Незадолго до суда над святителем Филиппом Иоанн казнил вместе с Федоровым-Челядниным и рядом других видных бояр также и окольничего М.Колычева и троих его сыновей — родственников митрополита. Голову окольничего царь велел зашить в мешок и прислать святителю в Никольский монастырь. Эта расправа должна была устрашить Филиппа накануне задуманного судилища над ним. Однако, как повествует житие, Филипп с любовью облобызал главу убиенного сродника и передал ее обратно опричнику, принесшему царев «подарок», оставаясь по-прежнему невозмутимым. Святитель прекрасно понимал, что его ждет и, сделав свой нравственный выбор, смиренно ожидал мученического конца.
После возвращения комиссии в Москву, куда с Соловков были привезены Паисий и 10 других монахов-клеветников, состоялся собор, на котором над митрополитом был учинен суд. В нем помимо архиереев принимали участие и члены Боярской думы. Приговор собора явился позором для русского епископата той поры — все без исключения архиереи, присутствовавшие на соборе, безропотно согласились с заранее вынесенным по указке царя приговором о низложении праведного митрополита. Несмотря на очевидную нелепость обвинений в безнравственности и волховании, которые инкриминировались Филиппу, ни одни иерарх не дерзнул вступиться за оклеветанного святителя. Страх перед жестоким царем заставил епископов забыть о своей архиерейской совести и запятнать себя грехом соучастия в расправе над невинным.
Еще до вынесения окончательного приговора св. Филипп, полагая, что главная цель суда — его низложение, хотел прервать недостойный спектакль, объявив, что слагает с себя сан. Однако царю этого было недостаточно — он уже придумал сценарий, который должен был надолго запомниться всем и отбить у запуганных преемников митрополита охоту выступать против Опричнины и вообще перечить государю. Иоанн велел святителю совершить богослужение в Успенском соборе 8 ноября — в день св. архистратига Михаила. Едва лишь собрался народ, и митрополит начал богослужение, как в храм ворвались опричники во главе с А. Басмановым и Малютой Скуратовым. Басманов зачитал приговор суда, которым Филипп признавался виновным в «скаредных делах» и объявлялся низложенным. После этого Малюта сорвал с Первоиерарха святительские облачения. С оскорблениями и поруганием опричники бросили митрополита в простые сани и отвезли в «злосмрадную хлевину» — темницу в Богоявленском монастыре. Имеются свидетельства о том, что опричники предлагали казнить Филиппа через сожжение, но принявшие участие в неправедном суде архиереи все же убоялись дойти до такой крайности и упросили царя заменить казнь вечным заточением. Св. Филипп был отправлен отбывать его в тверском Отроче монастыре.
Уже через неделю после низложения св. Филиппа преемником ему был избран по указанию царя игумен Троице-Сергиева монастыря Кирилл. Митрополит Кирилл уже не решался вслух обличать царя и исправно молчал, несмотря на то, что в период его пребывания на митрополичьем престоле опричный террор в стране достиг невиданного прежде масштаба. Царь Иоанн казнил уже не отдельных подданных, не семьи, а подвергал разорению и казням целые города. Истребляя свою собственную страну, обезумевший от подозрений царь опустошил Коломну, Клин, Тверь, Вышний Волочок, Торжок и, наконец, Великий Новгород. Возможно, что и в этот раз причиной вспышки террора и репрессий стало обострение психическогой болезни царя под влиянием новых тягостных для него известий.
Прежде всего, на Грозного произвело сильное впечатление сообщение о перевороте в Швеции. Ранее там королевский престол занимал король Эрик XIV — тиран и безумец, который также погрузил свою страну в атмосферу террора и казней. Эрик был до крайности сходен с Иоанном тем, что также чрезвычайно опасался заговоров и даже просил у русского царя убежища, не на шутку решившись бежать из Швеции в Россию. Быть может, именно эти просьбы Эрика о предоставлении ему военной помощи или убежища в России позднее подвигли Иоанна Грозного на то, чтобы обратиться со сходной просьбой к английской королеве Елизавете Тюдор. В конце концов Эрик XIV был свергнут своими братьями и заточен, что было воспринято мнительным Иоанном как еще один повод для опасений и за свою дальнейшую судьбу. Вероятно, окончательно царя подкосил другой удар — в сентябре 1569 г. скончалась Мария Темрюковна, и он опять оказался вдовцом. Грозный считал, что и вторая его супруга стала жертвой бояр-отравителей. Пережитые волнения вновь взвинтили Иоанна до крайности, возбудив в нем еще большие подозрения и стремление предварить возможные удары со стороны врагов, действительных и мнимых. Прежде всего он решает окончательно расправиться со Старицкими. Уже через месяц после смерти царицы Иоанн умертвил князя Владимира Андреевича, его жену и даже 9-летнюю дочь. Вскоре участь сына разделила и старая княгиня Евфросинья Старицкая, ранее постриженная в монахини — ее уморили вместе с несколькими близкими к ней инокинями. Затем последовали казни и множества иных лиц, якобы причастных к заговору Старицких.
Результатом новой вспышки Иоанновой подозрительности стал опустошительный поход опричников на Новгород. Поводом для него послужил донос на новгородцев, будто бы вновь умысливших податься под власть Польско-Литовского короля. Подобные слухи, разумеется, не имели под собой никакой почвы — Новгород давно и прочно был привязан к Москве, от былого сепаратизма здесь не осталось и следа, да и сами новгородцы со времен Иоанна III почти все были московскими переселенцами. А более послушного — до раболепства — слуги, нежели Новгородский архиепископ Пимен, среди всего русского духовенства у Иоанна, пожалуй, не было. Тем не менее, царь поверил в новгородскую измену и жаждал наказать жителей города. Опричники, выслуживаясь, потакали подозрительности Иоанна, распаляли его мнительность, имея к тому же умысел поживиться за счет этой карательной акции. Есть данные о том, что уверенность Иоанна в новгородской измене укрепилась благодаря сфабрикованной в Польше подложной грамоте, составленной якобы от лица новгородцев, просившихся в подданство короля Сигизмунда II Августа.
Опричное воинство царя Иоанна выступило в поход на исходе 1569 г. Весь путь до Новгорода был сплошной чередой погромов и казней — опричники уничтожали на своем пути все города, селения и их жителей. Смысл этого кровопролития был в том, чтобы ни одна живая душа не успела предупредить новгородцев о приближении карателей. Была разгромлена и лежавшая на пути опричников Тверь. Здесь царь и его воинство остановились в Отроче монастыре, где уже около года находился в заточении св. Филипп (Колычев). Иоанн послал к низложенному митрополиту Малюту Скуратова за благословением на новгородский поход. Трудно понять, на что рассчитывал Грозный. Вероятно, пребывавший в мятежном состоянии духа царь хотел заручиться в этом предприятии поддержкой Филиппа потому, что теперь Иоанн подозревал в измене архиепископа Пимена — одного из главных врагов Филиппа. Однако низложенный Первосвятитель, разумеется, не стал сводить счеты с Пименом, но вновь обличал опричный произвол. Тогда Малюта задушил святителя подушкой. Выйдя от Филиппа, Скуратов объявил, что бывший митрополит умер от «неуставного келейного зноя». В тот же день — 23 декабря 1569 г. — тело Филиппа было поспешно погребено. Святитель Филипп был прославлен как священномученик в 1591 г., уже при сыне Грозного Феодоре Иоанновиче, который этой канонизацией стремился искупить грех отца. Мощи святителя Филиппа, перенесенные при святом патриархе Иове из Отроча монастыря на Соловки, были в 1652 г. привезены оттуда в Москву будущим патриархом Никоном и положены в Успенском соборе Кремля, откуда святителя некогда с бесчестьем изгнали опричники. Величайшее значение подвига святителя Филиппа заключается прежде всего в том, что он не убоялся обличать бесчеловечность, нечестие и деспотизм, преподносившиеся под видом православной монархии, тогда, когда вокруг царило всеобщее молчание. Митрополит Филипп не побоялся отдать за правду Христову и свою жизнь, и свое доброе имя.
