Непредсказуемые выходки Пенна, безусловно осложняли ей жизнь, но она все еще благоговела перед его талантом. Неудивительно поэтому, что она с радостью ухватилась за возможность сыграть одновременно с мужем в комедии-фарсе Дэвида Рэйба «Гусь и Том-Том», которую редко ставят на сцене. спектакль, поставленный самим Рэйбом, не предназначался для широкой публики, однако Мадонне хотелось набраться опыта и поупражняться в мастерстве, не волнуясь о реакции критиков. Но не всем лицам, занятым в работе над спектаклем, пришелся по вкусу проявленный в нему интерес. «Это вам не просто репетиции, — презрительно заметил представитель Центра Линкольна. — Раньше никому не было дела, репетируем мы его или нет. А тут, видите ли, вдруг всем интересно — и лишь потому, что заняты Пенн и Мадонна». И все же 29 августа в Центе Линкольна состоялось единственное представление-вход только по приглашениям. В тот вечер избранная публика лицезрела Пенна и Харли Кейта в ролях двух воришек по прозвищу, соответственно, Гусь и Том -Том, и Мадонну, играющую их подружку Лорэйн. Но само представление померкло по сравнению с жуткой сценой, устроенной Пенном после спектакля. Возвращаясь пешком домой — их квартира находилась в доме на углу Шестьдесятчетвертой улицы и Сентрал — Парк — Уэст, что всего в двух кварталах от центра Линкольна, Пенн и Мадонна заглянули поужинать в популярный ресторан «Джинджер мен». Когда они вышли, их уже поджидали фоторепортеры, в том числе Энтони Савиньяно. «Я последовал за ними, и во дворике перед их домом Пенн внезапно развернулся и обрушился на меня, — рассказывает Савиньяно. — Он промазал и тогда просто взял да и плюнул в меня». Все это Савиньяно умудрился запечатлеть на пленку, сняв в упор.

Репортер оттолкнул Пенна, и тот врезал ему кулаком. Но тут, как вспоминает Савиньяно, Пенн заметил другого фоторепортера. Мягкий по натуре, но цепкий Винни Зуффанте в дальнейшем продал ненасытным газетам и журналам достаточно фотографий Мадонны, чтобы получить право украсить свой «Мерседес» горделивым знаком — 10-Q MADONNA. Но тогда Пенн избрал его своей мишенью. «Винни такого хрупкого сложения, — говорит Савиньяно, — вот Пенн за него и взялся. Пенн очень храбрый, когда рядом телохранители, но когда он один, то предпочитает драться с тем, кто не может дать хороший отпор». Мадонна стояла в стороне, как всегда, даже не пыталась остановить мужа. Оттузив Зуффанте, Пенн ушел в дом. Пенн тогда был в расцвете таланта и, вероятно, всего лишь срывал на других злобу за безнадежный провал «шанхайского сюрприза». Фильм вышел на экраны в праздничный День Труда и был встречен пустыми залами кинотеатров даже там, где пластинки Мадонны расходились всего успешней. Грэг Моррисон, призидент МГМ по реализации, говорил: «О фильме знали. Но интереса он не вызвал». Фактически звездная чета отреклась от фильма, чем обрекла его на провал и привела в ярость Джорджа Харрисона и руководство МГМ. Харрисон умолял Мадонну сделать видеоклип и тем самым помочь фильму, но она решительно отказалась. После очередного бесплодного разговора с Мадонной Харрисон признал, что «в отношении нее пресса оказалась права». Как свидетельствует один из его коллег по «Хэндмейд Филмз», «Харрисон был глубоко обижен на Шона и Мадонну. Он до последнего защищал их от нападок прессы, а они показали ему спину, по — крупному его заложили. Джордж Харрисон — настоящий джентльмен, но после такого даже он возненавидел Мадонну».

«Они само воплощение полного нежелания сотрудничать. Это было ясно с самого начала, — возмущался Грэг Моррисон. — Они и пальцем о палец не ударили для того, чтобы продать фильм». Моррисон признал, что Мадонна — поп-звезда высокого класса, но добавил, что она еще «не проявила свой талант актрисы. Что до Пенна, то его поведение в жизни всем только вредит. У таких звезд, как Марлон Брандо и Френк Синатра, отношения с прессой тоже никогда не были гладкими, но нельзя не отдать должного Брандо — актеру и Синатре — певцу. У нас сейчас полно молодых дутых звезд типа Шона и Мадонны, кто купается в лучах собственной славы, вторая, однако, не способна заставить людей выложить денежки за билеты». Пенны не просто махнули рукой на «Шанхайский сюрприз», они откровенно поливали картину грязью. «как выяснилось, режиссер не знал, что он снимает, — говорила Мадонна, — в результате мы оказались на корабле без капитана. На съемках мы чувствовали себя отвратительно, да это и видно… фильм был плохо поставлен, а уж смонтирован и того хуже. На ошибках учатся, и больше мне сказать нечего». «Шанхайский сюрприз» с треском провалился, и когда пыль осела, выяснилось, что катастрофа обошлась в огромную сумму-2.2 миллиона долларов. Мадонне это послужило еще одним доказательством, что ее брак с Шоном Пенном был серьезной ошибкой. Если одной из ее главных целей было научиться у него мастерству и обеспечить себе поддержку, чтобы попасть в мир кинозвезд, — а все ее друзья были согласны в том, что это в немалой степени повлияло на ее решение выйти за Пенна, — то шаг этот себя не оправдывал. Что касается все ухудшающихся отношений со средствами массовой информации, представители которых, неоднократно битые Пенном, теперь прозвали пару ШиМ, то Мадонна продолжала прилюдно защищать своего мужа. «В отличие от Шона, мне с самых первых выступлений приходиться иметь дело с прессой и всем прочим. Я сама шла на это и, в общем, была ко всему готова, — объясняет Мадонна, — а Шон к подобному общению готов не был. Вот и вся проблема. Конечно, мне бы хотелось, чтобы был какой-нибудь мир, а не все это насилие, причем под насилием я имею в виду не только драки, но когда тебе визжат в лицо, цепляются, дергают. Мне такое совсем не по вкусу».

Все же насилие в виде драк и кое-чего похуже сильно тревожила Мадонну. Она готова была не только мириться с выходками Шона, но и молчаливо их одобрять до тех пор пока их жертвами оставались посторонние. Теперь же, когда он начал нападать на ее друзей, например, на Дэвида Волински, а саму ее начал оскорблять ан людях, как это случилось в клубе «Пирамида», она забеспокоилась о своей собственной безопасности. О том, что Пенн с пистолетом за поясом выслеживал в ночном клубе ее бывшего дружка Бобби Мартинеса, Мадонна не знала, но ее начала волновать его растущая привязанность к оружию. Ужаснувшись тому, как Пенн в день их свадьбы палил по вертолетам, вторгшимся в их «воздушное пространство», она с трудом убедила сего любителя огнестрельного оружия запереть последнее в сейф. «Она так прямо и выложила, — рассказывает их приятель, — что уйдет, если он это не сделает, а он знал, что так и будет». Однако такое положение вещей продолжалось недолго, и Мадонна не возражала, когда Пенн, к тому времени успевший обзавестись небольшим арсеналом ружей и пистолетов, оборудовал тир в звуконепроницаемом подвале их виллы в Малибу. Там он оттачивал свое мастерство, нацепив на голову наушники, чтобы защитить перепонки. Один из знакомых рассказывал, что он, бывало, прикреплял к мишени фотографию человека, которого в ту минуту больше всего ненавидел. В разное время Пенн изрешетил из большого пистолета изображения Принса, «Мармелада» Бенитеса, певца Ника Кеймена, Джона Ф.Кеннеди младшего и других признанных и даже потенциальных любовников своей жены. Еще немного — и он повесит на мишень фотографию самой Мадонны.

СПИД. К осени 1986 года одно лишь упоминание о синдроме приобретенного иммунодефицита повергало в ужас всех американцев. Шон Пенн не был исключением. Ему никогда не нравились дружки гомосексуалисты Мадонны, теперь же, когда ее лучший друг умирал от СПИДа, он потребовал, чтобы она сдала кровь на анализ. Мадонна отказалась. Его беспокойство о том, что она, может быть, уже подхватила заразу, Мадонна расценила как явное проявление паранойи. Одному приятелю она призналась Шон мне так и сказал, что боится, как бы я не подцепила вирус, если еще не успела. Все время талдычил, что это возможно, — ведь о СПИДе почти ничего не известно. Я ответила, что пора бы ему повзрослеть".