Через некоторое время Мак-Грегор набрался храбрости пригласить Мадонну на свидание, которое, по имеющимся сведениям, было у нее первым. Они пошли на фильм ужасов «Дом темных теней». И на этот раз у Мак-Грегора был план: «Когда появился вампир, я обнял ее одной рукой и провел пальцем ниже по плечу — посмотреть, что она буден делать. Она никак не отреагировала, и тогда я расстегнул на ней блузку и запустил руку под лифчик». Мак-Грегор ожидал, что лифчик набит прокладками, но он ошибался. «Для своего возраста она была отлично сложена, а луче всего у нее были груди». Перейдя в седьмой класс в 1970 году, Мадонна попала в Западную среднюю школу — одноэтажное строение из белого кирпича на рочестерской улице Олд-Перч-Роуд. Здесь она впервые поняла, что такое обычная, а не церковная школа, и впервые вкусила относительной свободы. Ее лучшая в то время подруга Лори Саржент (сейчас — Лори Джанс) вспоминает ночные посиделки, когда они составляли списки мальчиков, с которыми им больше всего хотелось поцеловаться. У Мадонны список получался длинный, включающий не менее дюжины соседских мальчишек. Мадонна (которая теперь называла себя Мадд) все еще получала хорошие оценки, но уже начинала приобретать в школе вполне определенную славу. Она частенько принимала участие в смешанных вечеринках, где бывали и девочки, и мальчики, но охраняла свое целомудрие, для чего порой надевала красное трико с воротом под водолазу. Насколько дурной славой пользовалась Мадонна, стало очевидно, когда однажды после уроков к ней подошла светловолосая одноклассница Катрина, считавшаяся самой популярной девченкой в школе. «Ее приятель стал за мной приударять, мы, вполне возможно, даже целовались разок, — говорит Мадонна, — но больше ничего не было, и я помню, что она закатила мне оплеуху на улице, у всех на глазах. Это меня потрясло». Сомнительная репутация Мадонны волновала родителей ее подруг. «Мадонна наведывалась ко мне, и мы трепались у меня в комнате о всякой всячине, — вспоминает Лори Сарджент, — но мама не хотела, чтобы я с ней дружила. Маме очень не нравилось,как она одевается, как себя ведет».

Большую часть времени девочки слушали музыку. Им нравились Мотаун, Арета Фрэнклин, Джонни Митчел («Ее альбом „Двор и искра“ целый год были моей Библией», — говорит Мадонна). Первым кумиром Мадонны в Музыке стала Нэнси Синатра: «Модерновые сапоги, мини-юбка, светлые волосы, накладные ресницы — выглядела она потрасно». Больше всего Мадонну волновал недвусмысленный подтекст самой забойной песни Нэнси Синатра «Сапожки — чтобы в них ходить». «Эта песня чертовски сильно на меня подействовала, — рассказывала она впоследствии на страницах журнала „Тайм“. — И когда она пела: „Вы готовы, сапожки, топаем“. я чувствовала себя так, словно мне самой дали эти модерновые сапоги. Я-то знала, к кому бы потопала». Как ни забавно, но голосовые данные Мадонны Лори Сарджент в то время оценивала невысоко. «Ничего особенного в ее голосе не было. Она точно не проявляла тогда никакого интереса к карьере певицы. Ни малейшего».

Лето 1972 года после восьмого класса Лори и Мадонна провели в Бей-Сити у бабушки Фортин, которая придерживалась куда менее строгих правил, чем отец Мадонны. («Я любила там бывать: бабушка выставляла нам по двенадцать десертов, мы могли задерживаться после6 десяти, гулять с мальчиками и пить пиво».) Дяди Мадонны играли в своей рок группе, и она ходила за ними по пятам. Впервые в жизни она надела джинсы в обтяжку, курила, выщипывала брови и начала ощущать" вот оно, то самое. Я потрасная девченка".

Вернувшись в Рочестер, Мадонна тут же получила от мачехи ярлык «потаскушки». С тех пор они с Лори стремились понарошку соответствовать этому титулу. «Мы набивали лифчики так, что груди стояли торчком, а еще носили свитеры в обтяжку. На нас были тонны губной помады и кое-как наложенной косметики, а еще — мушки (в дополнение к натуральной родинке Мадонны), и прически мы делали под Тэмми Вайнетт». Потом они принимали разные позы на кровати Мадонны и фотографировали друг друга. «Это были наши десятицентовые эротические открытки. Мы собирались когда-нибудь разглядывать их для смеха, потому что понимали, какие они нелепые». Примерно в это же время Мадонна решила выступить в восьмимиллиметровой короткометражке, снятой одним из ее соучеников. В этом фильме на животе Мадонны «жарилось» яйцо. Это была первая киносъемка одного из самых знаменитых пупков в истории. Впрочем, под напускной бравадой скрывалась смятенная душа. К Мадонне вернулся страх перед раком, и она убедила себя в том, что любое новое пятнышко на теле или родинка — признаки меланомы. Страдала она и то постоянного ночного кошмара, в котором ее убивал зверским образом безликий безымянный человек. Этот до ужаса правдоподобный образ преследовал ее многие годы.

В 1972 году Мадонна перешла в Рочестерскую среднюю школу им. Адамса. Подобно многим школам в зажиточных американских городках, рочестерская школа, расположенная на углу Тинкен-роуд и Адамс-роуд неподалеку от аллеи Медобрук-Виллидж, больше напоминала сельский клуб, чем учебное заведение. Оштукатуренное главное здание из кирпича и бетона раскинулось на широком поле в окружении сосен и теннисных кортов. Под стать зданию атлетического вида была и украшавшая его фреска с изображением олимпийцев. Большинство спортивных машин на стоянке было последних моделей, и многие из них принадлежали школьникам. Впоследствии Мадонна будет рассказывать, что она росла одной из немногих белых среди черного по преимуществу окружения и несколько лет посещала школу, где совместно обучались черные и белые. Однако в рочестерской средней школе белые ученики составляли (и составляют) подавляющее большинство.

Четыре года, что она там проучилась, Мадонна вела совершенно нормальную, по американским стандартам жизнь. Покупать одежду они с мачехой ходили в универмаг Митцельфилда, а сладости она покупала на углу Главной и Четвертой улиц в «Д.С.Даймстор». Как все подростки, она часами торчала в городском кинотеатре, а потом отправлялась в молочный бар Наппа или молочное кафе «Дэри-Квин», чтобы съесть гамбургер и запить коктейлем. В прохладные осенние дни устраивались вылазки на Йейтскую полодоперерабатывающую фабрику за горячим яблочным сидром. Впоследствии, когда Мадонна стала заводилой школьной команды, повозка под сено превращалась с ее помощью в средство для возвращения домой. Если судить по оценкам, Мадонна все еще оставалась образцовой ученицей. По результатам тестирования она входила в первые два процента с коэффициентом интеллекта более 140 единиц. Она соответствовала своему уровню, получая сплошь отличные оценки по предметам, перечень которых простирался от психологии подросткового возраста, поэзии, негритянской истории и французского языка до анатомии, драмы, теории музыки и новейшей истории России. «Отлично» она получила по курсу «Брак и семья».

Внеклассная жизнь Мадонны была не менее насыщенной. Она состояла в добровольном обществе помощи детям, а летом работала спасательницей и инструктором по плаванью в фешенебельном плавательном клубе Эвон-Хиллз. В течение первых двух лет обучения она была заводилой болельщиков школьной команды «Хайлендеры» (любопытно, что школьная газата называлась «Под килтом»), вступила в французский клуб и пела в школьном хоре. Все ее братья играли на музыкальных инструментах, а некоторые принимали участие в школьных спектаклях. Мадонна организовала школьный драматический клуб «Феспидианцы» и играла во всех постановках от сказок «Золушка» и «Волшебник из страны Оз» до мюзиклов «Годспел» и моя прекрасная леди". «Роли простушек всегда были за мной, — рассказывает она. — Но как только при распределении ролей всплывала роль нахальной нехорошей девчонки, все единодушно переводили взгляд на меня». И для этого были основания. Дурная слава Мадонны обгоняла ее саму. «Если ты так агрессивна в средних классах, — сказала она однажды, — мальчишки принимают твое нахальство за половую распущенность, а потом, когда не получают того, на что надеялись, начинают тебя честить на все корки».