Не видя бдительных взоров своих родственников-католиков и не слыша презрительного хихиканья одноклассников по поводу ее «дурной репутации», Мадонна расслаблялась душой на танцевальной площадке «Она любила танцевать, и все тут, — говорил Флинн, -нравилось ей танцевать. И темперамент у нее был дай Бог. Она просто летала над полом, мы заводились, и все ее любили. И вовсе она не выпендривалась, она от всей души наслаждалась танцем, и это просто рвалось из нее». В танцевальных клубах гомосексуалистов Мадонна часто поддразнивала окружающих, как всегда делала в школе, — только здесь это получалось куда веселей. Она выходила на площадку одна, а заканчивала танец довольно рискованно — с двумя — тремя партнерами одновременно. «От нее все балдели, — вспоминает Флинн. — Она была очень забавна в своей неистовости. Мальчишки прями с ног сбивали друг друга, чтобы с ней потанцевать». Иногда между любовниками разгорались драки из-за благосклонности Мадонны. «Голубые ведь любят меня?» — задавала она риторический вопрос. Именно тогда, как в последствии решил Флинн, Мадонна впервые обнаружила, что по крайней мере в качестве танцовщицы она очень привлекательна в глазах зрителей — гомосексуалистов. «Она была неистова, — говорит он, — и ее неистовство их зажигало». Что касается секса в тех заведениях, которые они часто посещали, то здесь любопытство Мадонны не знало границ. "Там, по углам, мальчики делали, пожалуй, все, говорит Флинн, — так она шла прямо к ним и смотрела.
Несмотря на свою просвещенность в области плотских утех гомосексуалистов, сама Мадонна все еще оставалась девицей. Но, приняв решение расстаться с девственностью, она занялась этим с присущей ей напористостью. Было ей пятнадцать лет, и она была заметной фигурой в тамбурмажорской команде, когда осенью 1973 года познакомилась с семнадцатилетним старшеклассником Расселом Лонгом. Он полагал, что ей еще шестнадцать, и признавался:"…узнай мои старики, что ей только пятнадцать, поднялся бы еще тот хай".
Мадонна выбрала Лонга в качестве первого любовника, потому что « у него был характер. Я танцевала очень рискованно, и другие мальчишки меня боялись. Рассел завоевал мое сердце, потому что смелости у него хватало». По выходным дням парочка раскатывало по окрестностям Рочестера в светло-голубом «Кадиллаке» выпуска 1966 года ("До чего ж ей нравилась эта машина, — говорит Лонг.), но его попыткам заманить ее на заднее сиденье она сопротивлялась. Как-то родители Лонга уехали на выходные, и Мадонна зазвала его в кино, после чего они зашли в молочный бар Наппа на гамбургер с кокой. Они сидели там и пялились друг на друга, пока она, наконец, не предложила пойти к нему домой. «Меня удивила такая прямота, — сказал он впоследствии, — но в то же время как-то воодушевила».
Лонгу уже приходилось заниматься любовью, хотя он признает, что « местным жеребцом отнюдь не был. Я так нервничал, что никак не мог расстегнуть у нее лифчик». Они и впрямь с полчаса пролежали на его кровати полностью одетыми, пытаясь пиодолеть смущение и успокоиться, чтобы что-то предпринять. В конце концов Мадонна повернулась к нему и выпалила: «Так ты собираешся это делать или нет?» Они неуклюже разделись. « Мы все возились, возились. Меня так и подмывало рассмеяться, но Мадонна, будто она поставила перед собой задачу — лишиться девственности во что бы то ни стало».
Недостаток опыта Мадонна возмещала нежностью. «Пока мы пыхтели и сопели, она несколько раз назвала меня „милым“, — вспоминает в последствии Лонг. И когда они кончали, она завопила: „О, милый!“ или что-то вроде». Лонга удивило, что она «не вскрикнула и не расплакалась, как можно было ожидать. Она, похоже, решила, будто чего-то достигла». Лонг, положа руку на сердце, теперь утверждает, что "не назвал бы это «любовным актом». Впрочем, Мадонне он этого тогда не сказал. Она умоляла его ответить, хорошо ли ему с ней было, и Лонг вспоминает, что Мадонна «прямо расцвела, когда я сказал, что просто великолепно. На самом-то деле для нас обоих то была не лучшая ночь, но так уж случилось». Потом Мадонна признается, что после этого первого, добросовестно проведенного опыта она все еще продолжала чувствовать себя девицей. «По-настоящему я избавилась от девственности лишь тогда, когда стала понимать, что делаю». С этого времени «Кадиллак» Рассела Лонга стал обычным местом их свиданий. По заведенному порядку они останавливались на какой-нибудь не слишком оживленной дороге и забивались на заднее сиденье. Он закуривал сигаретку с травкой (попробовав несколько раз Мадонна отказалась), а потом они трепались, целовались и ласкали друг друга.
По скорости раздевания Мадонна оказалась первой. «Она сворачивалась в клубочек на сиденье и просила, чтобы я побыстрее согрел ее, — рассказывает Лонг, — а я в то время возился с ботинками и молнией на штанах». После того, как все заканчивалось, Мадонна часто говорила о ранней смерти матери и своей обиде на братьев и сестер. "Она все время говорила, что еще им покажет. Она собиралась рассчитаться с ними со всеми. Но даже теперь она не хотела разочаровыыать своих зрителей и продолжала выступать в роли львицы класса. Она обнималась с мальчишками в коридорах, причем всегда с открытыми глазами, а некоторым даже позволяла, говоря на тогдашнем молодежном жаргоне, «пообжиматься». Но по крайней мере до окончания школы Рассел Лонг оставался ее единственным любовником
От своих соучеников она этого и не скрывала. «Мадонна не оставила у нас никаких сомнений в том, что спит с Расселом», — вспоминает школьная подружка Мадонны Мэри Бет Глейзер. Бывший староста класса Барт Бернард придерживается того же мнения: «Все знали, что Рассел и Мадонна регулярно занимаются любовью на заднем сиденье его „Кадиллака“. Мы называли эту машину „фургоном страсти“. Однако в школе было не слишком известно о том, что Мадонна, если ей верить, попробовала заниматься лесбиянством. Впоследствии она заявила, что впервые испробовала однополую любовь в пятнадцать лет с подругой детства. Лонг мог быть первым и единственным любовником Мадонны в школе, но Флинн продолжал оставаться главным мужчиной ее юности. Даже когда от дыхания Мадонны и Лонга запотевали стекал „Кадиллака“, привязанность Мадонны к своему балетному учителю — гомосексуалисту, который был старше ее на двадцать восемь лет, продолжала расти. Когда ей исполнилось шестнадцать, ей удалось его соблазнить, но их связь продолжалась не долго. Короткое увлечение Флинна бисексуальными отношениями было, строго говоря, „экспериментом“. Конечно, я любил ее. Она была моей маленькой Мадонной, — размышляет он годы спустя, — Мы были родственными душами, а это куда важнее физической близости».
Постепенно Мадонна все меньше ощущала себя школьницей и все больше — раскованной современной артисткой, принадлежащей флиновскому миру классического танца и дискотек гомосексуалистов. Решив утвердится в роли школьной притчи во языцах, в предпоследнем классе она ушла из тамбурмажорской команды. Кроме того, она покончила с гамбургерами из молочного бара и заделалась вегетарианкой. На ее штанах зияли дыры, стянутые по краям огромными булавками. она перестала брить ноги и подмышки — тоже из числа вполне очевидных ее попыток шокировать соучеников и преподавателей. «Это бросалось в глаза, — вспоминает один из ее соучеников. Еще вчера Мадонна была круглой отличницей, а сегодня — извольте — эдакая созерцательная европейско — интеллектуальная богема. Дошло до того, что волосы на ногах она могла заплетать косичками». Ее наставница Ненси Митчел говорит: «Ее новая внешность меня шокировала, еще бы нет, но я сделала вид, будто ничего не замечаю». Примерно в это же время Мадонна столкнулась с другими трудностями, которые подвергли ее верность родной семье суровому испытанию. Ее брат Марти увлекся наркотиками, что, по словам ее одноклассника, «постоянно ставило ее в сложное положение. Он стал психом, а этого она терпеть не могла. Сама она никогда не баловалась наркотиками, но если кто-то задирал Марти, она и ее сестра Паула бросались его защищать».
