Основная сложность на восточном направлении заключалась в непростом положении Карла, герцога Орлеанского. Карл был сыном Людовика Орлеанского, брата предыдущего короля, убийство которого Иоанном Бесстрашным в 1407 г. положило начало гражданским войнам во Франции. В возрасте двадцати одного года он попал в плен при Азенкуре и с тех пор находился в различных крепостях Англии, изливая свою тоску в меланхоличных стихах на французском и английском языках, многие из которых были посвящены плену, одиночеству и сексуальной неудовлетворенности. Карл Орлеанский был самым высокопоставленным принцем французского королевского дома после Карла VII и являлся предполагаемым наследником престола до рождения Дофина Людовика в 1423 году. Несмотря на свое долгое отсутствие, он оставался важной политической фигурой во Франции, "великим и умным человеком", как его однажды охарактеризовал английский Совет. Из своей тюрьмы он вел активную переписку с французскими политиками, его постоянно держали в курсе событий посетители, чиновники и гонцы. Англичане всегда рассматривали своих пленных принцев не только как финансовые активы, но и как политические пешки. Они старательно пытались превратить их в подданных или союзников в качестве платы за освобождение. Карл Орлеанский был наиболее ценным потенциальным предателем в их руках, учитывая его близость к королевскому дому, сеть политических союзов во Франции и стратегически важное расположение его владений. Его апанаж, один из самых богатых во Франции, включал в себя все герцогство Орлеанское вместе с прилегающими графствами Блуа и Дюнуа. В него входили все четыре города с мостами на северном берегу средней Луары, через которые англичане надеялись однажды проникнуть в сердце Буржского королевства.
Принято было считать, что по законам военного времени владения военнопленного не должны были подвергаться нападению со стороны его пленителя. Искушенный знаток европейских рыцарских обычаев Папа Пий II (Энео Сильвио Бартоломео Пикколомини) утверждал, что "каждый человек чести считает подлым поступком нападать на крепость человека, чей владелец находится в его власти". На самом деле, соблюдение этого правила было необязательным, и англичане никогда ему не следовали. Но в 1427 г. у них появились прагматические причины, чтобы пощадить апанаж герцога. В своем последнем завещании Генрих V указал, что Карл не должен быть отпущен за выкуп до тех пор, пока не присоединится к договору в Труа и не признает права дома Ланкастеров на корону Франции. После смерти Генриха V, регент всегда следовал этому требованию. Но после битвы при Вернёе и череды переворотов при дворе Дофина его позиция по этому вопросу претерпела изменения.
Герцог Орлеанский находился в плену уже двенадцатый год и уже начал отчаиваться, что когда-нибудь вернет себе свободу. Он все больше озлоблялся на Дофина и его министров, которые, как ему казалось, бросили его на произвол судьбы. Находясь в Англии, Бедфорд сумел прийти с герцогом Орлеанским к соглашению. Условия соглашения не зафиксированы, но об их общем характере можно судить по последующим событиям. Суть его заключалась в том, что земли Карла в долине Луары будут защищены от нападения, а сам он освобожден из плена. Взамен он должен был принести оммаж Генриху VI и использовать свое политическое влияние во Франции для поддержки заключения всеобщего мира на условиях Англии. Бедфорд уже вел переговоры на эту тему с другим известным военнопленным, герцогом Бурбонским. В марте 1427 г. английский Совет в течение нескольких дней заседал в Кентербери, пока Бедфорд ожидал отправки своей армии во Францию. Герцог Бурбонский явился на заседание Совета и подтвердил обязательства, данные им шесть лет назад Генриху V. Карл Орлеанский находился в Кентербери примерно в то же время, вероятно, по тем же причинам. Более того, возможно, именно по этому случаю, зафиксированному в документе, составленном им несколько лет спустя, он официально признал Генриха VI королем Франции. Соглашения с этими двумя пленниками, если бы они были выполнены, поставили бы под англо-бургундский контроль солидный блок территории, включающий всю среднюю и верхнюю долину Луары от Блуа до Овернских гор. Сложность, как всегда, заключалась в том, чтобы добиться выполнения обещаний данных пленными под принуждением, от их представителей во Франции. По этой причине провалилась сделка с герцогом Бурбонским. Но были все основания полагать, что от Карла Орлеанского можно ожидать большего. У него во Франции не было ни жены, ни детей, ни братьев и сестер. Единокровный брат Карла, Орлеанский бастард, и канцлер Гийом Кузино, управлявший его делами во Франции, не были друзьями Англии, но оба были полностью преданы его интересам[291].
Военные перспективы были многообещающими. Герцог Бедфорд привел с собой из Англии экспедиционную армию численностью 1.200 человек, что позволило довести общую численность английских войск во Франции до 6.000 человек. Кроме того, под командованием Жана де Люксембурга находилось около 1.800 человек. Дофин мог выставить в лучшем случае лишь половину от этого числа. Но в результате совещания регента с капитанами было решено, что для форсирования Луары потребуются более мощные силы. Бедфорд решил отправить своего лучшего командира, графа Солсбери, обратно в Англию для переговоров с Парламентом. Предполагалось, что военная репутация графа убедит Палату Общин проголосовать за щедрую субсидию, первую за последние шесть лет, для финансирования, в 1428 году, более многочисленной, чем обычно, экспедиционной армии.
Тем временем Бедфорд планировал создать передовые базы для подготовки к масштабной кампании на Луаре. Граф Саффолк получил под командование 2.000 человек, включая всю экспедиционную армию, которую Бедфорд привел с собой из Англии. Район его действий был тщательно очерчен. Ему было приказано захватить все города и замки, занятые противником в широком поясе территории к северу от Луары, включающем графство Вандомское, Босе, Шартрэн и Гатине. Однако ему было категорически запрещено действовать во владениях герцога Орлеанского. В районе, отведенном Саффолку, было всего три крупных вражеских крепости. Одна из них — Шатоден, была запрещена для нападения, поскольку являлась столицей графства Дюнуа, принадлежавшего Карлу Орлеанскому. Две другие — Вандом на западе, который удерживали компании Ла Ира, и Монтаржи на востоке, принадлежавший коннетаблю и его жене. По первоначальному плану 1427 г. кампания должна была начаться с осады Вандома, предположительно для подготовки к нападению на Анжу и Пон-де-Се. Были проведены масштабные приготовления. В Мондубло к северу от города была создана передовая база. Туда было перевезено большое количество артиллерии и запасов. С главными городами ланкастерской Франции были согласованы специальные налоги для финансирования завоевания Вандома[292].
Не все были довольны этими решениями, и примерно через месяц после их принятия они были резко изменены. Подготовка к осаде Вандома была прекращена. Вместо этого главной целью должен был стать Монтаржи, который не представлял особой стратегической ценности, кроме как в качестве перевалочного пункта на пути к Орлеану. Неясно, кто был ответственен за изменение плана, но, вероятно, это был граф Уорик, назначенный командовать операцией вместо графа Саффолка. 2 июля 1427 г. маршалы Уорика собрали своих людей в Вернёе и начали поход на восток через Босе и Гатине. Примерно 15 июля они прибыли к Монтаржи. Тем временем граф Саффолк был занят выполнением договоренностей, которые Бедфорд заключил с герцогом Орлеанским в Англии. Саффолк встретился с Орлеанским бастардом в Орлеане, и 16 июля они договорились о перемирии. Условия перемирия не препятствовали офицерам и подданным герцога сражаться с англичанами, и защищать Орлеан и все остальные владения герцога в долине Луары от нападения их стороны. Документ был скреплен печатями капитанов всех главных городов апанажа и через несколько дней торжественно провозглашен в Шартре герольдами герцогов Бедфорда и Орлеанского. Трудно сказать, что стояло за этими противоречивыми шагами. Вероятно, ответ кроется в сложных и тайных отношениях между английским правительством и герцогом Орлеанским, которые лишь отрывочно отражены в сохранившихся документах. Наиболее правдоподобная гипотеза заключается в том, что регент надеялся, что Карл Орлеанский публично заявит о своей поддержке Генриха VI, как это сделал герцог Бурбонский, и позволит использовать свои владения в качестве дороги в Буржское королевство без необходимости захвата моста в Орлеане силой[293].