Одной из забот митрополита Феодосия стало положение дел в Новгороде. Здесь уже ощущали в полной мере, что Москва в самое ближайшее время объединит вокруг себя всю Русь, и тогда независимости Новгорода придет конец. Поэтому в Новгороде появляется партия сторонников перехода Новгорода под власть Литовского государя-католика. В этом политическом безрассудстве бояр-сепаратистов можно было усмотреть угрозу не только для государственного единства Руси, но и для Русской Православной Церкви. Тем более, что в Новгороде раздавались отдельные голоса и за переход в церковную юрисдикцию униата Григория Болгарина. К счастью, Новгородский архиепископ св. Иона, человек огромной духовной глубины и проницательности, умел обуздывать подобные настроения, за что и бывал нередко порицаем своей буйной паствой. Феодосий всячески поддерживал Иону, направляя свои грамоты в Новгород. В них митрополит также предупреждал новгородцев от уклонения в подчинение Григорию. Чтобы не усугублять и без того сложную обстановку в Новгороде, Феодосий вынужден был вновь отказать псковичам, ходатайствовавшим об учреждении во Пскове отдельной от Новгорода епископской кафедры. Митрополит увещевал псковичей подчиниться Ионе Новгородскому.
Феодосий, взойдя на Московскую Первосвятительскую кафедру, как и в Ростове, старался всячески улучшить быт и нравы клириков и своей многократно увеличившейся паствы. Это, возможно, было связано и с тем, что продолжатели стригольнической ереси, указывая на отдельные примеры, обвиняли русское духовенство в нравственной порочности, из чего делали вывод и о его безблагодатности.
Митрополит Феодосий недолго возглавлял Русскую Церковь, так как столкнулся с сильнейшим против себя возмущением и негодованием, особенно со стороны низшего русского духовенства. Ропот был вызван весьма строгими мерами, которые митрополит предпринимал, дабы оздоровить нравы приходского духовенства. В частности, Феодосий намеревался в очередной раз решить проблему вдовых священников, так как некоторые из них вели себя далеко не самым лучшим образом. Поэтому Феодосий вновь подтвердил правило, которое обязывало овдовевших священников уходить в монастырь и принимать постриг. Тех же, у кого из вдовых попов обнаруживалась сожительница, Феодосий и вовсе, согласно канонам Церкви, велел извергать из сана. Феодосий решил ужесточить каноническую дисциплину, полагая, что тем самым он оздоровит духовно-нравственную атмосферу в Церкви и обществе. Увы, оказалось, что сделать это было невозможно, потому что храмов на Руси было очень много, а подготовленного духовенства крайне мало. Часто на приходах некому было служить, кроме вдового священника, которого теперь необходимо было отправлять в монастырь. В результате народ возмутился против митрополита за его ригоризм. Феодосий очень расстроился, видя, что между ним и его паствой нет единомыслия. Не желая слушать упреков в свой адрес и видеть, что между ним и народом церковным нет взаимопонимания, митрополит добровольно оставил Первосвятительскую кафедру и ушел на покой, считая, что архиерейская совесть предполагает только такое решение проблемы.
Оставив митрополию и вновь ведя жизнь простого монаха в Чудовом монастыре, где он когда-то был игуменом, бывший митрополит почти всю свою оставшуюся жизнь (прожил он еще 11 лет) посвятил уходу за неким немощным старцем, что весьма высоко характеризует Феодосия в духовном плане. Скончался Феодосий в 1475 г. в Троице-Сергиевой Лавре, куда он перешел незадолго до смерти. Бесспорно, Феодосий (Бывальцев) был выдающейся личностью. К сожалению, о нем мало что известно: быть может, вновь-таки в силу его исключительного смирения и краткости митрополичьего служения. Феодосий не был причислен к лику святых, но оставил по себе весьма добрую память.
Преемник Феодосию был избран на Архиерейском Соборе в Москве в ноябре того же 1464 г., когда прежний Первосвятитель покинул митрополию. Новым митрополитом Московским и всея Руси стал Филипп I, ранее занимавший Суздальскую кафедру. Последняя была именно Филиппом по его избрании на митрополию передана бежавшему от униата Григория епископу Черниговско-Брянскому Евфимию. Филипп возглавлял Русскую Церковь в 1464-1473 гг.
При митрополите Филиппе I вновь резко обозначились нестроения в Пскове и Новгороде. Псковичи снова требовали себе епископа, и их волнение с трудом удалось унять св. Ионе Новгородскому. В самом Новгороде с 1470 г., после смерти св. Ионы, также началось брожение. Ионе был традиционно, по жребию, избран преемник — ризничий почившего архиепископа Феофил, который и должен был отправиться в Москву на поставление. Однако в Новгороде в это время к власти пришла партия знаменитой посадницы Марфы Борецкой, которая держалась пролитовского курса и намеревалась отложить Новгород от великого князя Московского. К Марфе примкнул один из неудачливых кандидатов на архиепископство монах Пимен, бывший ключник Ионы. Пимен успел изрядно наворовать из архиерейской казны, а потому сумел купить себе расположение многих новгородцев. Беспринципный карьерист, он заявил, что готов ехать на поставление к Григорию Болгарину в Киев. Между тем, в том же 1470 г. Григорий отрекся от унии и был признан Константинопольским патриархом Дионисием в качестве митрополита всея Руси, так как Московских Первосвятителей патриарх не признавал. Дионисий направил в Литву, Новгород и Москву грамоты с требованием признания Григория законным митрополитом Константинопольской юрисдикции. Иоанн III написал в Новгород знаменитое послание, в котором приводил уже ставшими традиционными аргументы, подкреплявшие сомнение в истинности Православия греков и обосновывавшие необходимость перехода Русской Церкви к независимости от Константинополя-Стамбула. Иоанн III написал Ионе слова относительно патриарха Дионисия, ставшие впоследствии «крылатыми»: «…не требую его, ни его благословенья, ни его неблагословенья, имеем его от себя, самого того патриарха, чюжа и отреченна».
О восстановлении Православия в Литовской Руси у нас еще будет отдельный разговор. Пока же заметим, что угроза перехода Новгорода в юрисдикцию Григория после его отречения от унии тем самым еще более возросла. При этом отказ самого Григория от унии еще не означал, что угроза обращения Новгорода в католичество исчезала: признав над собой власть монарха-католика, Новгород скорее всего рано или поздно был бы совращен в унию, как это позднее произошло с западно-русскими землями.
Монаха Пимена, который зарекомендовал себя отъявленным проходимцем, новгородцы вскоре изгнали. Однако Марфа Борецкая продолжала вести курс на сближение с королем Казимиром IV Ягеллончиком. Результатом этого стал предательский по отношению ко всей Руси договор с польско-литовским государем, который заключил Новгород. Стремясь сохранить свою вольность, а вместе с ней и торгашеские выгоды, новгородское боярство пошло на откровенную измену интересам Руси. Однако надеяться на то, что Казимир сохранит в Новгороде неприкосновенными его древние вечевые порядки и православную веру, было большой наивностью. Тем не менее, агонизируя, партия бояр-сепаратистов ввергала Новгород в пучину трагического противостояния с Москвой. Нареченный архиепископ Феофил, боясь потерять кафедру, также принял участие в сговоре с Казимиром. В Москве это расценили как политическую измену и отступничество от Православия, так как в искренность отречения Григория от унии здесь не очень верили, но знали о том, сколь стремился угодить Риму католик Казимир IV.
В июне 1471 г. на Новгород двинулся во главе московской рати сам великий князь Иоанн III. Причем вдогонку ему митрополит Филипп послал грамоту, в которой просил государя не проливать крови православных новгородцев, веря, что они придут к нему с повинной. Этого, однако, не произошло. И в результате на реке Шелони произошло сражение, которое окончилось страшным разгромом и избиением новгородцев, хотя силы москвичей были во много раз меньше. Большинство простых новгородцев шло на эту войну, что называется, «из-под палки», воюя за непонятные им интересы партии Борецких. Результат был закономерен. После Шелонского побоища новгородцы прислали к Иоанну посольство во главе с нареченным архиепископом Феофилом просить пощады. Новгородцами великому князю была выплачена гигантская по тем временам контрибуция (15,5 тыс. рублей). Был заключен мир, условиями которого были обязательства новгородцев не отдаваться впредь никогда под власть Казимира и сохранять не только государственное, но и церковное подчинение Москве. После этих событий проблема Новгорода была практически решена. Феофил был рукоположен Филиппом и великорусскими архиереями, и более в Новгороде особых сложностей в церковной жизни уже не возникало.
