У Мадонны были и другие причины не делать анализа. Одному танцору из своей команды она объяснила, что раз уж СПИД неизлечим, то она «и знать не желает», какая там у нее реакция на ВИЧ. Кроме того, требования Пенна она считала еще одним доказательством глубоко укоренившегося в нем чувства собственника. Его всегда раздражало, что Мадонна уделяет своим «голубым» друзьям столько внимания; теперь же, когда она каждый день названивала Бергойну и оплачивала его счета, Пенн как с цепи сорвался. 26 сентября 1986 года все эти трения вылились в публичный скандал, устроенный ими в офисе новой кинокомпании Мадонны на студии «Юниверсал». Свидетель этой сцены вспоминает: "Шон выскочил из офиса и начал орать: «О своих чертовых дружках ты думаешь больше, чем обо мне! Твои СПИДовые приятели тебе дороже!» Мадонна ответила: «Не будь ребенком. Катись отсюда подальше и пораскинь на досуге мозгами». Пенн еще немного покочевряжился — и вернулся в офис. Справедливости ради нужно сказать, что тревога Пенна была отнюдь не беспочвенной. По свидетельству ее бывшего менеджера, Мадонна сменила «не меньше сотни любовников» за период ее появления в Нью-Йорке 1978 году и до выхода ее первого хита четыре года спустя. Мадонна и сама похвалялась своей примечательной ненасытностью по части секса и даже как бы подыграла бытующему мнению о ней у широкой публики, назвав свое издательство «Слатко». Помимо ее распутного образа жизни, у Пенна были другие поводы для беспокойства, что Мадонна могла заразиться СПИДом. Ее любимый учитель танцев, Кристофер Флинн, которого она называла своим «творческим любовником», не скрывал того, что он гомосексуалист, а в конце 1990 года умер от СПИДа (впрочем, это случилось через десять лет после их интимной связи). По словам Эрики Белл, Мадонна также соблазнила одного из бисексуальных приятелей Мартина Бергойна. Пенну сильно не нравилось ее пристрастие к латиноамериканцам из «Алфавитного городка» — той части нижнего Ист-Сайда, где улицы обозначены не номерами, а буквами алфавита. Можно было только гадать, кто из тамошних ребят был болен СПИДом, кололся наркотиками или вступал в половую связь с инфицированными наркоманами. Если верить ее друзьям, от которых она ничего не скрывала, и по крайней мере одному из ее бывших любовников, Мадонна до своего замужества в августе 1986 года не всегда проявляла должную предусмотрительность. И хотя снедавшая Пенна ревность к «голубым» друзьям жены, несомненно, стала первопричиной его требований, чтобы она проверилась на СПИД, к этому его подталкивало и еще кое-что.
Осенью 1986 года у Пенна объявился очередной соперник — новая привязанность Мадонны Ник Кеймен, высокий смуглый красавец. Мадонне попалась на глаза его фотография в английском журнале «Фэйс», но потом он заставил говорить о себе всю страну, раздевшись до подштанников перед дюжиной пялившихся на него женщин в телеролике, рекламирующем джинсы «Ливайс 501». Агент Мадонны в «Уорнер Рекордз» прислал ей демонстрационный ролик Кеймена, и она решила взять певца под свое крылышко. «Я сказала себе, — вспоминает Мадонна, — у этого парня есть абсолютно все: красивый голос, шарм, харизма и что-то в глазах, — и захотела для него что-нибудь написать». Она позвонила многообещающему певцу в его нью-йоркскую компанию звукозаписи и сообщила, что собирается написать для него балладу. «С ней было очень легко говорить, — вспоминает Кеймен. — Я ей ответил: „Потрясающе, тащи балладу сюда!“ И только когда я положил трубку, до меня дошло с кем я разговаривал». Через минуту Мадонна перезвонила — на сей раз с предложением сразу же сделать запись. «Понимаешь, — сказала она, — мне кажется, если мы сразу ее не запишем, то потом будет о чем жалеть, — ведь в ней могут что-нибудь изменить, и тогда я пожалею, что ее для тебя написала». Кеймен вылетел в Лос-Анджелес, и они пять дней без отдыха работали в студии. Результатом явилась песня «Каждый раз ты разбиваешь мне сердце» («Each Time You Break My Heart»). Вскоре они поняли, что у них много общего. Кеймен, в котором соединилась голландская, французская, ирландская, бирманская и яванская крови, подарившие ему экзотическую красоту, также тяжело пережил раннюю смерть одного из родителей, в его случае — отца. Тот умер от рака, когда Нику было всего пятнадцать лет. «Ничего страшнее я в моей жизни не видел, — вспоминает он. — Пятнадцать лет — трудный возраст. Думаешь, что знаешь абсолютно все, и хочешь идти своей дорогой. Мне его не хватало, очень о многом хотелось с ним посоветоваться». Мадонна почувствовала в Кеймене не только родственную душу, но и талант, который ей захотелось поддержать. Это не ускользнуло от внимания снедаемого ревностью Пенна. Стараясь удержать жену он поехал с ней в Лос-Анджелес на массовый митинг в поддержку «Международной Амнистии» и там, явно играя на публику, вынес ее на руках на сцену. В сентябре, когда в Лос-Анджелесе должен был состояться благотворительный концерт в поддержку фонда борьбы со СПИДом, он повел себя совсем иначе — отказался сопровождать ее на это мероприятие, где было полно знаменитостей. Ведущий, очевидно, уверенный, что Мадонна не рассердиться на его шуточки, осведомился у публики, не видел ли кто-нибудь Шона. «Шон, — крикнул он, — поднимись сюда и вреж мне — и мне уже никогда не придется работать». Мадонна рассмеялась ничуть не обидевшись на остряка.
В остальном на протяжении 1986 года их взаимоотношения резко колебались — в диапазоне от любви до ненависти и от Тихоокеанского до Атлантического побережья. Пока Шон снимался в Лос-Анджелесе у Дэнниса Хоппера в ярком по изобразительному решению фильме «Краски» о войне между бандами, Мадонна начала работу в Нью-Йорке над комедией под условным названием «Тюрага» («Slammer»). Она все еще кипятилась из-за истории со «Знакомством вслепую», хотя с того времени прошло уже полгода. Тогда она официально заявила, что вышла из съемочной группы по причине переутомления; на самом то деле она разозлилась и отказалась сниматься из-за того, что ее, как она считала, бесстыже предали продюсеры. По условиям контракта с компанией «Уорнер», с ней должны были согласовывать сценарий партнера и режиссера картины. Но пока она находилась в Нью-Йорке, продюсеры в одностороннем порядке пригласили режиссером Блэйка Эдвардса («Слишком стар и занудлив», — сказала Мадонна одному из друзей), а затем дали роль Брюсу Уиллису («Ему? Ну-ну»). Она же хотела, чтобы режиссером был ее друг Джейми Фоули («Лицом к лицу»), а на главную мужскую роль прочила Пенна.
Но это было еще до выхода «Шанхайского сюрприза». Как только подсчитали убытки от невероятно низкого кассового сбора, Мадонна отказалась от дальнейших попыток сниматься вместе с мужем. Она поспешно отказалась от участия в съемках «Тупика», ставить который к тому же должен был отец Шона, Лео. Тем временем биографический фильм об исполнительнице сентиментальных песенок Либби Холмен, в котором Мадонна намеревалась сниматься, тоже уплыл на сторону: продюсер Рей Старк пообещал роль Дебре Уингер. Мадонне очень хотелось повторить триумф Джуди Холлидей в «Рожденной вчера», но продюсеры пока что предпочли на эту роль Вупи Голдберг. На киностудии «Фокс» больше понравились именно ее кинопробы для новой версии ставшего классикой 1930-х годов «Голубого ангела» с участием Марлен Дитрих; над этим проектом ее приятельница Диана Китон работала вместе с продюсером Джо Келли. С режиссером Аланом Паркером велись переговоры, чтобы он взялся за постановку современной версии фильма, действе которого должно было развертываться в пятидесятые годы; Мадонна же обхаживала Роберта Де Ниро, чтобы тот согласился сыграть обезумевшего от страсти учителя. Когда восмидесятилетная Марлен Дитрих прослышала о том, что Мадонна собирается встретиться с ней, чтобы все обговорить, затворница, ставшая легендой кинематографа, нарушила молчание, чтобы высказаться со всей определенностью. «У меня нет ни малейшего желания, — заявила она в своем парижском доме, — встречаться с этой мисс Мадонной, да со мной никто и не связывался по этому поводу». Со знакомыми она была еще откровенней: «Чтобы эта женщина играла мою роль? Что она о себе воображает?» — говорят, отрезала она. От «Эвиты» Мадонна тоже не отказалась. На встречу с продюсером Робертом Стигвудом она явилась в вечернем платье времен 1940-х годов и в прическе Эвы Перон. Позже, когда этим несколько перезревшим проектом занялся режиссер Оливер Стоун, лауреат Премии Академии, она встретилась и с ним, предложив написать для мюзикла несколько песен в содружестве с композитором Эндрю Ллойдом Вебером. Откровенная наглость подобного предложения положила их разговору конец всего через четверть часа. «Оливер просто решил, — считает она, — что от меня у них будет один геморрой».