Согласно установленному порядку, Мадонне принадлежало лично предстать перед членами Совета. По этому случаю она решила одеться поскромнее: черное платье простого покроя, несколько ниток жемчуга, губы, как всегда, резко обрисованы ярко-красной помадой — и несколько массивных золотых распятий. Ее внешний вид шокировал кое-кого из пожилых членов Совета, но, принимая во внимание, что такие знаменитости, как Дастин Хофман, Пол Саймон и Диана Китон, были владельцами квартир в «Сан-Ремо», согласие Совета представлялось чуть ли не чистой формальностью. В предвкушении переезда на квартиру своей мечты с круговыми террасами и захватывающими дух видами из окон на Центральный Парк, Мадонна нарядилась в очередное черное платье и отправилась на предсвадебный девичник. Вечеринку устроили на квартире у богатой любовницы продюсера Найла Роджерса, Нэнси Хуанг, на Восточной 18 улице. Мадонна пригласила двадцать пять подруг, в том числе Аланну Карри из группы «Зе Томпсон Туинз», актрису Мариэл Хемингуэй и ближайших подружек Эрику Белл, Деби М. и Мариполь. Мужчины как бы не предполагались, но Мадонна решила, что представители сильного пола будут допущены, если вырядятся в женское платье, и на вечеринку явилось с полдюжины переодетых мужчин, среди них лучший друг Мартин Бергойн и бывший любовник «Мармелад» Бенитес. Белл вспоминает: «Одежду они одолжили у меня. Кстати, я все еще надеюсь получить назад пару платьев». Распечатывание пакетов с подарками сопровождалось треском фотоаппаратов. Дарили то, что принято в таких случаях, — драгоценности, нижнее белье, стеганое одеяло. Выделялся только один подарок: кнопочный телефон, украшенный блестками. В разгар вечера на Мадонну обрушился новый удар. Ей сообщили, что Совет кооператива в «Сан-Ремо» принял решение отказать ей под предлогом того, что ее проживание в доме привлечет толпы поклонников, что, в свою очередь, нарушит покой и безопасность других жильцов. Из всех членов совета только Диана Киртон вступилась за Мадонну. В частном порядке другие члены Совета признались, что публикации снимков обнаженной Мадонны в «Плейбое» и «Пентхаусе» сыграли решающую роль в этом деле. «Ее имидж не сделал бы нам чести, — презрительно бросила одна дама. — Пустив ее, нам пришлось бы пускать кого попало».

Выйдя на улицу после вечеринки, Мадонна, как всегда, попала в кольцо поджидавших ее репортеров. На этот раз следую примеру своего жениха, она перешла в наступление. «Шли бы вы к чертовой матери, — завопила она, — которая вас породила!» После чего вся компания, включая мужчин в вечерних платьях и при полном макияже, влезла в лимузин и отправилась дотанцовывать в «Палладиум». Во время этой короткой поездки Мадонна пожаловалась еще на одну неприятность. Ее бывший менеджер Камила Барбоун подала на нее в суд, требуя выплатить 5 миллионов долларов на том основании, что их отношения как менеджера и клиента не были официально расторгнуты. 5 миллионов, вероятно, составляли 20% от 25-миллионного состояния Мадонны в то время. Эрика Белл воспользовалась случаем и поинтересовалась, подписали ли Мадонна и Пенн брачный контракт. «Еще бы, — простодушно ответила та. — У меня денег намного больше, чем у него, и я не намерена с ним делиться». Если у Мадонны и были какие-то сомнения относительно предстоящего замужества, она держала их при себе. Как любая двадцатишестилетняя невеста, она была увлечена предсвадебными заботами и волнениями. Следуя традиции, она заказала фарфор у Тиффани: «Живерни» по эскизу Моне — 250 долларов за прибор. «Сердцевина цветка» — по 600 долларов за прибор. В офисе у Фредди Де Манна в Лос-Анджелесе Мадонна, Мелинда Купер и две секретарши засели за телефоны в поисках адресов городских знаменитостей, которых можно было бы включить в список приглашенных. На несколько недель газеты многих стран словно обезумели, и помешательство это можно было сравнить только с тем, которое предшествовало женитьбе Принца Чарльза на леди Диане Спенсер. Когда состоится свадьба, где? Кто приглашен? В чем будет невеста? Неужели осмелится надеть белое платье? Все эти вопросы пережевывались и обсасывались прессой и радио. Волнение достигло апогея 12 августа, когда Мадонну (вернувшую своим волосам их естественный темно-каштановый цвет) и Пенна видали у здания лос-анжелесского муниципалитета, где они забирали разрешение на брак. Лишь несколько избранных — по крайней мере, в то время — были удостоены чести узнать, что свадьба состоится 16 августа (день рождения обоих брачующихся) в принадлежащем земляному магнату, мультимиллионеру Дэну Ангнеру поместье Малибу на вершине скалы. У жениха и невесты, этих воплощений духа молодежного бунтарства, еще оставалось время пойти на попятную. Брат Пенна актер Крис и дружки Том Круз, Роберт Дюваль и Дэвид Кийт закатили дикий мальчишник для жениха, закупив море выпивки и пригласив стриптизерку по имени «Котеночек» Нативидад, которая сделала свое дело под аккомпанемент «Меркантильной Девицы». Актер Гарри Дин Стентон опоздал на час, и когда он появился, Пенн подозвал Нативидад, задрал ей кофточку и ткнул Стентона лицом ей в грудь. «Видишь, что ты пропустил?» — сострил он.

Мадонна не позволила себя переплюнуть и закатила грандиозный девичник. Раскрасневшаяся невеста и дюжина ее подркуг громко «болели» за борцов в «Тропикане», клубе, расположенном на одном из самых обшарпанных районов Голливуда и предлагавшем в виде аттракциона борьбу на ринге, залитом слоем грязи. Но даже в назначенный день торжества, когда репортеры вооружились замаскированными камерами и заправляли горючим вертолеты, готовясь к крупномасштабному вторжению во владения Ангера, целесообразность этого союза по-прежнему вызывала серьезные опасения. Мадонна любила шумиху, Пенн ее избегал. Как отмечал Марк Кейминс, Мадонна привыкла к тому, что у нее всегда не менее трех любовников. Он же был собственником до мозга костей. В добавление к этому оба делали каждый свою нелегкую карьеру и были фантастическими эгоистами; к тому же их ожидали долгие разлуки, неизбежные, когда супруги связаны шоу бизнесом. Можно было только дивиться, зачем двум знаменитым иконоборцам своего поколения, очертя голову, связывать себя узами законного брака. Не для того, разумеется, чтобы заводить детей. Если Пенн еще и хотел иметь семью, то Мадонна уже до свадьбы поведала своим близким друзьям, что «ни за что» не родит ребенка от Пенна.

Это был не единственный признак отсутствия большой любви со стороны Мадонны. Всего за несколько дней до свадьбы, если верить Бобби Мартинесу, он тайно встретился с Мадонной. Один из общих друзей Мадонны и Пенна размышляет: «С самого начала беда была в том, что он любил ее больше, чем она его». На протяжении следующих четырех наполненных желчью лет вспыльчивый новобрачный и пылкая новобрачная натворят такого, что боевитые Бертоны с их скандалами покажутся Дуайтом и Мейми Эйзенхауэрами. Но в тот торжественный день Мадонна высказывала осторожный оптимизм. «У нас столько обшщего, что он почти как брат, — объясняла она. — У нас и темпераменты схожи. Этого, может, и мало, чтобы стать идеальной парой, но кто знает, что будет…»

Как только миновало безумство свадебных торжеств, Шон уселся за руль нового «Мерседеса» Мадонны, и парочка сломя голову понеслась по извилистому тихоокеанскому шоссе к неповторимому прибрежному городку Кармел. Местечко, выбранное молодоженами для медового месяца, уединенным уж никак было назвать. Гостиницу «Хайлэндз», прилепившуюся к высокой скале над изрезанным побережьем, уже несколько десятилетий как облюбовали новобрачные из Сан-Франциско и прилегающих к нему районов. Эрика Белл приглядывала тогда за виллой знакомых в Кармеле и пригласила Пеннов пожить в этом уединенном доме на вершине горы. «Когда Мадонна сообщила, что они проведут медовый месяц в „Хайлэндз“, я сказала, что она рехнулась — ведь там до них, ясно дело, доберутся репортеры. Но они и слушать ни о чем не хотели», — вспоминает Белл.