Аффлек и Дэймон написали для персонажа Магуайра несколько эмоциональных, заслуживающих награду монологов. В одном из них на скамейке в Общественном саду Бостона он говорит Уиллу, что изучение им книг не заменит жизненный опыт. «Если я спрошу тебя о любви, возможно, ты процитируешь мне что-либо. Но ты никогда не видел женщину, и это твое слабое место». В другой сцене в офисе Магуайр очень эмоционально реагирует на двенадцатую подачу мяча Карлтона Фиска в победном хоум-ране в Шестой игре Ежегодного чемпионата США по бейсболу 1975 года, и все это он делает только для того, чтобы показать, что пропустил эту игру и привлечь внимание женщины, которая позже станет его женой. «Я должен получить эту девушку», – восклицает он.
Робин работал над этими сценами со смаком и, где только мог, добавлял свои шутки. Когда Макгуайр с любовью описывает Уиллу своеобразные качества его покойной жены, о которых он и не думал, что будет скучать, именно Робин придумал, что она пукала во сне. Эта шутка заставила Дэймона рассмеяться, поэтому Робин продолжал. «В какой-то момент – не в фильме – они начали смеяться и Робин сказал: ”Мне приходилось вставать и зажигать спичку.” А Мэтт подхватил: «От этого она и умерла?» Над этим они долго и оглушительно смеялись. В итоге в фильме оставили только реакцию Робина и Дэймона на эту шутку, но основные строчки из диалога вырезали, потому что они были здесь абсолютно неуместны. «Конечно, это было не в тему, – рассказывал Дэймон. – Эта шутка про газы была абсолютно безумная, но подняла нам настроение до конца дня».
Робин показал себя неожиданно ярко в сцене, где он приказывает персонажу Дэймона не проявлять неуважение к его покойной жене и хватает его за горло. Актеры играли этот дубль столько раз, что в финальных дублях (в том числе в том, что вошел в фильм) Дэймону пришлось накладывать на шею грим, чтобы скрыть свежие кровоподтеки на шее от пальцев Робина. «В этот момент Уильямс был по-настоящему расстроен, – рассказывал Дэймон, – не знаю, о чем он тогда думал, но хватал меня действительно очень сильно».
Счастливой случайностью можно назвать то, что Робин в последний день съемок в Бостоне выдал финальную реплику фильма. В сцене, предшествовавшей финальному кадру, когда Уилл уезжает в Калифорнию, чтобы найти девушку по имени Скалар (Минни Драйвер), Робин должен был открыть почтовый ящик и найти там прощальное письмо от Уилла, которое заканчивалось словами: «Я должен увидеть эту девушку». Дэймон так вспоминает съемки в тот день: «Мы сделали около двадцати дублей. Робин входит в дом, складывает письмо, кладет его обратно в почтовый ящик, закрывает дверь. И в середине одного из дублей он произнес: ”Сукин сын украл мою строчку“. И вернулся обратно в дом. Я помню, как закричал: ”Твою мать! Черт, то, что он сейчас сделал – это же гениально!“ Потом Робин сделал еще десять дублей, но никогда больше не повторил эти слова».
Начало осеннего сезона 1997 года у Робина было сомнительным, в ноябре состоялся релиз «Флаббера», ремейка диснеевского фильма «Отмороженный профессор», где он сыграл роль Фреда Макмюррея, а съемки проходили не далеко от дома на военно-морской базе «Остров сокровищ» в заливе Сан-Франциско. Отзывы были неутешительными, даже для детского фильма («утрированный, банальный, абсолютно не смешной» – было написано в San Francisco Chronicle), но несмотря на это фильм все же заработал 90 миллионов долларов.
«Умница Уилл Хантинг», вышедший в ограниченный прокат в декабре, а в широкий в январе следующего года, был встречен смешанными реакциями, как безумно восторженными, так и отрицательными, притом порой в одном и том же отзыве. Хотя критика в основном распространялась на Дэймона и Аффлека – симпатичных молодых звезд, дебютировавших в качестве сценаристов, но задела и Робина. Associated Press написали, что фильм, конечно, «не ужасный», и что Робин «не лучшим образом выглядит, когда старается быть искренним», но пренебрежительно отзывались о персонаже Макгуайра как о «более отточенной версии добродетелей, которые раньше Робин играл в ”Пробужении“ и ”Обществе мертвых поэтов“». Кеннет Туран из Los Angeles Times писал, что Аффлеку и Дэймону «не хватает мастерства, чтобы реплики Макгуайра не были столь пустыми. Удивительно, Уилл над ними вообще смеется». Критик писал, что Робин «играл характер чудаковатого наставника так часто, что его присутствие в этом фильме дало подсказку, что фильм будет средненький. На практике в этой роли Уильямс немного лучше, но все равно в фильме он смотрится тяжело и неубедительно».
Потом еще были статьи в «New York Times», где Джанет Мэслин писала, что Дэймон и Аффлек создали «остроумный и трогательный сценарий, ставший результатом проницательной и яркой картины в стиле» Ван Сента. Таким образом, они создали для Робина «на редкость серьезную роль, где в полной мере демонстрируются его таланты», один из которых состоял в том, что он был «необычайно сильным и внушительным». Джо Моргенштерн из The Wall Street Journal заявил, что это была «лучшая роль» в карьере Робина.
Зимой вышло еще три фильма, в которых снялся Робин, (последний из них «Разбирая Гарри», появившийся на экранах через неделю после «Умницы Уилла Хантинга»), и все они старались завоевать любовь зрителя, что было очень нелегко с учетом, что «Титаник» Джеймса Кэмерона бил все рекорды по кассовым сборам. Тем не менее даже на фоне легендарного океанского лайнера, «Умница Уилл Хантинг» смотрелся очень достойно. После выхода в широкий прокат он долго оставался на втором, третьем или четвертом месте по кассовым сборам, собрав к концу января 50 миллионов долларов и к концу марта 100 миллионов. Показ фильма прекратили весной 1998 года, выручив только за билеты 1 33 миллиона, а это значило, что Робин из них получил от 15 до 20 миллионов долларов.
Очень скоро как сам фильм, так и Робин стали серьезными претендентами на получение нескольких престижных наград. В конце декабря его номинировали на премию «Золотой глобус» за лучшую мужскую роль второго плана, но он проиграл Берту Рейнольдсу, сыгравшему роль вспыльчивого руководителя порно-звезд в фильме «Ночи в стиле буги». Но появление Робина на церемонии все равно запомнилось: когда назвали имя Кристин Лати, взявшей награду за сериал «Надежда Чикаго», она была в дамской комнате, поэтому он выбежал на сцену и начал что-то говорить на псевдо-испанском языке. В феврале «Умница Уилл Хантинг» был выдвинут на девять номинаций «Оскар», в том числе лучшая картина, лучшая работа режиссера Ван Сента, лучший сценарий Аффлека и Дэймона, Дэймон был номинирован как лучший актер, а Робин – как лучший актер второго плана – первый раз в этой категории. За две недели до «Оскара» в марте Робин получил награду Премии Гильдии киноактеров, и знатоки полагали, что в борьбе за Оскар он шел ноздря в ноздрю с Рейнольдсом.
23 марта 1998 года в ночь вручения премии «Оскар» Робин сидел в двух рядах от сцены Шрайн-аудиториум у прохода с Маршей по правую руку и матерью Лори, сидевшей рядом с Маршей. Кристал вел церемонию уже в шестой раз, во вступительной песне упомянул Робина, указав на молодость Дэймона и Аффлека («Ты крут, это очевидно, а вы еще даже переходный возраст не преодолели»), но Робин едва ли на это среагировал, на его лице застыла тонкая улыбка добродушия и нервозности, он с нетерпением хотел услышать, получит ли долгожданную награду, на которую его выдвигали четвертый раз за десять лет.
Каким долгим было предвкушение, и каким быстрым оказалось оглашение результата: одну из первых наград той ночью вручали за мужскую роль второго плана. Мира Сорвино вскрыла конверт и объявила: «И «Оскар» вручается… Робину Уильямсу за его работу в ”Умница Уилл Хантинг“». С присущей ему скоростью Робин подскочил со своего места, поцеловал Маршу и Лори, прошел вперед один ряд и обнял Дэймона и Аффлека, после чего запрыгнул на сцену, чтобы забрать награду и наконец выступить с благодарственной речью, которую он мечтал сказать более десяти лет.
Робин приложил руку к сердцу, послал несколько воздушных поцелуев, после чего начал:
