В дальнейшем князь исполнял различную службу – был городовым воеводой, сражался на Русско-польской войне, собирал ратных людей, управлял приказами. Погиб князь Семен Романович Пожарский как герой.

В 1659 г. он находился в войске князя А. Н. Трубецкого, осаждавшем литовский город Конотоп. Неожиданно украинский гетман-изменник Иван Выговский привел на русские отряды обширное войско крымского хана. В сражении татары применили хитрость – напали и тут же стали отступать. Князь Семен Романович Пожарский так увлекся преследованием неприятеля, что попал в западню и был схвачен. За отказ принять мусульманство хан велел жестоко казнить воеводу. В народной памяти князь Семен Пожарский остался мучеником. Ему посвящена народная песня. Сохранился также тропарь князю Семену Пожарскому, воспевающий его как нового святого.

Философ и священник П. А. Флоренский писал: «Род стремится к выражению своей идеи, перед ним стоит заданная ему историческая задача, которую он должен выполнить». Выполнившие эту задачу члены рода – «это благоухающие цветы или вкусные плоды данного рода… Будет ли от них потомство – вопрос уже не существенный, по крайней мере, в жизни данного рода…» Эта мысль П. А. Флоренского вполне применима к истории рода князей Пожарских. Со смертью князя Дмитрия Михайловича род Пожарских еще продолжал существование, но его энергия была уже исчерпана, поэтому потомки освободителя России ничем себя не проявили, а потомство его продлилось лишь до третьего колена.

Ромодановские – ветвь Стародубских Рюриковичей – прославились в XVII– XVIII вв. При Петре I и Екатерине I трое представителей этого рода поочередно управляли Москвой. Наиболее знаменит из них грозный князь-кесарь Федор Юрьевич – личность крайне противоречивая и загадочная. Занимая видное место в шутовских играх молодого Петра I с властной иерархией и традиционными старомосковскими обрядами, он вовсе не был смешным и послушным орудием царя-реформатора, а играл зловещую роль карающего меча государства.

Родоначальником князей Стародубских был сын Всеволода Большое Гнездо князь Иван Всеволодович (ум. около 1247), получивший небольшой удел с центром в Стародубе на Клязьме (Стародуб Ряполовский). Правители этого небольшого княжества почти сразу выбыли из наследования великокняжеского престола и довольствовались своим уделом. Правнук родоначальника, князь Федор Иванович Стародубский Благоверный, был убит в Орде в 1330 г. и позднее почитался как местночтимый святой.

Со второй половины XIV в. Стародубские князья попадают в орбиту влияния Москвы. Сын Федора Ивановича, князь Иван Федорович, пытался противиться воле великого князя московского, но в 1363 г. был изгнан из своего удела. Вместе с таким же изгнанником, как и он, князем Дмитрием Галицким, Иван Федорович ушел к князю Андрею Константиновичу Нижегородскому и, вероятно, сделался его служилым князем.

Служилыми князьями именовались в Московском государстве XIV – первой половины XVI в. князья, потомки удельных, сохранявшие часть своих владельческих прав на определенных территориях (чаще всего, своих родовых уделах). Этими правами являлись – право суда, право раздачи земель, содержание своих военных дружин. Вместе с тем служилые князья потому и назывались «служилыми», что несли военную службу великому князю. Это весьма редкие в России отношения по принципу классического феодализма: сюзерен – вассал. Ведь большинство военных слуг великого князя пользовались крайне ограниченными правами на своих землях. Во второй половине XVI в. в связи с усилением власти московских государей корпорация служилых людей прекратила свое существование.

Младший брат и преемник Ивана Федоровича князь Андрей уже не пытался противостоять Дмитрию Московскому. В 1380 г. в числе других удельных князей он воевал с татарами на Куликовом поле, командуя отрядами в полку левой руки. Ранее погиб на великокняжеской службе племянник князя Андрея Федоровича – князь Семен Дмитриевич, по прозвищу Крапива. Он командовал воинским отрядом на границах Московского княжества и в 1368 г. был убит в волости Холхле в сражении с войском великого князя литовского Ольгерда, наступавшего на Москву.

Внук Андрея Федоровича, князь Василий Федорович, носил прозвище Ромодановский – от одного из сел Стародубского удела – Ромоданова. Любопытно происхождение этого названия. Вероятнее всего, его основой является тюркское собственное имя Рамадан – Рамазан, которое, в свою очередь, происходит от одноименного арабского наименования девятого месяца в году. На этот месяц приходится важнейший мусульманский пост и праздник Рамазан. Поэтому часто ребенок, рожденный в это время, получал имя в честь названия месяца.

Ромоданово стало центром мелкого удела Ромодановских; другие села дали наименования фамилиям их родичей – знаменитых Пожарских (село Пожар), Ряполовских (Ряполово), Льяловских (Льялово) и других. Первое поколение Стародубских князей, сохраняя вотчины в Стародубе Ряполовском, уже не могло довольствоваться прозябанием на своем крошечном уделе. Сыновья князя Василия Федоровича действовали вдали от родовых земель. Старший из них, князь Василий Васильевич, служил боярином у одного из удельных князей московского дома князя Михаила Андреевича Верейского и Белоозерского. Его братья – Иван Телеляш (Лихач), Семен, Юрий и Борис Васильевичи – водили в бой полки великого князя московского. А князь Федор Васильевич выбрал службу удельному – Семену Ивановичу Калужскому, сыну Ивана III.

Эпоха, в которую жили и действовали первые Ромодановские (вторая половина XV – начало XVI в.), была временем становления и укрепления единого Российского государства. Под знаменами Москвы объединенная Русь вела войны с Литвой, Ливонским орденом, Шведским королевством, Крымским и Казанским ханствами. Ежегодно воеводы Ивана III сражались с многочисленными недругами своего государя и Отечества – литовцами, немцами, шведами, татарами. Ратные труды, кровь и храбрость служилых людей рождали величие и могущество России. Славной боевой службой отмечена и деятельность Ромодановских.

Ромодановские были не простыми служилыми людьми – они входили в «государев двор» – верхушку служилого сословия, из которого формировались кадры для руководства войсками, управления городами и областями в мирное время, исполнения дипломатических поручений, ведения суда от лица великого князя.

Князь Василий Васильевич Ромодановский после кончины Михаила Верейского в 1486 г. перешел на службу к Ивану III. В 1490 г. он был послом в Крым, в 1492 г. – вторым воеводой полка правой руки в походе на «Северу», т. е. на Черниговско-Северскую землю. В 1496 г. – вторым воеводой передового полка участвовал в походе против шведов в Финляндию. Ранее, в 1495 г., с титулом боярина князь Василий сопровождал в Литву великую княжну Елену Ивановну, дочь Ивана III, выданную замуж за великого князя литовского Александра Казимировича. В 1498 г. опять ездил в Литву, но уже в качестве посланника, а в сентябре того же года возглавлял передовой полк в походе на Казань.

Государева опала в 1499 г., вероятно связанная с дворцовой борьбой между наследниками Ивана III – внуком Дмитрием и сыном Василием, и сопровождавшейся опалой на крупнейших вельмож бояр и князей Ивана Патрикеева и Семена Ряполовского (однородец Ромодановского), недолго тяготела над Василием Васильевичем. Около 1499–1500 гг. он ездил в Литву с протестом против принуждения Елены Ивановны к католичеству. В 1501, 1502 и 1507 гг. был воеводой в походах на Литву. В 1509 г. уже весьма престарелый князь Василий Васильевич был оставлен в Москве во время похода великого князя Василия III на Новгород. В это время он упоминается в чине окольничего.

Под старость князь Василий Васильевич удалился в московский Богоявленский монастырь и принял монашество с именем Вассиана. О высоком положении старца Вассиана Ромодановского свидетельствуют монастырские акты – в купчей монастыря на сельцо в Волоцком уезде его имя упоминается сразу же за именем игумена Геннадия. Вероятно, Вассиан был одним из «соборных» старцев, принимавших участие в управлении монастырем, совместно с игуменом.