Хотя Мадонна и воздерживалась от наркотиков, алкоголь отнюдь не вызывал у нее отвращения — так, по крайней мере казалось. «В школе пьянство для Мадонны было большим кайфом, — вспоминает ее бывший приятель Мак-Грегор. На всех вечеринках и сборищах она падала со стула „поддатая“. Но штука в том, что у нее не было ни в одном глазу». Она изображала из себя пьяную, чтобы под этим предлогом заняться менее безобидными делами. «Она распаляла ребят как могла, — утверждает один из ее бывших приятелей, — только что в постель не тащила, а на другой день вела себя как ни в чем не бывало, словно ничего такого не помнит». «Понимаете, — заключает Мак-Грегор, — жизнь для Мадонны всегда была одним большим бесконечным спектаклем».

«Если вы хоть раз видели Мадонну, — говорит Нэнси Райэн Митчел, — то никогда не забудете ее глаза — эти невероятно красивые, волнующие голубые глаза». По словам Митчел, за этими глазами таились острый ум и железная решимость добиться успеха. Митчел знала, что говорит. Помимо того, что она была наставницей Мадонны в школе (и в следствии этого наставницей всех детей Чикконе в течение многих лет), она стала еще и близким другом семьи. Несмотря на свои превосходные успехи в учебе (за последние два года она получала в школе только отличные оценки), Мадонна не была, по утверждению Митчел, «типичной зубрилкой. И при всем этом преподаватели испытывали перед ней нечто вроде страха. На инстинктивном, эмоционально-животном уровне она казалась более уличной, чем другие школьники-дети предместий. Это непонятно — ведь росла она в том же районе, облюбованном зажиточными слоями среднего класса, что и все остальные. У Мадонны были все преимущества. Но она была смышленой и всем давала понять, что сумеет за себя постоять». Другие школьники просили совета, какие предметы выбрать и на какой колледж ориентироваться, но Мадонна «никогда не спрашивала нашего мнения ни о чем, — говорит Митчел. — Мадонна всегда точно знала, чего она хочет и как этого добиться. Обычно она приходила ко мне подписывать разрешение. До сих пор помню, как она влетала в мой кабинет, остервенело жуя резинку. Она выкладывала заполненный бланк мне на стол и говорила: „Эй, мне надо подписать эту бумагу“. говорила не грубо — она всегда благодарила меня, — но очень прямолинейно». Нельзя сказать, что Митчел и другие преподаватели не знали о ее дурной славе («На школьных танцах Мадонна была довольно развязна, вкладывая в свои движения больше чувственности, чем остальные», — вспоминает Митчел.), но в классе она вела себя образцово. «На моих занятиях Мадонна появилась в предпоследнем классе, — говорит Мэрилин Фэллоуз, которая вела курс русской истории. — Она сидела прямо напротив меня. Я сосредотачивалась на ней, она привлекала мое внимание. В ней была какая-то притягательная сила». Мадонна окончила школу на семестр раньше и, по настоянию Флина, подала заявление о приеме на танцевальное отделение Музыкальной школы при Мичиганском университете с предоставлением стипендии. Флинн, в то время уже работавший там преподавателем, помог ей. Нэнси Райэн Митчел и Мэрилин Фэллоуз, со своей стороны, написали ей блестящие характеристики. В ответ на запрос из университета перечислить сильные стороны Мадонны Митчел написала, что она «весьма талантлива, упорна, целеустремленна, эрудированна, способна к совершенствованию» и представляет из себя «яркую личность». На вопрос о ее характере Митчел ответила, что Мадонна «динамичная, живая, по-настоящему жизнерадостная».

2 апреля 1976 года Мэрилин Фэллоуз написала в университет, что считает Мадонну «разумной, чуткой девушкой с творческими задатками. Она обладает пытливым умом, старается во всем разобраться, не ограничиваясь простой констатацией фактов. У нее прекрасное чувство юмора, которым она, однако, никогда не злоупотребляет за счет других. К товарищам относиться с чуткостью и добротой». По окончании учебы Мадонна подарила любимой учительнице свою фотографию с надписью на обратной стороне: «Миссис Фэллоуз, не могу сказать, какие чувства я к вам испытываю и как я всегда буду ценить ваши напутственные слова. Иногда мне кажется, что вы — сумасшедшая, и я, право, люблю эту вашу сумашедшинку и вас, конечно». Мадонна была принята в Музыкальную школу мичиганского университета и весной 1976 года приехала в Анн Арбор, преисполненная решимости в очередной раз выделиться из толпы будущих балерин с лебяжьими шеями. В этой атмосфере искусственной изысканности, где вид «под мальчика» в духе Одри Хепберн был бы неуместен, Мадонна ходила с панковской прической из коротких черных волос, торчащих во все стороны, и носила драное трико, еле державшееся за счет булавок. Хотя то, что ее сразу зачислили на полную стипендию, поначалу и произвело впечатление, особой популярности среди соучениц Мадонне добиться не удалось. "Она так старалась быть «не похожей», — говорит одна из них, — что это воспринималось как явный выпендреж. Выдающихся успехов она в классическом танце отнюдь не достигла, но недостаток мастерства заменяла элементарной напористостью. Ей нравилось всех будоражить и выглядеть этакой возмутительницей спокойствия. Никто, однако, не считал это уж таким забавным ".

Тех, кого Мадонна могла назвать друзьями, вне класса было немного. «Не знаю, были ли у нее вообще друзья, — вспоминает ее одноклассница. — Если и были, то не в классе. Никто из нас, насколько я знаю, с ней не дружил». Замкнувшись в себе, Мадонна запоем читала мрачные стихи Сильвии Плат и Энн Секстон. Она любила побродить по городским клубам, нередко одна. В «Голубые лягушки» ходили преимущественно студенты, но именно в этом месте Мадонна положила глаз на официанта-негра Стива Брэя. Высокий, худощавый, исполненный уверенности в себе, Брэй был еще и ударником в рок группе, которая играла в нескольких местных клубах, но Мадонна, впервые обратив на него внимание, знала лишь то, что он казался «Таким красивым. Такой синтементальный и робкий с виду, что его нельзя было не заметить. впервые в жизни я попросила парня угостить меня». За неимение более подходящего слова, скажем, что Брэй оказался первым случайным знакомством Мадонны. Она стала таскаться с ним по всем местам, где он выступал с группой. Обычно это были местные гостиницы и мотели, где имелся достаточных размеров зал и требовалось развлечь клиентуру. Мадонна и ее подружка частенько оказывались единственными танцовщицами. Это было ее первое, хоть и незначительное соприкосновение с музыкальным бизнесом. «Тогда она еще не была настоящим музыкантом; она просто танцевала», — говорит Брэй. Но у него не было ни капли сомнения в том, что она «единственная в своем роде. Она выделялась. Энергия из нее била ключом. Тогда она еще не решила, куда направить эту энергию, но последней ей было не занимать». Не успела Мадонна освоиться в университете, как Кристофер Флинн понял: его подопечная сможет найти то, что ищет, только в Нью-Йорке. «Я посоветовал ей сняться с места и ехать туда, — вспоминает он. — классический танец способен захватить человека, но только до определенных пределов. Мадонне было тесно в его рамках — она этого не понимала, но я-то видел. Ей еще столько предстояло узнать, и все это было только в Нью-Йорке. Кончай терять время в захолустье. Двигай в Нью-Йорк. Вперед! В конце концов, она так и сделала». "Он все время зудел мне насчет Нью-Йорка, — вспоминает Мадонна. — Я колебалась, отец и все остальные были против, но он так и сказал: «Езжай туда». У Мадонны не оставалось другого выхода, кроме как послушаться человека, оказавшего на ее жизнь огромнейшее влияние. «Он был мне наставником, отцом, воображаемым любовником, братом — всем, чем угодно, — говорит она, — потому что понимал меня».

Мадонна накопила денег на билет до Нью-Йорка и сообщила Флину о своем решении бросить школу и уехать, у наставника вырвался вздох облегчения. «Я разжег огонек в Мадонне. Я разжег огонек во многих, но растопка оказалась сырой. Мадонна была единственной, из кого разгорелось пламя». Знай Стив Брэй, что играет с огнем, его бы не обожгло так больно, когда Мадонна уехала, не попрощавшись. «Оглядываясь назад, — сказала она в интервью журналу „Роллинг Стоун“, — думаю, что, наверное, заставила его помучаться, но тогда я была совершенно бесчувственной. Я была занята лишь собой». Эта черта, как будут впоследствии утверждать ее критики, характерна для Мадонны на всем протяжении ее карьеры.