кого-то повлекли в тюрьму. Среди дворян одни упорно сопротивлялись, другие тайком соглашались на сдачу. Самозванец вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное. Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного «царевича», невзирая на свои несчастья. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать Расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию.

Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем явно боялись углубляться на территорию России. Находившиеся при армии иезуиты писали 1 (11) ноября 1604 г.: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались завязать переговоры с городскими жителями, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха.

Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Число местных служилых людей в городе было невелико: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. Басманов привел с собой небольшой отряд. Не довольствуясь имеющимися силами, он запросил подкрепление из близлежащих крепостей. Гарнизон Новгорода-Северского был пополнен за счет 59 дворян из Брянска, 363 московских стрельцов и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска.

Власти успели перебросить в крепость «даточных людей», наспех собранных крестьян из дворцовой Комарицкой волости на Брянщине. Если верить поздним Разрядным записям, в Новгород-Северский были присланы пять голов «з даточными людьми: Ондрей Матвеев сын Воейков, Иван Петров сын Биркин, Ондрей Бунаков, Борис Угрюмов, Данило Яблочков, а с ними комаричан по пятьсот человек». И. И. Смирнов понял приведенную запись буквально и рассчитал, что в Комарицкой волости было собрано 2500 «даточных людей». Однако имеются основания считать, что в копни Разрядной книги допущено искажение. Согласно подлинному наградному списку Годунова, Борис Угрюмов и Данила Яблочков участвовали в обороне Новгорода-Северского, но первый числился сотником московских стрельцов, а второй — сотником белевских казаков. Андрей Бунаков в течение двух предыдущих лет служил головой в гарнизоне Рыльска, а Иван Биркин был в 1604 г. головой в Пронске. Вполне возможно, что они прибыли на Северщину с подчиненными им ратными людьми. Один Андрей Воейков с 1603 г. числился головой в Новгороде-Северском. Не он ли был послан в Комарникую волость за «даточными людьми»? Всего Басманов успел собрать в Новгороде-Северском до 1000 ратников и, возможно, 500 «даточных людей».

Когда казаки из армии Мнишека подступили к городу, воевода П. Ф. Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 г. войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода-Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты использовали «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка, но приступ не удался.

Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороху, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.