Князь Иван Васильевич Телеляш не отставал от брата. В 1485 г. он был воеводой в походе на Казань. В 1487 г., также в походе на Казань, был воеводой в судовой рати. Этот поход положил начало русскому протекторату над Казанью. Согласно летописному свидетельству, воеводы «град взяша, и царя поимали, и посадиша на Вологде со царицами его, а в Казани посадиша брата его меншаго на царство, и бысть тишина велика в тех странах от татар». До 1505 г. казанцы не предпринимали военных экспедиций против русских.
В 1507–1516 гг. князь Иван Васильевич являлся наместником одной из «третей» Москвы – ее частей, ранее являвшейся принадлежностью одного из удельных князей московских. Такое назначение свидетельствовало о доверии государя. Около 1514/1515 гг. он получил боярство, а в конце жизни, по примеру брата, удалился в Богоявленский монастырь.
Сохранилась духовная грамота (завещание) князя Ивана Васильевича, датированная 1521/1522 г. Духовная И. В. Ромодановского крайне интересный документ, который дает редкие сведения о частной жизни этого видного представителя правящего сословия Российского государства.
Князь Иван Васильевич встречал закат своей жизни одиноким человеком. Как явствует из духовной, его жена Аграфена, сыновья Дмитрий и Андрей, дочь Мария и внучка Екатерина скончались еще при жизни главы семейства. Из всей семьи пережила старого князя только сноха Аксинья, вдова князя Дмитрия Ивановича, происходившая из старомосковского боярского рода Захарьиных-Юрьевых. Смерть детей и пресечение своего рода, несомненно, было глубокой драмой для князя Ивана Васильевича.
Одинокого старика не радовали обширные и богатые земли, медовые пасеки, рыбные ловли, табуны коней, богатое оружие, любовно собиравшиеся и прикупавшиеся им для своих потомков. Бывший удалой воевода и распорядительный администратор, князь Иван удалился от мира и поселился в монастыре. Почему-то он не принял монашеского пострига и жил в обители мирянином. При князе были свои «старцы», он содержал обширные келии с запасами – привычка к комфорту и роскоши не оставляла Ромодановского даже в печальном угасании сложной и многотрудной жизни.
Богатое недвижимое и движимое имущество старый князь разделил между своей снохой Аксиньей, братом Борисом и его сыновьями и другими племянниками, сыновьями покойных братьев. Борис Васильевич в это время томился в литовском плену, но Иван Васильевич надеялся на благополучное возвращение брата.
В родовом Стародубе Ряполовском князю Ивану Васильевичу принадлежали четыре села – Татарово (Тогарово), Шустово, Никольское и Петровское. Кроме того, он прикупил еще два владения – подмосковные деревни Чурилово и Лобково в Каменском стану и села Покровское (Княже) и Оничкино в Коломенском уезде. Только в стародубских вотчинах князя Ивана было более 6000 десятин пахотной земли, к селам «тянули» деревни, сотни десятин леса, рыбные ловли, бортные «ухожеи» (места добычи меда).
На лугах одного Татарова ставилось свыше 1000 копен сена. В Татарове, Шустове и Петровском стояли церкви, а при Татарове и Петровском – два вотчинных «монастырька» святого Ивана и святого Николы. В Москве князю принадлежало четыре двора – в приходе церкви Николы в Гнездниках (современные Гнездниковские переулки – между Тверской и Никитской), за Яузой и за рекой Неглинной, в приходе церкви Св. Димитрия (в начале Воздвиженки), судьба и местонахождение еще одного из дворов неясна, здесь утрачена часть документа.
По разделу Татарово переходило к брату Борису и его сыновьям, село Шустово – племянникам Петру и Василию Семеновичам, а село Никольское – племянникам Ивану и Михаилу Юрьевичам. Княгиня Аксинья получала село Петровское и часть земель и угодий, «тянувших» к Татарову. Коломенские (весьма обширные – более 2000 десятин пашни) и подмосковные вотчины также передавались Аксинье. Ей же «приказывал» завещатель решать вопросы по разделу части своего движимого имущества и заботиться об «устроении» его души. Аксинье поручалось раздать запасы зерна, стада лошадей и «всякую животину» из стародубских вотчин местным крестьянам и нищим, ведать лошадьми подмосковной конюшни, отпускать холопов на свободу, продать личное имущество из монастырской кельи и клетей завещателя и раздать нищим.
Большинство из своих холопов и зависимых людей князь Иван Васильевич, согласно обычаю, отпустил на свободу. Обычно эти люди нанимались в холопы к новому владельцу. Однако своей снохе князь «дал» 145 семей слуг, ключников и «деловых» людей (ремесленников). Здесь были – рыболовы, портные, скорняки, конюхи, сермяжники, ключники (приказчики), бортники и даже дьяк. «А которые будут не надобные, и на тех людей отпустит на слободу», – пишет князь Иван Васильевич.
Впрочем, положение княгини Аксиньи, столь же одинокой ветви, как и сам Иван Васильевич – бездетная вдова, – завидным не назовешь. Если она выходила замуж, то лишалась всего имущества, полученного по завещанию свекра. Оно переходило в Богоявленский монастырь (коломенские и подмосковные вотчины) или к племянникам Ромодановского (с. Петровское). Эти же распоряжения действовали и в случае смерти княгини. Таким образом, она владела своими землями и другим имуществом «до ее живота» и не имела права самостоятельно ими распоряжаться.
В целом распоряжения князя Ивана Васильевича вполне четко отражают его стремление сохранить наследственные вотчины в пределах рода – все стародубские земли рано или поздно переходили к племянникам князя, а купленные им вотчины – после кончины снохи должны были отойти в монастырь на «помин души» Ромодановского и его семьи.
Заботам о посмертном «устроении» своей души и душ умерших жены, сыновей, дочери и внучки уделен значительный раздел духовной Ромодановского.
Согласно завещанию князя Ивана Васильевича, в Богоявленский монастырь переходили после кончины его снохи земли в Коломенском и Московском уезде, общая стоимость которых равнялась 163 рублям (по ценам 1490-х гг.). Кроме того, еще при своей жизни князь Иван дал в монастырь 100 рублей и распорядился в завещании, чтобы его наследники давали в обитель ежегодно 11 пудов меда и 50 «пластей» (мера веса) рыбы. В монастырь переходили и две богато украшенные иконы князя – Образ Пречистой и Никола Чудотворец. За этот вклад в монастыре должны были поминать князя Ивана Васильевича и его семью, а также «весь род» его и особенно – предка князя Федора Ивановича, убитого в Орде в 1330 г. Память его отмечалась 22 июня, а сам он назван в документах «благоверным». Такой богатый вклад, несомненно, позволял рассчитывать на «вечное» поминовение, «доколе монастырь стоит».
Были определены завещателем раздачи и в другие обители, церкви и просто нищим. Так, князь Иван Васильевич из 300 рублей, которые ему был должен Григорий Андреевич Колычев, приказывал взять с него 200 и те раздать «по церквям и нищим». Общая сумма раздач на помин души и денежных придач родственникам, которой спокойно распоряжался завещатель (не считая стоимости имущества – урожая хлеба, коней, одежды, вооружения и т. д.), была весьма значительной – 750 рублей.
Своей «рухлядью» – личными вещами – старый князь распорядился следующим образом. Старшему племяннику, князю Михаилу Васильевичу Козлу, которого дядя по какой-то причине не любил, он пожаловал серебряный крест и 30 рублей – «а до отчины до моеи ему дела нет». Племянникам – Василию, Федору и Ивану Федоровичам – по 10 рублей, кроме того, каждый получил доспех и шлем. Племянник Иван Юрьевич получил больше других – 15 рублей, пять коней, четыре седла, два саадака (богатый набор вооружения – лук со стрелами), две сабли, кунью шубу и опашень (широкий кафтан с короткими рукавами) из дорогой ткани. Его брату Михаилу достались 10 рублей денег и лошадь. Жены братьев, Бориса и Юрия, получили соответственно 50 и 100 рублей. Очевидно, что раздел был не вполне справедливым, однако вряд ли родня позволила себе роптать на предсмертные распоряжения властного и могущественного князя.
Наконец, следует сказать и еще об одной примечательной черте из жизни князя Ивана Васильевича. Не будучи монахом, он тем не менее жил на территории монастыря, владел своей «келией» и «клетьми», и при нем даже находились какие-то старцы. Жилище князя в Богоявленском монастыре было далеко от аскетического. На монастырской земле стояли принадлежащие ему сени с лестницами, столовая горница, еще одна горница, повалуша (спальная горница), ледник для хранения продуктов, погреб, житница (палата, где хранился хлеб), поварня. Таким образом, за монастырской оградой находилось целое хозяйство, подобное богатой городской усадьбе, составлявшее личную собственность князя. Такое было возможно вследствие особенности монастырского устава Богоявленского монастыря – он был особножитийным, а не общежитийным. В отличие, например, от Троице-Сергиева и Иосифо-Волоколамского монастырей, в Богоявленском монахам позволялось владеть собственным имуществом. Половина строений князя переходила к монастырю, другая – его старцам: Леонтию «с товарыщи».
