В другой раз Мадонна жаловалась секретарше «Уорнер» на паршивое качество мужчин, с которыми встречалась в последнее время. Секретарша спросила, что она имеет в виду. «У всех, — ответила Мадонна, разведя большой и указательный пальцы на дюйм, — вот такой». Ночи, проведенные в самых знаменитых клубах Нью-Йорка, принесли некоторые профессиональные удачи. В поисках новых пикантных идей для гастролей «Вожделенной блондинки» Мадонна со своей гримершей Деби М. нанесла ночной визит в заведение под названием «Звуковая фабрика». Там она увидела двоих мужчин, Хозе Гутиереса и Луиса Камачо, танцующих «вог», танец, вот уже два года популярный в гомосексуальной среде, но до этого неизвестный широкой публике. Мадонна заявила, что просто боится к ним подойти. На другой день она договорилась, чтобы клуб открыли специально для нее и чтобы танцевальная группа, которая называлась «Дом-Экс-травананца» исполнила перед ней всю программу танцев «вог». «Они танцевали в свободном стиле, — вспоминает Мадонна. — Я не знала, куда и глазеть. Они меня потрясли». Она пригласила Гутиереса и Камачо на пробы для своего шоу и в конце концов наняла обоих. Открытые пробы — «бычьи смотрины» — для отбора семи танцоров (без женщин) состоялись в январе 1990 года в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе под неусыпным наблюдением самой Мадонны. Объявления, помещенные в «Дейли верайети», сообщали, что требуются «темпераментные» мужчины для танцев, сопровождающих пение Меркантильной Девицы. «Конкурсанты должны владеть основами стилей „труп“, „бит“ и „вог“. СЛАБАКОВ И СОПЛЯКОВ, — гласило объявление, — просят не беспокоиться!» В черных обтягивающих лосинах, черной безрукавке на бретельках и черном котелке Мадонна сидела на полу репетиционного зала и смотрела выступления танцоров; в каждой смене продолжительностью сорок пять минут свое искусство демонстрировали десять человек. Конкурсанты исполняли три танца: «шут гороховый», «кролик Роджер» и «бегущий мужчина». Если конкурсант проходил первый тур, ему предлагали участвовать в следующих. Нанятые танцоры, как и все другие служащие Мадонна, должны были подписать личное обязательство не говорить ни с кем о нанимательнице без ее прямого разрешения. Условие о неразглашение остается в силе до смерти Мадонны. 16 февраля Мадонна получает страшное известие — ее старый друг Кийт Херинг умер от СПИДа. Херинг вел смертельный поединок с недугом в открытую и даже встречался с молодыми людьми, чтобы поговорить с ними про мифы и страшную правду о СПИДе. За восемь месяцев до смерти он участвовал в скандальном концерте Мадонны под девизом «Не губите джунгли». За две недели до смерти он еще рисовал и ваял.

Убитая горем Мадонна, которая знала Херинга еще тогда, когда и она. и он пребывали в безвестности, выступила с заявлением. «Знаменитый человек, — писала Мадонна, которая посетила своего друга в больнице, — Кийт все же нашел в себе мужество сказать— „У меня СПИД, я гомосексуалист“. Он не испугался того, что такое признание может сломать его карьеру, он решился и сказал то, что хотел. Он укрепил в людях мужество и выдержку перед лицом смерти». Эрика Белл, также дружившая с Хэрингом, говорит, что его смерть заставила Мадонну почувствовать себя «особенно уязвимой. Он тоже был сильным и очень дисциплинированным человеком, настоящая рабочая лошадь. Поражение Кийта делало ее, пусть и ненадолго, не столь непобедимой, как прежде».

К этому моменту Мадонна уже успела пережить смерть от СПИДа нескольких знакомых гомосексуалистов. Но кончину Хэринга она восприняла особенно тяжело. Наряду с Мартином Бергойном он был, возможно, самым близким ее другом-мужчиной еще с первых трудных лет в Нью-Йорке. Смерть Хэринга означала также потерю дорогой ее сердцу связи с богемой центральной части Нью-Йорка. Энди Уорхл неожиданно умер в 1987 году после операции на желчном пузыре, Жан-Мишель Баскья погиб в 1989-ом от передозировки героина. Одержимость Мадонны кошмаром СПИДа далеко еще не развеялась. Ее бывший учитель танцев и наставник Кристофер Флинн, которому она более других обязана на начальном этапе своей карьеры, тоже был болен СПИДом. Он переехал в Мичиган в Лос-Анджелес, чтобы быть поближе к «моей девочке», как он любовно называл ее. Они уходили один за другим, оставляя Мадонну горевать… и размышлять над собственной бренностью.

В доме на Голливуд-Хиллз — справа от не ее Пикассо и ее Кало, черно-белых портретов обнаженных женщин сделанных лучшими фотографами мира, за столом, окруженном сияющими металлическими картотеками и жужжащими факсами, — восседает Мадонна. Это эпицентр Мадонны инкорпорейтид, империи одной женщины, которая за пять лет заработала около пятидесяти миллионов долларов. В тридцать один год она уже являлась самой процветающей женщиной в развлекательном бизнесе, ее среднегодовой доход составлял почти сорок миллионов долларов. Мадонна оказалась одной из самых деловых женщин в стране, но именно эту сторону своей разнообразной личности она всячески пыталась скрыть от широкой публики. Она до исступления не желала говорить на эти темы. «Публика не должна забивать себе голову такими вещами, — выдала она одному слишком любопытному журналисту. — Мой успех отчасти объясняется тем, что я хороший делец, но людям, по-моему, знать об этом не нужно». Образ Мадонны — магната — мультимиллионера — не легко сочетается с обликом женщины свободного поведения, который она так тщательно лепила. Короче говоря, за миллионершу публика не станет выкладывать деньги. Широкая публика большей частью не знала о деловой хватке Мадонны, но профессионалы считали, что ее вполне можно сравнивать с могущественными магнатами индустрии развлечений прошлого. Ведя дела с помощью нескольких компаний, и прежде всего свои с подтекстом названные «Сирена Филмз», «Слатко» и «Бой Той инкорпорейтид», она пользовалась услугами сотен людей на обоих побережьях. В ее мозговой трест входили такое известнейшие бизнесмены, как ее личный менеджер Фредди Де Манн (чьи комиссионные составляли пятнадцать процентов от общих доходов Мадонны), менеджер Берт Пэдел (пять процентов) и адвокат Пол Шиндлер из Нью-Йорской конторы «Грабман, Индурски и Шиндлер» (еще пять процентов). И все же каждая сделка несла отпечаток личности Мадонны. Управляющий «Дисней студиоз» Джеффри Катценберг, ожидавший иметь дело с представителями Мадонны, был поражен тем, насколько «самостоятельно она ведет свое дело. Она лично участвует в каждом решении». Заработав около миллиона долларов для нескольких объединений — более половины этой суммы пришлось на ее собственную звукозаписывающую фирму, дочернюю компанию «Тайм Уонер», — она, естественно не вызвала неудовольствия у больших воротил бизнеса.

Очевидным исключением была компания «Пепси». После того как "Пепси из-за скандала с видеоклипом «Молитва» сняла рекламу с участием Мадонны, Мадонна начала высматривать новый продукт для рекламы и, следовательно новую компанию для поддержки гастролей. Ее соперница Паула Абдул отдала свое имя компании «Рибок». Мадонна согласилась рекламировать новую спортивную обувь для «Найк». Плата за это составила около 4,25 миллиона долларов. После того как Мадонна отказалась надевать эти туфли в рекламном ролике, компания сделку расторгла. Адвокаты Мадонны, однако, настаивали на том, чтобы ей были выплачены все причитающиеся деньги, несмотря на то, что реклама не была снята. В конце концов стороны пришли к согласию. Между делами Мадонна и Битти продолжали свой роман— попутно извлекая из этого максимальную пользу с точки зрения рекламы. В Лос-Анджелесе эту парочку видели вместе— в центральной кабинке ресторана «Адрианоз» в Бель-Эре, в модном ресторане «Луи XIV» и популярной закусочной с французской кухней «Ситрус» на Мельроуз-авеню. Между блюдами другие посетители глазели, как Мадонна сидит на коленях у молчаливого Битти. Она таскала его в танцевальные клубы типа «Луи». Там Мадонна, обычно одетая во что-нибудь черное, кружевное и откровенное, танцевала с кем ни будь — иногда с другой женщиной — а Битти наблюдал со стороны. Затем они перебирались в другое место, давая пищу для новых сплетен в завтрашних газетах. Но нигде не сообщалось, что куда бы не отправились Мадонна и Битти, очень часто там оказывалась и Сандра Бернхард. Две женщины любили уединиться в туалете, оставив Битти поскучать, и возвращались оттуда, переодевшись в одежду друг друга. Чтобы развеять подозрения, будто ее роман с Битти всего лишь рекламный трюк, Мадонна посвятила этой теме существенную часть своего интервью, ставшего «гвоздем» одного из номеров «Вэнити Фер». "Иногда я бываю ценичной и прагматичной и думаю, пускай все идет как идет— рассказывала она Кевину Сессамсу. — А потом становлюсь романтичной и думаю: «Мы идеальная пара». Битти был не столь разговорчив, но и он изменил своей привычке хранить молчание в таких случаях. Его окончательная оценка звучала так: «У нас с ней не случайная встреча».