И хотя позднее (1622) Г. П. Ромодановский сам вступил в спор с Пожарским, в столкновениях с другими родами они помнили о своем общем происхождении.
Внешнее спокойствие и благополучие 1580–1590-х гг. было обманчивым. Глубокие противоречия и кризисы, порожденные тиранией Ивана Грозного, подспудно разрастались и ждали своего часа, чтобы вырваться наружу разгулом анархии, русским бунтом, «бессмысленным и беспощадным», грозящим уничтожить и само Российское государство. Тяжелым наследием грозненского царствования был не только социально-экономический упадок, но и династический кризис. Наследник Грозного, царь Федор Иванович, был слаб здоровьем; от брака с Ириной Годуновой здоровых детей у него не рождалось. Со смертью единственной дочери царя, Феодосии (1594), надежды на продолжение царского рода по линии Федора угасли. Оставался младший сын царя – царевич Дмитрий, – отправленный Годуновым на «удел» в Углич (фактически сосланный). Ко времени кончины Ивана Грозного царевичу было всего два года, но Годунов и другие участники дворцовой борьбы за власть опасались, что Нагие (братья матери царевича) могут использовать его права на престол и возьмут верх. Шло время. Царь Федор тихо угасал. Годунов правил страной и лелеял мысль о верховной власти в случае кончины бездетного царя. Угличский изгнанник представлял для правителя большую опасность. Его воцарение грозило Годунову потерей не только влияния, но и головы.
15 мая 1591 г. в Угличе при загадочных обстоятельствах скончался от ножевой раны царевич Дмитрий. Официальное заключение следственной комиссии о гибели царевича в результате несчастного случая при игре в ножик не успокоило взбудораженные умы. Обвинение Годунова в организации убийства широко распространилось в народе, и уже никакие меры правителя спасти свою репутацию не имели успеха. В то же время, кончина царевича Дмитрия расчистила Годунову путь к престолу. 6 января 1598 г. скончался царь Федор Иванович. На Избирательном соборе 1598 г. Борис Годунов был избран царем и принял царский венец. На некоторое время все успокоилось и пошло по-старому, но страшное бедствие – голод – зажгло пламя гражданской войны. Началась пора тяжких испытаний России – Смутное время.
В 1602 г. в Литве объявился человек, объявивший себя чудесно спасшимся царевичем Дмитрием Ивановичем. Правительство Бориса Годунова быстро провело розыск и установило истинное имя самозванца – Юрий Богданович Отрепьев, в монашестве Григорий, бывший инок московского Чудова монастыря, ранее – боевой холоп бояр Романовых. Однако все попытки Годунова противостоять самозванческой интриге оказались тщетны. Лжедмитрию I (так принято именовать первого русского самозванца) удалось собрать войско, и в 1604 г. он вторгся на территорию России.
Скоропостижная смерть Бориса Годунова решила исход противостояния. В царской армии поднялся мятеж, и она перешла на сторону самозванца. В июне 1605 г. Лжедмитрий I вступил в Москву и занял престол. Царствование самозванца было недолгим – пренебрежением к русским обычаям он быстро восстановил против себя практически все сословия государства. В мае 1606 г. заговор, созревший в боярской среде, увенчался успехом – Лжедмитрий I был убит, а на трон сел глава заговорщиков – боярин князь Василий Иванович Шуйский, права которого основывались на его происхождении. Шуйские были второй по старшинству ветвью Рюриковичей, после московских князей. Известно только о двух службах Ромодановских при Лжедмитрии I. 13 апреля 1606 г. князь Г. П. Ромодановский «сказывал боярство» кравчему князю Б. М. Лыкову, а 8 мая на злосчастной свадьбе самозванца с Мариной Мнишек князь И. П. Ромодановский был в числе участников свадебного «поезда».
Воцарение нового государя не успокоило страну. Города «южной украйны» поднялись против боярского царя, подняв знамена в очередной раз «чудесно» спасшегося «Дмитрия». Правда, истинного царя пока никто не видел, но князь Г. П. Шаховской (один из противников И. П. Ромодановского по местническим спорам), засев в Путивле, писал от имени «царя Дмитрия Ивановича» грамоты и запечатывал их печатью, украденной во время майских беспорядков 1606 г. Вскоре во главе сил, враждебных Шуйскому, встал Иван Болотников – талантливый и энергичный военачальник, выходец из боевых холопов, как и Лжедмитрий I.
Василий Шуйский двинул против мятежников верные ему силы. Уже летом 1606 г. на Северщину было отправлено войско во главе с князем Ю. Н. Трубецким. Сторожевой полк возглавлял князь Г. П. Ромодановский, к тому времени пожалованный в окольничьи. В боях с Болотниковым войско Трубецкого потерпело поражение. Его причиной было дезертирство ратных людей. Воеводы отступили к Орлу и стали ждать подкрепления. 22 сентября на реке Угре царская рать нанесла поражение Болотникову, но вновь отступила – теперь уже к Москве – из-за восстания соседних городов.
В обороне Москвы от Болотникова и последовавшей за ней осаде мятежников в Калуге Ромодановские не упоминаются. Воспользовавшись оплошностью воевод, Болотников в мае 1607 г. перешел в Тулу, гораздо лучше укрепленную, чем Калуга. В Туле в то время уже обосновался союзник Болотникова – «царевич Петр», новый самозванец, появившийся у терских казаков. Царь Василий предпринял общее наступление и осадил Тулу. В составе многочисленного войска вторым воеводой в передовом полку к Туле выступил и князь Григорий Петрович. В октябре 1607 г. Тула капитулировала, вожди мятежников – Болотников и Лжепетр – были казнены, Шаховского пощадили и сослали на Кубенское озеро.
В то время, когда князь Григорий Петрович сражался против Болотникова и Лжепетра, его брат, князь Иван, нашел свою смерть на другой окраине государства. В 1607 г. он был отправлен послом в Персию и на обратном пути погиб. Источники сообщают различные версии его гибели. Согласно одной из них, Ромодановский был убит калмыками, согласно другой – казнен Лжепетром в Царицыне, наконец, согласно третьей, наиболее вероятной, – погиб от рук другого самозванного «царевича» – Ивана-Августа – в Астрахани. При царе Алексее Михайловиче племянник князя И. П. Ромодановского князь Григорий Григорьевич добавил свою фамилию родовым прозвищем Стародубский. Царю это показалось неприличным, и он запретил князю Григорию писаться Ромодановским-Стародубским. На это тот подал челобитье: «Прислана твоя, великого государя, грамота, написано, чтоб мне впредь Стародубским не писаться. До твоего указа я писаться не стану, а прежде писался я для того: тебе, великому государю, известно, князишки мы Стародубские, а предки мои и отец и дядя писались Стародубские-Ромодановские (это не совсем соответствует действительности. – С. Ш.), да дядя мой князь Иван Петрович в Астрахани за вас, великих государей, пострадал от вора лжеименитого Августа, по вашей государской милости написан в книгу, и, страдания его объявляя, на соборное воскресение поминают Стародубским-Ромодановским. Умилосердись, не вели у меня старой нашей честишки отнять». Государь внял челобитью.
Смута разрасталась. На место Болотникова и Лжепетра появился из Литвы Лжедмитрий II. Под его знамена встали поляки, литовцы, казаки, русские, татары. Огонь гражданской войны с окраин перекинулся на центральную часть государства. Летом 1608 г. Лжедмитрий II, разбив царских воевод, встал лагерем в подмосковном селе Тушино (отсюда и данное ему современниками прозвище Тушинского Вора).
В сражениях с Тушинским Вором князь Г. П. Ромодановский возглавлял передовой полк. Бои шли на окраинах Москвы, на реках Ходынке и Пресне. Натолкнувшись на упорное сопротивление царских войск, самозванец решил блокировать Москву и отправил военные отряды на север и северо-восток с тем, чтобы лишить Василия Шуйского поддержки верных ему областей. К Троице-Сергиеву монастырю был послан литовский гетман Ян-Петр Сапега. Против Сапеги царь отправил войско во главе со своим братом, князем Иваном Шуйским. Передовой полк, как и прежде, возглавлял Григорий Ромодановский. Войска сошлись под селом Воздвиженским, в 10 верстах от Троицы. Во время боя дрогнул воевода сторожевого полка Федор Головин, и царские отряды были разгромлены. Летопись отмечает, что в сражении «многую храбрость и мужество показал» князь Григорий Ромодановский. Погиб в бою, сражаясь рядом с отцом, князь Андрей Григорьевич. Сам князь Григорий Петрович был ранен. Воеводы отступили к Москве.
