К этому времени Рэли окончательно решил, в какой части Америки намеревается создать английскую колонию. Адриана Гилберта интересовали северные берега, Джона Гилберта — Ньюфаундленд, Рэли же сосредоточил свое внимание на районах со средиземноморским климатом, расположенных к северу от испанских владений во Флориде. Эти места с прекрасными климатическими условиями задолго до описываемых событий были обнаружены французами. Они назвали эти земли Каролинскими в честь короля Карла IV. Французские гугеноты пытались основать там колонию, но на них напали испанцы, убившие 200 колонистов — мужчин, женщин и детей. Возможно, что Рэли узнал об этих местах в то время, когда участвовал в гражданской войне во Франции.
К тому времени, когда па патент была поставлена печать, приготовления уже шли полным ходом, поскольку 27 апреля 1584 г., всего лишь через месяц, два небольших судна отплыли из Плимута к берегам Америки. Ими командовали Филипп Амадас и Артур Бэрлоу. Они должны были исследовать место, где предполагалось основать колонию и провести подготовительную работу для организации поселений. Корабли достигли Вест-Индии 10 июня и, набрав воды и продовольствия, двинулись вдоль американского побережья на север. В середине июля англичане высадились на острове Хаттерас, который немедленно был объявлен собственностью королевы.
Вот как впоследствии описывал обнаруженную землю Бэрлоу: «Берег был низкий и песчаный. На острове, и на песчаном берегу, и на зеленых холмах, было обилие винограда... Мы поднялись на холмы, расположенные недалеко от берега, и осмотрели с них море, окружающее остров... Под холмом, на котором мы стояли, была долина. Мы выстрелили из аркебуза, и с мощных кедров, росших в долине, поднялось великое множество журавлей (в основном белых), их крики усиливало эхо, и казалось, что одновременно закричала целая армия».
На третий день англичане впервые встретили местных жителей. К острову подплыли на каноэ три индейца. Один из них вышел на берег и стал смотреть на английские корабли. За ним послали лодку. Индеец согласился, чтобы его отвезли на борт корабля. Он пытался объясняться знаками. Его накормили и напоили, подарили кое-что из одежды и отвезли обратно на берег, где он присоединился к своим товарищам, ловившим рыбу. Вскоре индеец доставил ответный подарок — целое каноэ рыбы, которую он разделил между экипажами судов.
Первая встреча была лишь прелюдией к более широким торговым операциям. Путешественников посетил Гранганимео, брат вождя острова Роаноук, который расположен между рифом и побережьем недалеко от залива Албемарл. Из разговора с ним они поняли, что весь район называется Вингандакоа, а центральное поселение племени расположено на расстоянии шести дней пути на каноэ. Горшки, сковороды и различные инструменты англичане обменивали на обработанные и необработанные шкуры и меха. За оружие индейцы предлагали жемчуг. Мясо, фрукты и овощи они приносили в качестве подарка. Бэрлоу упоминает о маисе — «местной пшенице», очень белой, мягкой и вкусной».
Немного позже путешественники отправились на Роаноук, где увидели небольшую деревню; она состояла из девяти домов, построенных из кедра. Поселение было окружено частоколом, призванным защитить жителей от врагов. Англичан приняли гостеприимно. «Трудно найти где-либо в мире более добрых и любвеобильных людей; по крайней мере мы таких ранее не встречали»,— писал Бэрлоу.
Экспедиция вернулась в Англию в сентябре. На борту находились индейцы Мантео и Ванчезе с острова Роаноук и образцы индейских изделий. Бэрлоу и Амадас сообщили, что открытая ими земля плодородна, богата птицей и рыбой и весьма пригодна для колонизации. Живущие там индейцы, по словам капитанов, немногочисленны, просты, добродушны, мужественны и дружелюбны.
Во время экспедиции Амадас и Бэрлоу объявили от имени английской королевы острова Хаттерас и Роаноук владениями Рэли. Последнему было важно узаконить свой новый титул. Рэли представил на рассмотрение парламента билль, подтверждавший его права на Вингандакоа. 13 и 18 декабря в палате общин проходили чтения билля, и в конце концов он был принят. Однако права Рэли в подборе колонистов и приобретении оборудования для его колонии несколько ограничивались. Запрещалось переправлять в колонию арестованных должников, замужних женщин, подмастерьев и лиц, находящихся под опекой. В палате лордов первое чтение билля состоялось 19 декабря, но после рождественских каникул его рассмотрение не было возобновлено. Рэли пришлось довольствоваться заверениями королевы. Она согласилась, чтобы новые земли были названы в ее честь Вирджинией (под этим названием в Англии в течение почти тридцати лет была известна большая часть Атлантического побережья Северной Америки). 6 января 1585 г. королева возвела Уолтера Рэли в рыцарское достоинство. Тогда он и заказал печать с изображением своего герба и надписью: «Лорд и губернатор Вирджинии».
Осенью 1584 г. и зимой 1585 г. Рэли занимался подготовкой к новой экспедиции и, возможно, намеревался сам возглавить ее. В сообщении испанского посла своему монарху от февраля 1585 г. говорилось, что королева удерживала своего любимца от этого, обещая, если он останется дома, оплатить его расходы на экспедицию. Правда, доказательств, что Рэли действительно хотел отправиться в плавание, нет. Он выполнял роль организатора, главной задачей которого было планирование предприятия, а также подготовка пополнения, как людского, так и материального, для чего ему нужно было оставаться в Англии.
Рэли, очевидно, не собирался создавать свою колонию по тому же типу, что и Гилберт. Нет упоминаний о его намерении даровать земли поселенцам. Он хотел, чтобы эти люди работали все вместе как наемные работники, под управлением того, кого он сам назначит. Возможно, поселенцам была обещана высокая плата за труд и определенная доля прибыли, но основные результаты их труда в Америке должны были принадлежать основателям этого колониального предприятия, давшим деньги на его осуществление. Таким образом, не было необходимости особенно пропагандировать колонизацию в печати, чтобы привлечь вкладчиков. Колонистов же предполагалось набрать из знакомых, подчиненных и слуг лиц, финансировавших предприятие, которых могла бы заинтересовать перспектива получить более доходное место.
Экспедиция вышла из Плимута 9 апреля 1585 г. во главе с Ричардом Гренвиллом и Ральфом Лейном. Флагманским, судном был «Тигр». Его сопровождали четыре судна — «Косуля», «Лев», «Элизабет», «Дороти» — и две пиннасы.
Ни Гренвилл, ни Лейн не были в состоянии справиться со стоявшей перед ними сложной задачей. Гренвилл был смел, стремителен и алчен. Он научился у испанцев жестокости в отношении аборигенов, рассматривая их исключительно как объект грабежа. О его обращении с аборигенами можно судить по следующему отрывку из описания путешествия: «Судно с адмиралом на борту было послано за туземцем, который украл у нас серебряный кубок. Не получив этот кубок, мы сожгли их посевы и жилища. Население бежало». В Вирджинии, которой экспедиция достигла 26 июня, он ничего не сделал, чтобы помочь колонистам.
Гренвилл ухитрился поссориться с Лейном, и 15 августа, через семь недель, в течение которых он исследовал побережье, на «Тигре» покинул Роаноук и направился искать испанский «золотой флот». Но этот флот, состоявший из 33 судов, отплыл из Гаваны еще в июле, так что Гренвилл опоздал. Правда, один из кораблей, «Санта-Мария-де-Сан-Висенти», большое невооруженное торговое судно водоизмещением 300 тонн, плывшее из Сан-Доминго, несколько отстало. «Тигр» атаковал его недалеко от Бермудских островов. Испанцы сдались. Хозяину и пассажирам было велено отдать свои драгоценности и деньги. «Санта-Мария-де-Сан-Висенти» была нагружена золотом, серебром, жемчугом, сахаром, телячьими шкурами, имбирем, кошенилью общей «стоимостью, по испанским данным, 120 тысяч дукатов. Гренвилл забрал все золото и драгоценности, половину других грузов переправил на «Тигр», а сам поплыл в Англию на борту захваченного испанского корабля. «Санта-Мария-де-Сан-Висенти» прибыл и Плимут 18 октября, через двенадцать дней после того, как «Тигр» бросил якорь в Фалмуте.
