Когда Лавор пал, в замке были пленены рыцари, которых Раймунд VI послал для усиления гарнизона. Симону не понадобился другой повод, чтобы заявить, что отныне граф будет считаться его врагом. Несмотря на это, Раймунд все еще надеялся избежать войны. Он направил в лагерь крестоносцев новое предложение, в котором обещал отдать себя и все свои земли на милость легатов. Некоторые из лидеров крестового похода посчитали эти условия разумными и были за то, чтобы их принять. Но Симон ответил походом на Монже, который он сжег дотла в отместку за расправу над немецкими крестоносцами. В Ле-Кассе, на юге, гарнизон Раймунда VI сдался, а более пятидесяти еретиков, прятавшихся в башне, были сожжены заживо. В середине мая Симон добрался до римской дороги у Монферрана, небольшой плохо отремонтированной крепости, которой командовал младший брат Раймунда VI, Бодуэн, и которая сдалась крестоносцам после короткой осады.
Роль Бодуэна в сопротивлении крестоносцам могла была быть большей, чем короткая оборона небольшого замка. Ему разрешили свободно уйти со своими людьми, принеся клятву никогда больше не воевать против крестового похода. Но Бодуэн был импульсивным, не имеющим принципов человеком, и он уже решил отказаться от дела Раймунда и присоединиться к Симону де Монфору. Его отступничество было значительным унижением для Раймунда VI и глубоко шокировало местных аристократов, которые ценили родственные узы превыше всего. Но, возможно, это было предсказуемо, поскольку, хотя он и был братом Раймунда, Бодуэн имел больше общего с грубыми северянами из лагеря Симона, чем с культурной аристократией юга. Он воспитывался при строгом дворе своего дяди, Людовика VII, куда его мать бежала от своего злобного и властолюбивого мужа. Почти монастырская атмосфера, в которой прошла юность Бодуэна, не могла быть более непохожей на двор его отца Раймунда V с его буйной безнравственностью. Он никогда не видел своего отца и не посещал Лангедок до воцарения Раймунда VI в 1194 году, когда без гроша в кармане прибыл на Юг, чтобы потребовать часть наследства своего отца, но новый граф отказался признать его своим братом. Когда через несколько месяцев после этого Бодуэн вернулся со свидетельствами от бывших придворных Людовика VII, подтверждающими его личность, Раймунд нехотя принял его на службу. Он отправил Бодуэна в Прованс для ведения затяжной войны с богатыми и непокорными сеньорами де Бо. Бодуэн отличился в этой войне и даже серьезно подорвал свое здоровье. Но Раймунд неизменно отказывал ему в единственном знаке благодарности, которого тот хотел, — в уделе, соответствующем его статусу. Теперь, в свои сорок с лишним лет, Бодуэн был обиженным и озлобленным человеком. Его набожность всегда была сильнее, чем у старшего брата, и его неодобрение поведения Раймунда было, конечно же, искренним. Но есть мало оснований сомневаться в том, что старые амбиции Бодуэна стояли для него на первом месте, когда он оставил дело Юга. Если бы Раймунд VI был свергнут, он имел бы обоснованные претензии на графскую корону. Будущее, по его мнению, было за Симоном и крестоносцами. Но, как и сам Симон, Бодуэн неправильно оценил свои перспективы и должен был заплатить за это жизнью.
Менее тридцати миль никем не обороняемой дороги отделяли Симона от Тулузы. Но большая часть его армии, после падения Лавора, ушла на север. Вместо того чтобы атаковать крупный город с недостаточными для этого силами, он двинулся на север, переправился через Тарн и менее чем за неделю занял густо заросшие лесом долины восточного Альбижуа. В июне он проник на север до Сен-Антонина в южном Керси. Раймунд VI беспомощно смотрел на происходящее, засев в крепости Брюникель, расположенной на вершине скалы в ущельях реки Аверон, в нескольких милях от Сент-Антонина. Несмотря на малочисленность армии Симона, Раймунд решил сжечь замок и отступить на юг. Но в этот момент в Брюникель неожиданно прибыл Бодуэн. Раймунд недолюбливал своего брата, но совершенно не знал, что тот находится в союзе с крестоносцами. Бодуэн попросил Раймунда отдать ему Брюникель вместо того, чтобы сжечь его. Он тайно объяснил ситуацию членам гарнизона, и те стали уговаривать Раймунда согласиться на просьбу брата, заявив, что готовы служить под его командованием. Раймунд неохотно согласился, и Бодуэн получил замок в в качестве своего наследства. Когда Раймунд отбыл в Тулузу, Бодуэн приехал в лагерь крестоносцев и выторговал для себя выгодные условия капитуляции. Затем он направился в Тулузу и предпринял последнюю попытку убедить Раймунда подчиниться всем требованиям легатов. Раймунд упорно отказывался. Убедившись в том, что его брат бесстыдно пренебрегает церковным законом, Бодуэн мог с чистой совестью заявить о своей поддержке крестового похода. Он перебрался к Симону де Монфору и принес ему оммаж за Брюникель. Взамен Симон пообещал Бодуэну долю в будущих завоеваниях и через год фактически пожаловал ему Сент-Антонин, возможный, зародыш небольшого удела в богатом уголке Керси.
Имея в своих руках большую часть территории к востоку от Гаронны, Симону оставалось только взять Тулузу. К городу со стороны Каркассона приближалась свежая армия немецких крестоносцев под командованием Тибо, графа Барского, знаменитого воина, от которого многого ожидали. Симон встретил немцев у Монжискара, в двенадцати милях к юго-западу от Тулузы и убедился, что Тибо жаждет наступления на город, который, как и все северяне, считал столицей южной ереси. Но там же находилась и делегация тулузских горожан, которая прибыла, чтобы разуверить его в этом и надеялась даже сейчас отклонить крестоносцев от их цели. Представители горожан утверждали, что Тулуза всегда поддерживала католическую Церковь. Они даже выдали легатам заложников за их верность и напомнили Симону о той помощи, которую они оказали ему при осаде Лавора. Легаты не могли отрицать всего этого, но они потребовали объяснить, почему Тулуза до сих пор признает Раймунда VI своим графом, и дали понять, что только его изгнание из города вполне их удовлетворит. "Изгоните графа и его приспешников из города, откажитесь от верности ему и примите вместо него любого владыку, которого Церковь назначит на его место, — таково было их предложение, — в противном случае мы раздавим вас, и вас постигнет участь еретиков и их покровителей". Горожане ответили, что они связаны с Раймундом клятвой, но их возражения остались неуслышанными. Епископ Фолькет, присутствовавший при встрече, приказал настоятелю своего собора покинуть город со всем духовенством. Они сразу же так и сделали, пройдя босиком в процессии через ворота и неся перед собой Евхаристию.
16 июня крестоносцы подошли к реке Херс, теперь вялотекущему спрямленному каналу, а тогда извилистому потоку, примерно в двух милях к западу от стен, который отделял пригородные виноградники и огороды от сельской местности за городом. Внутри города Раймунд собрал все силы своих владений. Графы Комменжа и Фуа привели в город большие конные отряды с юга, а с востока прибыли напуганные и возмущенные сеньоры нескольких городков, разоренных армией Симона. Гарнизон, как всегда неподготовленный, был ошеломлен внезапностью прибытия крестоносцев. Работа по разрушению мостов через Херс была завершена лишь наполовину. У частично разобранного моста Монтодран произошла кровавая битва, закончившаяся отступлением защитников. Внебрачный сын Раймунда Бертран, попавший в плен во время боя, был лишен своих дорогих доспехов и выкуплен за 1.000 ливров.
Это было обнадеживающее начало осады, которая впоследствии обернулась катастрофой. Тулуза была самым крупным городом, который Симон пытался осадить. После опрометчивой попытки взять его штурмом в первый день, крестоносцам пришлось смириться с длительной осадой. Но к этому они оказались необычайно плохо подготовлены. Стены Тулузы составляли почти три мили в окружности, и у Симона, несмотря на немецкие подкрепления, не хватало сил, чтобы полностью блокировать город. Его армия сосредоточилась перед замком Нарбоне у южных ворот и неоднократно подвергалась атакам вылазок из города, которые не по рыцарски пользовались часом сиесты. За несколько дней осаждающие съели все фрукты и овощи из пригородных садов и огородов, а к концу месяца в их лагере замаячила перспектива голода. Защитники же, беспрепятственно переходили по мостам на дальнюю сторону города, пополняя свои запасы и нападая на фуражиров врага. В лагере крестоносцев хлеб продавался более чем в двадцать раз дороже обычной цены. Утром, 29 июня, после двухнедельной осады, горожане обнаружили, что крестоносцы ушли.
